PMSF (Phenylmethylsulfonyl Fluoride, Benzylsulfonyl fluoride)是一種不可逆的絲氨酸/半胱氨酸蛋白酶抑制劑。

Target	Value
cysteine protease
chymotrypsin

PMSF可以迅速地抑制從人胰腺純化的胰凝乳蛋白酶的活性，而對人的胰蛋白酶影響較弱，也可以迅速地抑制人紅細(xì)胞中的胰腺膽堿酯酶。PMSF是特定磷脂酰肌醇磷脂酶C得抑制劑，2 mM的PMSF即可幾乎完全抑制豚鼠回腸的縱行平滑肌中卡巴膽堿激活的肌糖形成磷脂酰肌醇(PI)，但是對有甲激活的肌糖形成磷脂酰肌醇的通路則沒有影響。與此不同的是，對于卡巴膽堿和鉀刺激產(chǎn)生的肌肉收縮，PMSF都能產(chǎn)生短暫的抑制效果。PMSF還抑制布氏錐蟲體內(nèi)乙醇胺磷酸添加到糖基磷脂酰肌醇(GPI)中間產(chǎn)物的形成和布氏錐蟲血液中GPI中間產(chǎn)物的肌糖殘基的?；饔?。PMSF可以抑制布氏錐蟲前循環(huán)形式的乙醇胺磷酸的添加和肌糖的?；遣荒芤种撇溉閯游颒eLa細(xì)胞中這一過程。PMSF是鼠源乙酰膽堿酯酶的最好的抑制劑，因?yàn)榧词褂?倍量BSF的抑制效果還要比PMSF低6倍。

向Sprague-Dawley大鼠腹腔內(nèi)注射PMSF能產(chǎn)生劑量依賴的止痛效果。在大鼠體內(nèi)PMSF能顯著提升β-內(nèi)啡肽(END)的鎮(zhèn)痛效果。小鼠腹腔內(nèi)注射PMSF能產(chǎn)生大麻素的效果，可以抗傷害、降低體溫、保持不動性，它們的ED50分別是86 mg/kg, 224 mg/kg 和 206 mg/kg。用低劑量PMSF (30 mg/kg)預(yù)處理可以增強(qiáng)大麻素對甩尾反應(yīng)（抗傷害效應(yīng)）、自發(fā)活動性和移動性產(chǎn)生的作用，其增強(qiáng)效果分別是原來的5倍、10倍和8倍。 在PSP前12小時用PMSF處理母雞可以完全防御遲發(fā)性神經(jīng)毒性(OPIDN)，但是在在PSP之后4小時用PMSF處理則會加強(qiáng)神經(jīng)毒性效應(yīng)。 在注射1 或 10 mg/kg 。用PMSF預(yù)處理可以抑制三鄰甲苯基磷酸酯(TOCP)誘導(dǎo)的神經(jīng)絲(NF)退化和預(yù)防母雞的有機(jī)磷酸酯誘導(dǎo)的延遲性神經(jīng)病(OPIDN) 。 通過抑制脂肪酸酰胺水解酶活性，PMSF能抑制ICR 小鼠的Δ(9)- 四氫大麻酚(THC)或大麻素(AEA) 典型性擬大麻效應(yīng)。可抑制絲氨酸蛋白酶例如胰蛋白酶(trypsin)和胰凝乳蛋白酶(chymotrypsin)，也可抑制半胱氨酸蛋白酶和乙酰膽堿酯酶。有效濃度為0.1-1mM。

以二芐基二硫?yàn)樵虾铣杀郊谆酋７囊话悴襟E：向攪拌的二芐基二硫（246.3 mg，1.0 mmol）的乙腈（10.0 mL）和水（1.0 mL）混合溶液中加入Selectfluor（2306.2 mg，6.5 mmol）。將反應(yīng)混合物在回流條件下加熱1.5小時，并通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度。待二芐基二硫和相應(yīng)的硫代磺酸鹽在TLC上消失后，向反應(yīng)混合物中加入水（10 mL），并用乙酸乙酯（20 mL × 3）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相，用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮。最后，通過硅膠柱色譜純化，得到無色晶體狀的苯甲基磺酰氟（299.0 mg，收率86%）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 24, p. 3086 - 3089

[2] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 14, p. 2464 - 2471