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5-碘-2'-脫氧尿苷

5-碘-2'-脫氧尿苷

5-碘-2'-脫氧尿苷 性質(zhì)

熔點194 °C (lit.)
比旋光度280 º (c=1,1M NaOH)
密度1.7911 (estimate)
折射率30 ° (C=1, 1mol/L NaOH)
儲存條件2-8°C
溶解度DMSO(微溶、超聲處理)、甲醇(微溶、加熱、超聲處理)
形態(tài)結(jié)晶粉末
酸度系數(shù)(pKa)8.25(at 25℃)
顏色白色至略帶米色
生物來源synthetic (organic)
旋光度 (Optical Rotation)28.4189°(C=0.8943g/100ml NAOH)
水溶解性1.6 g/L (20 ºC)
敏感性Air & Light Sensitive
Merck14,4891
BRN30397
InChI1S/C9H11IN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1
InChIKeyXQFRJNBWHJMXHO-FSDSQADBSA-N
SMILESOC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(I)C(=O)NC2=O
CAS 數(shù)據(jù)庫54-42-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Uridine, 2'-deoxy-5-iodo-(54-42-2)
EPA化學物質(zhì)信息Uridine, 2'-deoxy-5-iodo- (54-42-2)

5-碘-2'-脫氧尿苷 用途與合成方法

迄今開發(fā)的抗皰疹病毒藥中大多數(shù)是核苷類似物,在美國批準應用的第一個抗皰疹病毒藥是5-碘-2'-脫氧尿苷(IDU),俗稱碘苷(皰疹凈)。它能抑制單純皰疹病毒,局部應用能促進皰疹性角膜炎的愈合。但由于碘苷在殺傷病毒,阻斷復制時,也能抑制宿主正常細胞的DNA合成,導致正常細胞出現(xiàn)缺陷和突變,這些副作皰疹凈亂用可能導致生殖器部位水皰形成、免疫系統(tǒng)抑制、皮膚黏膜損傷、神經(jīng)痛、藥物耐藥性增加等后果,因此它的使用需要在醫(yī)生指導下進行。

5-碘-2'-脫氧尿苷.jpg

5-碘-2'-脫氧尿苷是一種較老的NA類藥物,能夠阻止病毒DNA合成,抑制病毒基因組復制。它的制備有多種生產(chǎn)方法,從丙炔醇開始,經(jīng)氧化、酯化,再與2-氨基噁唑啉核苷環(huán)合可得2,2-氧橋嘧啶核苷,然后經(jīng)?;寤⒋呋瘹浠?,水解得到5-碘-2'-脫氧尿苷。

以5-碘-2′-脫氧尿苷為主要原料在一定條件下,經(jīng)用乙酸酐處理,得到3′,5′-O-二氧乙?;?5-碘-2′-脫氧尿苷,再與五硫化二磷作用下反應,然后加充入氨氣到飽和的甲醇溶液中于室溫攪拌脫保護,可得5-碘-4-硫-2′-脫氧尿苷。由該法制備得到的化合物及其衍生物紫外光譜在345nm處有最大吸收,對UVA光敏感性較強,可選擇性地作用于癌細胞,具有潛在的藥用價值。

分別以5-碘-2'-脫氧尿苷,5-碘-2'-脫氧胞苷,7-去氮-7-碘-2'-脫氧腺苷以及7-去氮-7-碘-2'-脫氧鳥苷為原料,以二硫鍵為連接單元,通過多步反應合成四色熒光標記四個不同堿基的脫氧核糖核苷酸,并研究了該類熒光標記核苷酸作為可逆終端在DNA合成測序中的應用。對合成的四個熒光標記核苷酸進行DNA高通量測序,結(jié)果表明該類熒光標記核苷酸作為DNA合成測序的可逆終端能夠滿足高通量測序的生化反應要求,具備較好的實用前景。

為研究病死幼犬子宮中分離、鑒定病毒并分析其特性,將樣品處理物接種MDCK細胞,病變細胞培養(yǎng)物進行電鏡負染觀察,對分離的病毒進行細胞敏感譜和紅細胞血凝譜測試,并以特異引物PCR擴增鑒定進行動物回歸試驗,檢測分離病毒的理化學特性。結(jié)果,子宮上皮組織勻漿物能使MDCK細胞發(fā)生腺病毒典型病變,電鏡觀察可見二十面體立體對稱病毒粒子。病毒增殖能被5-碘-2'-脫氧尿苷所抑制,對乙醚、胰酶不敏感,對酸(pH 3.0)和熱(50℃)有一定抵抗力,能凝集人和大鼠紅細胞但不凝集豚鼠紅細胞,用犬腺病毒(CAV)特異性引物可擴增出與CAV-2陽性對照相同大小的核酸片段。分離病毒經(jīng)口鼻接種SN效價為0的2月齡以下幼犬,可使其全部發(fā)病,毒性較強。

安全信息

危險品標志T,Xn
危險類別碼45-46-61-40-68-62-36/37/38-63
安全說明53-45-36-22-36/37-26
WGK Germany3
RTECS號YU7700000
F8-23
TSCATSCA listed
海關(guān)編碼29389090
存儲類別11 - 可燃固體
危險性類別眼部刺激 類別2
生殖細胞致突變性 類別2
生殖毒性 類別2
經(jīng)皮刺激 類別2
特異性靶器官毒性-一次接觸,類別3
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)54-42-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 i.p. in mice: 2.5 g/kg (Prusoff, 1979)

MSDS信息

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5-碘-2'-脫氧尿苷 化學藥品說明書

更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/06/06I02585-碘-2'-脫氧尿苷
5-Iodo-2'-deoxyuridine
54-42-21G20元
2026/06/06I02585-碘-2'-脫氧尿苷
5-Iodo-2'-deoxyuridine
54-42-25G70元
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