5-碘-2'-脫氧尿苷
| 中文名稱 | 5-碘-2'-脫氧尿苷 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 5-碘-2ˊ-脫氧尿苷;5-碘-2ˊ-脫氧尿嘧啶核苷;碘脫氧脲啶;碘甘;碘去氧啶;皰疹凈;2ˊ-脫氧-5-碘-尿核苷;2-脫氧-5ˊ-碘尿核苷 |
| 英文名稱 | Idoxuridine |
| 英文同義詞 | 1-beta-d-2’-deoxyribofuranosyl-5-iodouracil;1beta-D-2'-Deoxyribofuranosyl-5-iodouracil;2’-deoxy-5-iodo-uridin;5-Iodouracil deoxyriboside;5-iodouracildeoxyriboside;5iudr;5-IUdR;Idoxuridine/5-IdU |
| CAS號 | 54-42-2 |
| 分子式 | C9H11IN2O5 |
| 分子量 | 354.1 |
| EINECS號 | 200-207-8 |
| 相關(guān)類別 | 核苷;化學生物學;中間體;碘苷;其他生化試劑;修飾核苷;單糖;碳水化合物合成;小分子抑制劑;9-脫氧核糖及其衍生物;核苷及其衍生物;核酸類;生物化學品;科研試劑;植物激素及核酸類;生化試劑;醫(yī)藥原料;生化試劑-植物激素及核酸類;醫(yī)用原料;原料藥;試劑;原料;醫(yī)用原料;醫(yī)藥原料;化工;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;原料藥;Amino Acids;Heterocyclic Compounds;Antivirals for Research and Experimental Use;Biochemistry;Chemical Reagents for Pharmacology Research;Nucleosides and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Bases & Related Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Nucleotides;Pharmaceuticals;CYTOVENE;新材料;化工品;化學試劑-科研試劑;通用生化試劑-核酸;雜質(zhì)對照品;化學試劑;脫氧核苷類 |
| Mol文件 | 54-42-2.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
5-碘-2'-脫氧尿苷 性質(zhì)
| 熔點 | 194 °C (lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 280 º (c=1,1M NaOH) |
| 密度 | 1.7911 (estimate) |
| 折射率 | 30 ° (C=1, 1mol/L NaOH) |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO(微溶、超聲處理)、甲醇(微溶、加熱、超聲處理) |
| 形態(tài) | 結(jié)晶粉末 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 8.25(at 25℃) |
| 顏色 | 白色至略帶米色 |
| 生物來源 | synthetic (organic) |
| 旋光度 (Optical Rotation) | 28.4189°(C=0.8943g/100ml NAOH) |
| 水溶解性 | 1.6 g/L (20 ºC) |
| 敏感性 | Air & Light Sensitive |
| Merck | 14,4891 |
| BRN | 30397 |
| InChI | 1S/C9H11IN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1 |
| InChIKey | XQFRJNBWHJMXHO-FSDSQADBSA-N |
| SMILES | OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(I)C(=O)NC2=O |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 54-42-2(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學物質(zhì)信息 | Uridine, 2'-deoxy-5-iodo-(54-42-2) |
| EPA化學物質(zhì)信息 | Uridine, 2'-deoxy-5-iodo- (54-42-2) |
迄今開發(fā)的抗皰疹病毒藥中大多數(shù)是核苷類似物,在美國批準應用的第一個抗皰疹病毒藥是5-碘-2'-脫氧尿苷(IDU),俗稱碘苷(皰疹凈)。它能抑制單純皰疹病毒,局部應用能促進皰疹性角膜炎的愈合。但由于碘苷在殺傷病毒,阻斷復制時,也能抑制宿主正常細胞的DNA合成,導致正常細胞出現(xiàn)缺陷和突變,這些副作皰疹凈亂用可能導致生殖器部位水皰形成、免疫系統(tǒng)抑制、皮膚黏膜損傷、神經(jīng)痛、藥物耐藥性增加等后果,因此它的使用需要在醫(yī)生指導下進行。

5-碘-2'-脫氧尿苷是一種較老的NA類藥物,能夠阻止病毒DNA合成,抑制病毒基因組復制。它的制備有多種生產(chǎn)方法,從丙炔醇開始,經(jīng)氧化、酯化,再與2-氨基噁唑啉核苷環(huán)合可得2,2-氧橋嘧啶核苷,然后經(jīng)?;寤⒋呋瘹浠?,水解得到5-碘-2'-脫氧尿苷。
以5-碘-2′-脫氧尿苷為主要原料在一定條件下,經(jīng)用乙酸酐處理,得到3′,5′-O-二氧乙?;?5-碘-2′-脫氧尿苷,再與五硫化二磷作用下反應,然后加充入氨氣到飽和的甲醇溶液中于室溫攪拌脫保護,可得5-碘-4-硫-2′-脫氧尿苷。由該法制備得到的化合物及其衍生物紫外光譜在345nm處有最大吸收,對UVA光敏感性較強,可選擇性地作用于癌細胞,具有潛在的藥用價值。
分別以5-碘-2'-脫氧尿苷,5-碘-2'-脫氧胞苷,7-去氮-7-碘-2'-脫氧腺苷以及7-去氮-7-碘-2'-脫氧鳥苷為原料,以二硫鍵為連接單元,通過多步反應合成四色熒光標記四個不同堿基的脫氧核糖核苷酸,并研究了該類熒光標記核苷酸作為可逆終端在DNA合成測序中的應用。對合成的四個熒光標記核苷酸進行DNA高通量測序,結(jié)果表明該類熒光標記核苷酸作為DNA合成測序的可逆終端能夠滿足高通量測序的生化反應要求,具備較好的實用前景。
為研究病死幼犬子宮中分離、鑒定病毒并分析其特性,將樣品處理物接種MDCK細胞,病變細胞培養(yǎng)物進行電鏡負染觀察,對分離的病毒進行細胞敏感譜和紅細胞血凝譜測試,并以特異引物PCR擴增鑒定進行動物回歸試驗,檢測分離病毒的理化學特性。結(jié)果,子宮上皮組織勻漿物能使MDCK細胞發(fā)生腺病毒典型病變,電鏡觀察可見二十面體立體對稱病毒粒子。病毒增殖能被5-碘-2'-脫氧尿苷所抑制,對乙醚、胰酶不敏感,對酸(pH 3.0)和熱(50℃)有一定抵抗力,能凝集人和大鼠紅細胞但不凝集豚鼠紅細胞,用犬腺病毒(CAV)特異性引物可擴增出與CAV-2陽性對照相同大小的核酸片段。分離病毒經(jīng)口鼻接種SN效價為0的2月齡以下幼犬,可使其全部發(fā)病,毒性較強。
安全信息
| 危險品標志 | T,Xn |
|---|---|
| 危險類別碼 | 45-46-61-40-68-62-36/37/38-63 |
| 安全說明 | 53-45-36-22-36/37-26 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號 | YU7700000 |
| F | 8-23 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海關(guān)編碼 | 29389090 |
| 存儲類別 | 11 - 可燃固體 |
| 危險性類別 | 眼部刺激 類別2 生殖細胞致突變性 類別2 生殖毒性 類別2 經(jīng)皮刺激 類別2 特異性靶器官毒性-一次接觸,類別3 |
| 毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 54-42-2(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 i.p. in mice: 2.5 g/kg (Prusoff, 1979) |
| 提供商 | 語言 |
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