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胞嘧啶

胞嘧啶

中文名稱胞嘧啶
中文同義詞4-氨基羥基嘧啶;4-氨基-2-羥基嘧啶,4-氨基-2(1H)嘧啶酮;拉夫米定EP雜質(zhì)E;2(1H)-嘧啶酮,4-氨基-;2(1H)-嘧啶酮,6-氨基-;4-氨基-2-嘧啶醇;4-氨基-2-氧代-1,2-二氫嘧啶;4-氨基-3H-嘧啶-2-酮
英文名稱Cytosine
英文同義詞4-Aminopyrimidin-2(3H)-one;Cytosine,4-Amino-2-hydroxypyrimidine;Cytosine (100 mg);4-aMino-1,2-dihydropyriMidin-2-one;Cytosine, 99+% 5GR;Cytosine API;4-Amino-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine 4-Amino-2(1H)-pyrimidone;Cytosine/4-AMino-2(1H)-pyriMidinone
CAS號(hào)71-30-7
分子式C4H5N3O
分子量111.1
EINECS號(hào)200-749-5
相關(guān)類別嘧啶;生化試劑;精細(xì)化學(xué)品;植物提取物;對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品;核苷酸類;核苷酸;中藥對(duì)照品;其他生化試劑;醫(yī)藥中間體;中間體;醫(yī)藥原料;有機(jī)硅化合物;植物激素及核酸類;核苷,核苷酸,寡核苷酸;原料藥;醫(yī)用原料;化工中間體;生化試劑-植物激素及核酸類;醫(yī)藥原料藥 科研原料;PYRIMIDINE;Pharmaceutical Intermediates;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Pyrimidine series;Nucleotides and Nucleosides;Cidofovir;Biochemistry;Nucleobases and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Nucleic acids;Bases & Related Reagents;Nucleotides;amine |ketone;醫(yī)用原料;對(duì)照品-中藥對(duì)照品;原料;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥原料和中間體;拉米夫定;標(biāo)準(zhǔn)品,對(duì)照品;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;有機(jī)試劑;有機(jī)化工原料;其他化工產(chǎn)品;通用生化試劑-核酸;雜質(zhì)對(duì)照品-拉米夫定;化工中間體;Building Blocks;C4 to C5;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;Pyrimidines;nucleoside;bc0001
Mol文件71-30-7.mol
結(jié)構(gòu)式胞嘧啶 結(jié)構(gòu)式

胞嘧啶 性質(zhì)

熔點(diǎn)>300 °C (lit.)
沸點(diǎn)208.2°C (rough estimate)
密度0,48 g/cm3
折射率1.5000 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度在0.5MHCL中濃度為50mg/ml時(shí),呈透明至微混濁的無(wú)色至淡黃色溶液。
形態(tài)結(jié)晶粉末
酸度系數(shù)(pKa)4.60, 12.16(at 25℃)
顏色白色至微黃色
生物來(lái)源synthetic (organic)
水溶解性soluble
比熱容Cp(crystal): 1.19 J/(g·K), at 25℃
Merck14,2795
BRN2637
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
化妝品成分功效皮膚調(diào)理
InChI1S/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8)
InChIKeyOPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N
SMILESNC1=NC(=O)NC=C1
LogP-1.962 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)71-30-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-(71-30-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino- (71-30-7)

胞嘧啶 用途與合成方法

胞嘧啶(Cytosine),為白色結(jié)晶性粉末,微溶于水和乙醇,不溶于乙醚,熔點(diǎn)300℃,100℃時(shí)失去結(jié)晶水,300℃時(shí)成棕色,320℃;化學(xué)名稱:4-氨基-2-羥基嘧啶,是生物體中參與DNA、RNA合成的重要活性原料,為構(gòu)成核酸的嘧啶堿基之一。

胞嘧啶是精細(xì)化工、農(nóng)藥和醫(yī)藥的重要中間體,具有廣泛應(yīng)用。在農(nóng)藥上,首次發(fā)現(xiàn)的胞嘧啶核苷肽型新抗生素,它是一種高效、低毒、低殘留的廣譜性農(nóng)用抗生素。在醫(yī)藥領(lǐng)域,胞嘧啶是一種核酸類物質(zhì),可做一種抗病毒藥物,主要用于合成抗艾滋病藥物及抗乙肝藥物拉米夫定,抗癌藥物吉西他賓、以及5-氟胞嘧啶等。

胞嘧啶的合成路線

中間體1具體合成方法為:在2500毫升的圓底燒瓶中,加入尿素180克(3.0摩爾),原甲酸三乙酯370克(2.5摩爾),氰乙酸乙酯226克(2.0摩爾),攪拌回流4小時(shí),不斷觀察回流現(xiàn)象,確保回流均勻穩(wěn)定。停止反應(yīng)后,冷卻抽濾,收集黃白色固體,并用丙酮淋洗,烘干,得中間體1,黃白色粉末狀固體294.5克,收率為81%。

中間體2具體合成方法為:向2500毫升的圓底燒瓶中,加入無(wú)水甲醇1000毫升,分批加入23克(1摩爾)金屬鈉,待金屬鈉完全溶解后加入183(1摩爾)克中間體1,加入5.6克納米氧化鈣粉體(0.1摩爾),加熱至60℃回流3小時(shí),停止反應(yīng),冷卻,抽濾收集黃色固體。將所得固體溶于500毫升水中,邊攪拌邊加水,直至黃色固體全部溶解。用稀鹽酸(由濃鹽酸與水的體積比為1:3配制而來(lái))酸化至pH=6~7之間,有沉淀生成,抽濾收集白色固體,并用少量丙酮洗滌。烘干,得中間體2,白色粉末狀固體,53克,收率29%。

中間體3具體合成方法為:配制質(zhì)量分?jǐn)?shù)為10%的NaOH溶液800毫升,加入到2500毫升的圓底燒瓶中,加熱至90攝氏度,加入中間體91.5(0.5摩爾)攪拌15分鐘。迅速冷卻至室溫,而后加入鹽酸酸化pH=5,有白色沉淀生成,抽濾,水洗,烘干,得5-羧基胞嘧啶,白色粉末狀固體,73.6克,收率為95%。

脫羧合成胞嘧啶合成方法為:向1000毫升的圓底燒瓶中,加入77.5克(0.5摩爾)中間體3,26.8克(0.5摩爾)氯化銨,500毫升N-甲基吡咯烷酮,通入氮?dú)獗Wo(hù),攪拌反應(yīng)均勻后加熱至180℃,并保溫8小時(shí),加熱回流直到較少的氣泡移除,停止反應(yīng),冷卻至室溫,加入乙醚150毫升,析出固體過(guò)濾,收集白色固體即為最終產(chǎn)物胞嘧啶,干燥,白色晶體狀固體49克,收率為87.0%。

Cytosine (4-Amino-2-hydroxypyrimidine, Cytosinimine)是存在于DNA和RNA中的四種主要堿基中的一種,被細(xì)胞用于儲(chǔ)存和傳輸遺傳信息。
化學(xué)性質(zhì) 
白色結(jié)晶性粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑,來(lái)源于合成。
用途 
用作藥物中間體

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,Xn
危險(xiǎn)類別碼36/37/38-20/21/22
安全說(shuō)明26-36-37/39
WGK Germany1
RTECS號(hào)UW7350150
Hazard NoteIrritant
TSCATSCA listed
海關(guān)編碼29335910
存儲(chǔ)類別11 - 可燃固體

MSDS信息

提供商 語(yǔ)言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2026/07/06A14731胞嘧啶, 98+%
Cytosine, 98+%
71-30-725g1489元
2026/07/0616176胞嘧啶(99+%)
Cytosine, 99+%, Thermo Scientific Chemicals
71-30-7100g5782元
"胞嘧啶"相關(guān)產(chǎn)品信息
4-氨基嘧啶 4-羥基苯甲腈 谷丙轉(zhuǎn)氨酶 氨基比林 氨基葡萄糖 2-異丙基-6-甲基-4-吡啶醇 氨基磺酸 嘧啶 4-氨基-6-羥基嘧啶 甜菜堿 2-羥基嘧啶 撲熱息痛 2-甲基-5-氨基苯酚 甘氨酸 四烯雌酮 對(duì)乙酰氨基酚片 5-氮雜胞嘧啶 胞苷
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