胞嘧啶
胞嘧啶 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | >300 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 208.2°C (rough estimate) |
| 密度 | 0,48 g/cm3 |
| 折射率 | 1.5000 (estimate) |
| 儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 在0.5MHCL中濃度為50mg/ml時(shí),呈透明至微混濁的無(wú)色至淡黃色溶液。 |
| 形態(tài) | 結(jié)晶粉末 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 4.60, 12.16(at 25℃) |
| 顏色 | 白色至微黃色 |
| 生物來(lái)源 | synthetic (organic) |
| 水溶解性 | soluble |
| 比熱容 | Cp(crystal): 1.19 J/(g·K), at 25℃ |
| Merck | 14,2795 |
| BRN | 2637 |
| 穩(wěn)定性 | 穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。 |
| 化妝品成分功效 | 皮膚調(diào)理 |
| InChI | 1S/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8) |
| InChIKey | OPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NC1=NC(=O)NC=C1 |
| LogP | -1.962 (est) |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 71-30-7(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-(71-30-7) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino- (71-30-7) |
胞嘧啶(Cytosine),為白色結(jié)晶性粉末,微溶于水和乙醇,不溶于乙醚,熔點(diǎn)300℃,100℃時(shí)失去結(jié)晶水,300℃時(shí)成棕色,320℃;化學(xué)名稱:4-氨基-2-羥基嘧啶,是生物體中參與DNA、RNA合成的重要活性原料,為構(gòu)成核酸的嘧啶堿基之一。
胞嘧啶是精細(xì)化工、農(nóng)藥和醫(yī)藥的重要中間體,具有廣泛應(yīng)用。在農(nóng)藥上,首次發(fā)現(xiàn)的胞嘧啶核苷肽型新抗生素,它是一種高效、低毒、低殘留的廣譜性農(nóng)用抗生素。在醫(yī)藥領(lǐng)域,胞嘧啶是一種核酸類物質(zhì),可做一種抗病毒藥物,主要用于合成抗艾滋病藥物及抗乙肝藥物拉米夫定,抗癌藥物吉西他賓、以及5-氟胞嘧啶等。
中間體1具體合成方法為:在2500毫升的圓底燒瓶中,加入尿素180克(3.0摩爾),原甲酸三乙酯370克(2.5摩爾),氰乙酸乙酯226克(2.0摩爾),攪拌回流4小時(shí),不斷觀察回流現(xiàn)象,確保回流均勻穩(wěn)定。停止反應(yīng)后,冷卻抽濾,收集黃白色固體,并用丙酮淋洗,烘干,得中間體1,黃白色粉末狀固體294.5克,收率為81%。
中間體2具體合成方法為:向2500毫升的圓底燒瓶中,加入無(wú)水甲醇1000毫升,分批加入23克(1摩爾)金屬鈉,待金屬鈉完全溶解后加入183(1摩爾)克中間體1,加入5.6克納米氧化鈣粉體(0.1摩爾),加熱至60℃回流3小時(shí),停止反應(yīng),冷卻,抽濾收集黃色固體。將所得固體溶于500毫升水中,邊攪拌邊加水,直至黃色固體全部溶解。用稀鹽酸(由濃鹽酸與水的體積比為1:3配制而來(lái))酸化至pH=6~7之間,有沉淀生成,抽濾收集白色固體,并用少量丙酮洗滌。烘干,得中間體2,白色粉末狀固體,53克,收率29%。
中間體3具體合成方法為:配制質(zhì)量分?jǐn)?shù)為10%的NaOH溶液800毫升,加入到2500毫升的圓底燒瓶中,加熱至90攝氏度,加入中間體91.5(0.5摩爾)攪拌15分鐘。迅速冷卻至室溫,而后加入鹽酸酸化pH=5,有白色沉淀生成,抽濾,水洗,烘干,得5-羧基胞嘧啶,白色粉末狀固體,73.6克,收率為95%。
脫羧合成胞嘧啶合成方法為:向1000毫升的圓底燒瓶中,加入77.5克(0.5摩爾)中間體3,26.8克(0.5摩爾)氯化銨,500毫升N-甲基吡咯烷酮,通入氮?dú)獗Wo(hù),攪拌反應(yīng)均勻后加熱至180℃,并保溫8小時(shí),加熱回流直到較少的氣泡移除,停止反應(yīng),冷卻至室溫,加入乙醚150毫升,析出固體過(guò)濾,收集白色固體即為最終產(chǎn)物胞嘧啶,干燥,白色晶體狀固體49克,收率為87.0%。
Cytosine (4-Amino-2-hydroxypyrimidine, Cytosinimine)是存在于DNA和RNA中的四種主要堿基中的一種,被細(xì)胞用于儲(chǔ)存和傳輸遺傳信息。安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 36/37/38-20/21/22 |
| 安全說(shuō)明 | 26-36-37/39 |
| WGK Germany | 1 |
| RTECS號(hào) | UW7350150 |
| Hazard Note | Irritant |
| TSCA | TSCA listed |
| 海關(guān)編碼 | 29335910 |
| 存儲(chǔ)類別 | 11 - 可燃固體 |
| 提供商 | 語(yǔ)言 |
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