S-叔丁基亞磺酰胺
| 中文名稱 | S-叔丁基亞磺酰胺 |
|---|---|
| 中文同義詞 | (S)-叔丁亞磺酰胺;S-叔丁基亞磺酰胺 5G;(S)-(-)-叔丁基亞磺酰胺;)-叔丁基亞磺酰胺;(S)-(-)-2-甲基-2-丙烷亞磺酰胺 溶液;(S)-(-)-2--叔丁基亞磺酰胺;S-叔丁基亞磺酰胺;(S)-(-)-2-甲基-2-丙烷亞磺酰氨,97% |
| 英文名稱 | (S)-(-)-2-Methyl-2-propanesulfinamide |
| 英文同義詞 | 2-METHYL-2-PROPANE-SULFINAMIDE(S-ISOMER);(S)-tert-Butylsulfinamide, (>98.0% ee), 97+%;(S)-(-)-2-METHYL-2-PROPANESULPHINAMIDE;(S)-(-)-2-METHYL-PROPANE-2-SULFINIC ACID AMIDE;(S)-(-)-TERT-BUTYL SULPHINAMIDE;(S)-(-)-T-BUTYLMETHYLSULFINAMIDE;(S)-(-)-2-Methylpropane-2-sulphinamide 98%;[S(S)]-2-Methyl-2-propanesulfinaMide |
| CAS號 | 343338-28-3 |
| 分子式 | C4H11NOS |
| 分子量 | 121.2 |
| EINECS號 | 640-158-3 |
| 相關(guān)類別 | 通用試劑;醫(yī)藥中間體;有機砌塊;酰胺;氮化合物;中間體 Intermediate;手性化合物;Asymmetric Synthesis;Sulfur Compounds (for Synthesis);Synthetic Organic Chemistry;CHIRAL CHEMICALS;Sulfur Compounds;Asymmetric Synthesis;Pyrroles ,鹵代烴 Halogenated Hydrocarbons;羧酸;有機試劑;有機化學(xué);醫(yī)藥原料;blocks;BuildingBlocks;Sulfonamides;chiral;CHIRAL COMPOUNDS;Chiral Auxiliaries;Sulfur-Based;organosulfur compound;Synthetic Flavours & Fragrances;bc0001 |
| Mol文件 | 343338-28-3.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
S-叔丁基亞磺酰胺 性質(zhì)
| 熔點 | 97-101 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -4.5 º (c=1, CHCl3) |
| 沸點 | 220.0±23.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.124 |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許） |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 10.11±0.50(Predicted) |
| 形態(tài) | 結(jié)晶粉末 |
| 顏色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 4.5°, c = 1 in chloroform |
| 穩(wěn)定性 | 冷藏 |
| InChI | InChI=1/C4H11NOS/c1-4(2,3)7(5)6/h5H2,1-3H3/t7-/s3 |
| InChIKey | CESUXLKAADQNTB-SSDOTTSWSA-N |
| SMILES | CC(C)([S@@](N)=O)C |&1:3,r| |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 343338-28-3(CAS DataBase Reference) |
S-叔丁基亞磺酰胺是一種用于藥物組合物的手性配體。S-叔丁基亞磺酰胺與醛、酮縮合成P, n -亞砜基亞胺配體，并能在銥催化下對烯烴進行不對稱氫化。
叔丁基亞磺酰胺是近年來發(fā)展起來的一種新型醫(yī)藥中間體,也是合成手性胺類藥物及其中間體的關(guān)鍵手性源。S-叔丁基亞磺酰胺是在有機合成過程中和化工醫(yī)藥研發(fā)過程中，可用作實驗試劑，高價格的手性胺基合成，手性配體及酶抑制劑等。
用于合成手性胺的試劑。 不對稱制備三氟乙胺的手性助劑，反應(yīng)先將三氟乙醛轉(zhuǎn)化為手性亞胺，然后進行芳基鋰處理和酸性甲醇分解。 易與醛和酮發(fā)生縮合反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為 P,N-亞磺酰亞胺配體，該配體可參與烯烴的銥催化不對稱氫化反應(yīng)。
60011-16-7
343338-28-3
以(S)-叔丁基亞磺酸硫代叔丁酯為原料合成S-叔丁基亞磺酰胺的一般步驟如下：在第三步中，向反應(yīng)燒瓶中加入120 mL二乙氧基甲烷，并將反應(yīng)溫度控制在-60℃至-70℃之間。緩慢滴加液氨（23.8 g，1.40 mol）至2.6 mL 2.3 M正己基鋰（0.96 mol）溶液中，此時溶液中逐漸出現(xiàn)白色固體。保持此條件反應(yīng)0.5小時。隨后，將(S)-叔丁基亞磺?；宥』虼ィ?69.8 g，0.87 mol，96.5% ee）和氯乙烷（80.4 g，1.25 mol）的混合物滴加到上述二乙氧基甲烷溶液中（該溶液為第二步反應(yīng)所得產(chǎn)物溶液），并冷卻至0℃。滴加完畢后，繼續(xù)在攪拌下反應(yīng)1小時以確保反應(yīng)完全。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)液減壓濃縮至干，加入1400 mL甲基叔丁基醚，通過硅藻土過濾，隨后蒸發(fā)去除溶劑。將殘余物在-10℃至0℃之間用135 mL正庚烷漿化，得到細針狀晶體S-叔丁基亞磺酰胺79.1 g，產(chǎn)率75%，HPLC純度99.7%，對映體過量值（ee）99.4%。
參考文獻：
[1] Patent: CN106478471, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0018; 0019
安全信息
| 危險品標志 | Xi,Xn,F |
|---|---|
| 危險類別碼 | 11-19-36/37-40 |
| 安全說明 | 16-26-36/37-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant/Keep Cold |
| TSCA | No |
| 海關(guān)編碼 | 29309090 |
| 存儲類別 | 11 - 可燃固體 |
| 提供商 | 語言 |
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| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
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| 2026/07/06 | H27115 | (S)-(-)-2-甲基-2-丙烷亞磺酰氨,97% (S)-(-)-2-Methyl-2-propanesulfinamide, 97% | 343338-28-3 | 5g | 641元 |
| 2026/07/06 | 39108 | (S)-(-)-2-甲基-2-丙烷亞磺酰氨 (S)-tert-Butylsulfinamide, 97+%, (>98.0% ee), Thermo Scientific Chemicals | 343338-28-3 | 1g | 705元 |