6-(2-氯-5-氟-嘧啶-4-基)-4-氟-1-異丙基-2-甲基-1H-苯并咪唑 基本信息
| 中文名稱 | 6-(2-氯-5-氟-嘧啶-4-基)-4-氟-1-異丙基-2-甲基-1H-苯并咪唑 |
|---|---|
| 中文同義詞 | LY2835219中間體5;6-(2-氯-5-氟-4-嘧啶基)-4-氟-2-甲基-1-(1-甲基乙基)-1H-苯并咪唑;6-(2-氯-5-氟-嘧啶-4-基)-4-氟-1-異丙基-2-甲基-1H-苯并咪唑;LY2835219 中間體一;6-(2-氯-5-氟-4-嘧啶基)-4-氟-1-異丙基-2-甲基-1H-苯并咪唑;6-(2-氯-5-氟嘧啶-4-基)-4-氟-1-異丙基-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑;LY2835219中間體(KSM-1);6-(2-氯-5-氟-4-嘧啶基)-4-氟-2-甲基-1-(1-甲基乙基)-1H-苯并咪唑(LY2835219 中間體) |
| 英文名稱 | 1H-BenziMidazole, 6-(2-chloro-5-fluoro-4-pyriMidinyl)-4-fluoro-2-Methyl-1-(1-Methylethyl)- |
| 英文同義詞 | 1H-BenziMidazole, 6-(2-chloro-5-fluoro-4-pyriMidinyl)-4-fluoro-2-Methyl-1-(1-Methylethyl)-;6-(2-chloro-5-fluoropyriMidin-4-yl)-4-fluoro;LY2835219 intermediate;Abemaciclib intermediate;1H-BenziMidazole, 6-(2-chloro-5-fluoro-4-pyriMidinyl)-4-fluoro-2-Methyl-1-(1-Methylethy;6-(2-Chloro-5-fluoro-4-pyrimidinyl)-4-fluoro-1-isopropyl-2-methylbenzimidazole;Abemaciclib Impurity 3;6-(2-chloro-5-fluoro-4-pyrimidinyl)-4-fluoro-2-methyl-1-(1-m... |
| CAS號 | 1231930-42-9 |
| 分子式 | C15H13ClF2N4 |
| 分子量 | 322.74 |
| EINECS號 | 941-461-6 |
| 相關(guān)類別 | ?，斘髂嵯盗?/a>;化工中間體 |
| Mol文件 | 1231930-42-9.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
6-(2-氯-5-氟-嘧啶-4-基)-4-氟-1-異丙基-2-甲基-1H-苯并咪唑 性質(zhì)
| 沸點 | 509.6±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.42±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 2.32±0.10(Predicted) |
| 外觀 | 米白至淺黃色固體 |
| InChI | InChI=1S/C15H13ClF2N4/c1-7(2)22-8(3)20-14-10(17)4-9(5-12(14)22)13-11(18)6-19-15(16)21-13/h4-7H,1-3H3 |
| InChIKey | BDVDXNYOCBUMNP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C)N(C(C)C)C2=CC(C3C(F)=CN=C(Cl)N=3)=CC(F)=C2N=1 |
1231930-37-2
2927-71-1
1231930-42-9
以4-氟-1-異丙基-2-甲基-6-硼酸頻哪醇酯基-1H-苯并[d]咪唑和2,4-二氯-5-氟嘧啶為原料，合成6-(2-氯-5-氟嘧啶-4-基)-4-氟-1-異丙基-2-甲基-1H-苯并咪唑的一般步驟如下：在氮氣保護下，向4-氟-1-異丙基-2-甲基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-1H-苯并[d]咪唑（318 mg，1 mmol）和2,4-二氯-5-氟嘧啶（166 mg，1 mmol）在6 mL乙腈中的懸浮液中，加入四(三苯基膦)鈀（115.6 mg，0.1 mmol）和2 mL飽和碳酸鈉水溶液。將反應混合物加熱至85℃并攪拌8小時。反應完成后，冷卻至室溫，用氯仿和異丙醇（體積比4:1）混合溶劑萃取。合并有機層，用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，洗脫劑為二氯甲烷與甲醇的混合溶液（甲醇體積分數(shù)0-10%），得到6-(2-氯-5-氟嘧啶-4-基)-4-氟-1-異丙基-2-甲基-1H-苯并咪唑（277 mg，產(chǎn)率86%）為灰色固體。LC-MS (m/z): 323.1 [M+H]+。
參考文獻：
[1] Patent: WO2017/185031, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 96
[2] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 7, p. 949 - 951
[3] Patent: US2010/160340, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[4] Patent: WO2015/130540, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 22-23
[5] Patent: CN107266421, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0043; 0052; 0053
安全信息
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW02123193042905 | 6-(2-氯-5-氟-嘧啶-4-基)-4-氟-1-異丙基-2-甲基-1H-苯并咪唑 | 1231930-42-9 | 10G | 342元 |
| 2026/06/05 | XW02123193042904 | 6-(2-氯-5-氟-嘧啶-4-基)-4-氟-1-異丙基-2-甲基-1H-苯并咪唑 | 1231930-42-9 | 5G | 172元 |