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4-乙基-2,6-雙(吡啶-3-基亞甲基)環(huán)己酮

4-乙基-2,6-雙(吡啶-3-基亞甲基)環(huán)己酮

中文名稱4-乙基-2,6-雙(吡啶-3-基亞甲基)環(huán)己酮
中文同義詞(2E,6E)-4-乙基-2,6-二(3-吡啶基亞甲基)環(huán)己酮;4-乙基-2,6-雙(吡啶-3-基亞甲基)環(huán)己酮;MCB-613游離態(tài);化合物MCB613,10 MM DMSO 溶液;源葉 S80133 MCB-613;源葉 S80133 MCB-613
英文名稱MCB-613
英文同義詞4-ethyl-2,6-bis(pyridin-3-ylmethylene)cyclohexanone;(2E,6E)-4-Ethyl-2,6-bis(3-pyridinylmethylene)cyclohexanone;MCB-613;CS-2522;(2E,6E)-4-ethyl-2,6-bis(pyridin-3-ylmethylidene)cyclohexan-1-one;Cyclohexanone, 4-ethyl-2,6-bis(3-pyridinylmethylene)-, (2E,6E)-;MCB-613, 10 mM in DMSO
CAS號(hào)1162656-22-5
分子式C20H20N2O
分子量304.39
EINECS號(hào)
相關(guān)類別合成材料中間體;標(biāo)準(zhǔn)品;API
Mol文件1162656-22-5.mol
結(jié)構(gòu)式4-乙基-2,6-雙(吡啶-3-基亞甲基)環(huán)己酮 結(jié)構(gòu)式

4-乙基-2,6-雙(吡啶-3-基亞甲基)環(huán)己酮 性質(zhì)

沸點(diǎn)510.4±50.0 °C(Predicted)
密度1.159±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度不溶于水; ≥13.2 mg/mL,溶于 DMSO,溫和加熱; ≥9.26 mg/mL,乙醇溶液,超聲波
形態(tài)固體
酸度系數(shù)(pKa)4.36±0.12(Predicted)
顏色淺黃至黃色
InChIInChI=1S/C20H20N2O/c1-2-15-9-18(11-16-5-3-7-21-13-16)20(23)19(10-15)12-17-6-4-8-22-14-17/h3-8,11-15H,2,9-10H2,1H3/b18-11+,19-12+
InChIKeyMMBSCBVEHMETSA-GDAWTGGTSA-N
SMILESC1(=O)/C(=C/C2=CC=CN=C2)/CC(CC)C/C/1=C\C1=CC=CN=C1

4-乙基-2,6-雙(吡啶-3-基亞甲基)環(huán)己酮 用途與合成方法

以3-吡啶甲醛及對(duì)乙基環(huán)己酮為原料,通過(guò)Claisen-Schmidt縮合反應(yīng)得到雙吡啶α,β-不飽和酮中間體4-乙基-2,6-雙(吡啶-3-基亞甲基)環(huán)己酮。采用干燥的HCl作為縮合反應(yīng)的催化劑,操作簡(jiǎn)便,產(chǎn)率較高,均在85%以上。
1162656-22-5的合成MCB-613 是一種有效的類固醇受體共激活因子 (SRC) 小分子“刺激物” (SMS),超刺激 SRCs 的轉(zhuǎn)錄活性。 MCB-613 增加了 SRC 與其他共激活因子的相互作用,并顯著誘導(dǎo) ER 應(yīng)激與活性氧 (ROS) 的產(chǎn)生相結(jié)合。 MCB-613 是一種 SMS,通過(guò)過(guò)度刺激 SRC 致癌程序,靶向癌基因用作抗癌藥物。

MCB-613 (6-8 μM; 24 hours) activates endogenous MMP13 mRNA expression in MDA-MB-231 cells. MCB-613 (2-10 μM; 4 hours) leads to proteasome dysfunction and ER stress, the induction of the markers for unfolded protein response (UPR), including the phosphorylation of eIF2α and IRE1α as well as the induction of ATF4 protein expression. MCB-613 (0-7 μM; 4 hours) affects SRC-3 KO and WT HeLa cell viability, SRC-3 WT HeLa cell is more affected by MCB-613 compared with KO cells.

RT-PCR

Cell Line: MDA-MB-231 cells
Concentration: 6 μM; 8 μM
Incubation Time: 24 hours
Result: Increased MMP13 mRNA expression.

Western Blot Analysis

Cell Line: HeLa cells
Concentration: 2 μM; 4 μM; 6 μM; 8 μM; 10 μM
Incubation Time: 24 hours
Result: Induced the p-eIF2α, p-IRE1α, and ATF-4 protein expression.

Cell Viability Assay

Cell Line: SRC-3 KO and WT HeLa cells
Concentration: 3 μM; 4 μM; 5 μM; 6 μM; 7 μM
Incubation Time: 24 hours
Result: Decreased SRC-3 KO and WT HeLa cell viability.

MCB-613 (intravenous injection; 20 mg/kg; 3 times/week; 7 weeks) significantly and dramatically stalls the growth of the tumor compared with the control group and causes no obvious animal toxicity

Animal Model: MCF-7 breast cancer mouse xenograft model (athymic nude mice by injecting MCF-7 cells into mammary fat pads)
Dosage: 20 mg/kg
Administration: Intravenous injection; 20 mg/kg; 3 times/week; 7 weeks
Result: Inhibited tumor growth in vivo.

安全信息

MSDS信息

更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/12/22HY-196254-乙基-2,6-雙(吡啶-3-基亞甲基)環(huán)己酮
MCB-613
1162656-22-51 mg440元
2025/12/22HY-196254-乙基-2,6-雙(吡啶-3-基亞甲基)環(huán)己酮
MCB-613
1162656-22-510mM * 1mLin DMSO737元

4-乙基-2,6-雙(吡啶-3-基亞甲基)環(huán)己酮 上下游產(chǎn)品信息

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氰基硼氫化鈉
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