7-TMCA
| 中文名稱 | 7-TMCA |
|---|---|
| 中文同義詞 | 7-TMCA,頭孢哌酮中間體;頭孢哌酮中間體;頭孢哌酮、頭孢米諾中間體;7-氨基-3-(1-甲基-1-吡咯烷鎓基)甲基-2-頭孢烯-2-羧酸鹽酸鹽;頭孢甲肟中間體;頭孢甲肟中間體(7-TMCA);頭孢派酮中間體;3-{{(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫}-7-氨基-頭孢烷酸 |
| 英文名稱 | 7-TMCA |
| 英文同義詞 | 7-AMINO-3-(1-METHYL-5-TETRAZOLYLTHIO)METHYL-3-CEPHEM-4-CARBOXYLIC ACID;7-AMINO-3-(1-METHYLTETRAZOL-5-YLTHIOMETHYL)-3-CEPHEM-4-CARBOXYLIC ACID;7-AMINO-3-([(1-METHYL-TETRAZOLE-5-YL)-THIO]METHYL)-CEPHALOSPORANIC ACID;7-TMCA;(6R-trans)-7-amino-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;7-Amino-3-methyl tetrazolyl cephalosporanic acid (7-TMCA);3-(1-Methyl-1H-tetra-zolyl)thiomethyl-7-aminocephalosporanicacid;7-Amino-3-[(1-methyl-1H-tetrazo-5-yl)thiomethyl]-3-Cephem-4-carboxylic acid |
| CAS號 | 24209-38-9 |
| 分子式 | C10H12N6O3S2 |
| 分子量 | 328.37 |
| EINECS號 | 246-078-1 |
| 相關(guān)類別 | 醫(yī)藥原料;頭孢類中間體;中間體;醫(yī)藥中間體;雜質(zhì)對照品;化工中間體工業(yè)原料;頭孢哌酮鈉雜質(zhì)優(yōu)勢供應(yīng);化學(xué)試劑;化學(xué)試劑-科研試劑 |
| Mol文件 | 24209-38-9.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
7-TMCA 性質(zhì)
| 熔點 | 224-226 °C |
|---|---|
| 沸點 | 695.2±65.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.04±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 酸性水溶液（輕微），堿性水溶液（輕微） |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 2.54±0.50(Predicted) |
| 顏色 | 米白色 |
| InChI | InChI=1S/C10H12N6O3S2/c1-15-10(12-13-14-15)21-3-4-2-20-8-5(11)7(17)16(8)6(4)9(18)19/h5,8H,2-3,11H2,1H3,(H,18,19)/t5-,8-/m1/s1 |
| InChIKey | XUTQHTOXGKVJPN-SVGQVSJJSA-N |
| SMILES | N12[C@@]([H])([C@H](N)C1=O)SCC(CSC1N(C)N=NN=1)=C2C(O)=O |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 24209-38-9(CAS DataBase Reference) |
7-氨基-3-（1-甲基-5-四唑基硫基）甲基-3-頭孢-4-羧酸（7-TMCA）是一種合成頭孢類藥物的重要中間體，可用于制備頭孢哌酮、頭孢甲肟、頭孢曼多和頭孢哌酮等藥物。
13183-79-4
957-68-6
24209-38-9
向1000 mL四頸燒瓶中加入132 mL（141.1 g，1.57 mol）碳酸二甲酯和162 g三氟化硼-碳酸二甲酯絡(luò)合物，控制溫度在10-12℃。隨后加入21.5 g（0.185 mol）5-巰基-1-甲基四唑，攪拌10分鐘后，加入50 g（0.184 mol）7-氨基頭孢烷酸（7-ACA），在25℃下反應(yīng)45分鐘。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0℃。在37 mL N,N-二甲基甲酰胺（DMF）溶液中緩慢滴加32 g（0.283 mol）氯乙酰氯，保持反應(yīng)45分鐘。向反應(yīng)混合物中加入300 mL水和300 mL碳酸二甲酯，充分攪拌后進行相分離。水相用400 mL碳酸二甲酯萃取，合并所有碳酸二甲酯層。加入5 g活性炭脫色30分鐘。隨后，在0-5℃下滴加三乙胺的碳酸二甲酯溶液，調(diào)節(jié)pH至6.8。結(jié)晶2小時后過濾，濾餅在45℃下真空干燥，得到67 g（0.180 mol）(6R,7R)-7-氨基-3-(((1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基)甲基)-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸（7-ACT），收率為98%。
參考文獻：
[1] Patent: CN105330677, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0024
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1985, vol. 33, # 12, p. 5534 - 5538
[3] Journal of the Iranian Chemical Society, 2016, vol. 13, # 6, p. 1019 - 1025
[4] Patent: CN105585580, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0007; 0031; 0032; 0033
[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, # 2, p. 461 - 464
安全信息
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW022420938905 | (6R,7R)-7-氨基-3-(((1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基)甲基)-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 | 24209-38-9 | 100G | 428元 |
| 2026/06/05 | XW022420938903 | (6R,7R)-7-氨基-3-(((1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基)甲基)-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 | 24209-38-9 | 10G | 67元 |