6-氯-L-色氨酸
| 中文名稱 | 6-氯-L-色氨酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 6-氯-L-色氨酸;L-6-氯色氨酸;(S)-2-氨基-3-(6-氯-1H-吲哚-3-基)丙酸;化合物 (S)-2-AMINO-3-(6-CHLORO-1H-INDOL-3-YL)PROPANOIC ACID;色氨酸雜質(zhì)25 |
| 英文名稱 | 6-CHLORO-L-TRYPTOPHAN |
| 英文同義詞 | 6-CHLORO-L-TRYPTOPHAN;L-6-CHLOROTRYPTOPHAN;6-Chloro-(s)-Tryptophan;(2S)-2-amino-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid;6-Chloro-L-tryptophane;(S)-2-AMino-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid;L-Tryptophan, 6-chloro-;-2-Amino-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl) |
| CAS號 | 33468-35-8 |
| 分子式 | C11H11ClN2O2 |
| 分子量 | 238.67 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | Heterocycles;Amino Acids 13C, 2H, 15N;Amino Acids & Derivatives;Chiral Reagents |
| Mol文件 | 33468-35-8.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
6-氯-L-色氨酸 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 244-246°C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 476.9±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.474±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于酸水溶液（輕微），甲醇（非常輕微，加熱） |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 2.22±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 灰白色至淺米色 |
| InChI | InChI=1S/C11H11ClN2O2/c12-7-1-2-8-6(3-9(13)11(15)16)5-14-10(8)4-7/h1-2,4-5,9,14H,3,13H2,(H,15,16)/t9-/m0/s1 |
| InChIKey | FICLVQOYKYBXFN-VIFPVBQESA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CC1C2=C(C=C(Cl)C=C2)NC=1)N |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 33468-35-8 |
50517-10-7
33468-35-8
以AC-DL-6-氯色氨酸為原料合成(S)-2-氨基-3-(6-氯-1H-吲哚-3-基)丙酸的一般步驟如下： 1. 將6-氯吲哚（500 mg，3.31 mmol，1當(dāng)量）和L-絲氨酸（695 mg，6.62 mmol，2當(dāng)量）溶于乙酸（10 mL）中，加入乙酸酐（3.1 mL，33.1 mmol，10當(dāng)量）。在氬氣保護(hù)下，將混合物于73℃攪拌4小時。反應(yīng)完成后，將混合物濃縮至原體積的一半，用水稀釋，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有機(jī)層，用硫酸鈉干燥后蒸發(fā)，得到粗產(chǎn)物N-乙?；?6-氯-D,L-色氨酸（686 mg，產(chǎn)率74%）。 2. 將N-乙酰基-6-氯-D,L-色氨酸（686 mg，1.45 mmol）溶于含1 mM CoCl2·6H2O的pH 8.0磷酸鹽緩沖液（50 mL）中。加入?；窱（500 mg），于37℃攪拌24小時，期間用LiOH調(diào)節(jié)pH至8.0。反應(yīng)完成后，將混合物加熱至60℃保持5分鐘，冷卻至室溫后通過硅藻土過濾。濾液用HCl酸化至pH約3，用EtOAc萃取。水層凍干后作為下一步反應(yīng)的粗產(chǎn)物使用（估計(jì)產(chǎn)率43%，基于L-對映體的理論產(chǎn)率，125.4 mg）。 3. 將6-氯-L-色氨酸（125.4 mg，0.527 mmol，1當(dāng)量）溶于水/丙酮（1:1，v/v）混合溶劑中，加入NaHCO3（88.5 mg，1.05 mmol，2當(dāng)量）。將Fmoc-OSu（195.6 mg，0.58 mmol，1.1當(dāng)量）溶于丙酮，分批加入反應(yīng)混合物中，歷時3小時。反應(yīng)完成后，蒸發(fā)丙酮，水層用乙酸酸化至pH約3，用EtOAc萃取。合并有機(jī)層，用硫酸鈉干燥后蒸發(fā)。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法（洗脫劑：己烷:EtOAc:AcOH = 10:9:1）純化，得到純的Fmoc-6-氯-L-色氨酸（237 mg，產(chǎn)率98%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2015/153761, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 00256
安全信息
| 海關(guān)編碼 | 2933998090 |
|---|
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | HY-W050025 | 6-氯-L-色氨酸 6-Chloro-L-tryptophan | 33468-35-8 | 250 mg | 240元 |
| 2026/06/05 | HY-W050025 | 6-氯-L-色氨酸 6-Chloro-L-tryptophan | 33468-35-8 | 10 mM * 1 mL in Water | 264元 |