咪唑-4,5-二羧酸
| 中文名稱 | 咪唑-4,5-二羧酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 4,5-咪唑二羧酸;4,5-二羧基咪唑;4,5-咪唑二甲酸;咪唑-4;4,5-咪唑二羧酸,4,5-二羧基咪唑,咪唑-4,5-二甲酸;咪唑-4,5-二羥酸;咪唑-4,5-二羧酸,97%;1H-咪唑-4,5-二羧酸 |
| 英文名稱 | 4,5-Imidazoledicarboxylic acid |
| 英文同義詞 | 4,5-IMIDAZOLEDICARBOXYLIC ACID;IMIDAZOLE-4,5-DICARBOXYLIC ACID;IFLAB-BB F1918-0019;AKOS BBS-00002898;AKOS AUF2071;alpha,beta-Imidazoledicarboxylic acid;alpha-beta-imidazolecarboxylicacid;Glycoxalinedicarboxylic acid |
| CAS號 | 570-22-9 |
| 分子式 | C5H4N2O4 |
| 分子量 | 156.1 |
| EINECS號 | 209-327-5 |
| 相關(guān)類別 | 苯基硼酸類及衍生物系列;咪唑類;雜環(huán)類;咪唑;硼酸系列;通用試劑;有機(jī)砌塊;Imidazoles, Pyrroles, Pyrazoles, Pyrrolidines;Imidazol&Benzimidazole;Heterocyclic Compounds;Imidaxoles;Alcohols;Monomers;Polymer Science;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Imidazoles;醫(yī)藥中間體;醇;有機(jī)化工原料;合成材料中間體;1 |
| Mol文件 | 570-22-9.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
咪唑-4,5-二羧酸 性質(zhì)
| 熔點 | 280-285 °C (dec.) (lit.) |
|---|---|
| 沸點 | 280.29°C (rough estimate) |
| 密度 | 1,749 g/cm3 |
| 堆積密度 | 650-660kg/m3 |
| 折射率 | 1.4800 (estimate) |
| 儲存條件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 水中的溶解度0.5克/升 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 3.59±0.10(Predicted) |
| 形態(tài) | 精細(xì)結(jié)晶粉末 |
| 顏色 | 淺黃色至黃棕色 |
| PH值 | 3.7 (0.5g/l, H2O, 20℃) |
| 水溶解性 | 0.5g/L(20 ºC) |
| BRN | 147774 |
| InChI | 1S/C5H4N2O4/c8-4(9)2-3(5(10)11)7-1-6-2/h1H,(H,6,7)(H,8,9)(H,10,11) |
| InChIKey | ZEVWQFWTGHFIDH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)c1nc[nH]c1C(O)=O |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 570-22-9(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | 4,5-Imidazole dicarboxylic acid(570-22-9) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | 1H-Imidazole-4,5-dicarboxylic acid (570-22-9) |
咪唑-4,5-二羧酸是一種含氮芳香二羧酸。含氮芳香二羧酸是一種重要的精細(xì)化工原料，主要用于農(nóng)藥、醫(yī)藥和染料等行業(yè)。
咪唑-4,5-二羧酸可由苯并咪唑氧化開環(huán)得到。
(1)向反應(yīng)釜中投入水30g，開啟攪拌，依次加入Fe(NO3)3.9H2O 0.03g，58％硝酸15g，四丁基溴化胺0.03g，苯并咪唑2.5g，并升溫；
(2)反應(yīng)溫度達(dá)到60℃時，開始分批加入oxone 20g，加完后保溫反應(yīng)16h；
(3)反應(yīng)完畢后，降溫至-10～10℃，攪拌下緩慢滴加濃氨水調(diào)節(jié)pH值＝0.6～1，然后繼續(xù)攪拌0.5h，抽濾，干燥，得到咪唑-4,5-二羧酸，濾液可用于進(jìn)一步回收產(chǎn)物，產(chǎn)率68％。1H NMR(400M Hz,DMSO-6d)δ10.02(brs,2H)，8.81(s,1H).。
化學(xué)性質(zhì)
白色結(jié)晶性粉末。熔點約280℃（分解為咪唑和二氧化碳）。溶于氨或堿溶液，不溶于水、乙醇、乙醚。用途
用于生產(chǎn)咪唑。用途
主要用于合成頭孢咪唑等原料藥用途
頭孢咪唑中間體，也可用于配位化合物。生產(chǎn)方法
由鄰苯二胺經(jīng)環(huán)合、開環(huán)而得。將鄰苯二胺加入甲酸中，攪拌加熱，在95-98℃保溫2h。降溫至50-60℃，用10%氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)至pH=10，降至室溫，過濾，水洗，干燥，得苯駢咪唑。在攪拌下將苯并咪唑投入濃酸中，升溫至100℃，慢慢滴加雙氧水，加畢，在140-150℃攪拌反應(yīng)1h，降溫至40℃，加水稀釋，析出結(jié)晶，過濾，水洗，干燥，得4,5-羧基咪唑。安全信息
| 危險品標(biāo)志 | Xi |
|---|---|
| 危險類別碼 | 36/37/38 |
| 安全說明 | 26-36-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號 | NI4760000 |
| 自燃溫度 | 430°C |
| TSCA | TSCA listed |
| 海關(guān)編碼 | 29332990 |
| 存儲類別 | 13 - 不可燃性固體 |
| 提供商 | 語言 |
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