頭孢他美酯
| 中文名稱 | 頭孢他美酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 頭孢他美特戊酯;頭孢他美新戊酯;頭孢他美酯;頭孢妥侖雜質3,頭孢他美酯;頭孢他美酯雜質;RO 15-8075 FREE BASE;化合物 CEFETAMET PIVOXYL |
| 英文名稱 | Cefetamet pivoxyl |
| 英文同義詞 | (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-AMino-4-thiazolyl)-2-(MethoxyiMino)acetyl]aMino]-3-Methyl -8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid;CefetaMet pivoxyl Hydrochloride;Cefditoren iMpurity 3, CefetaMet Pivoxil;CEFETAMET PIVOXIL HCL;Cefetamet Pivoxil hdyrochloride;CEFERAMETPIVOXYL;cefetamet pivoxyl;(6R,7R)-7-[[(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl ester |
| CAS號 | 65243-33-6 |
| 分子式 | C20H25N5O7S2 |
| 分子量 | 511.57 |
| EINECS號 | |
| 相關類別 | 原料藥;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化藥雜質-頭孢他美酯;醫(yī)藥原料藥;工業(yè)化;Chiral Reagents;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds |
| Mol文件 | 65243-33-6.mol |
| 結構式 | ![]() |
頭孢他美酯 性質
| 熔點 | 158-160°C |
|---|---|
| 密度 | 1.55±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere |
| 溶解度 | 甲醇(微溶)、水(微溶) |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 8.21±0.60(Predicted) |
| 顏色 | 淡黃色低 |
| InChIKey | DASYMCLQENWCJG-XUKDPADISA-N |
| SMILES | N12[C@@]([H])([C@H](NC(/C(/C3=CSC(N)=N3)=N\OC)=O)C1=O)SCC(C)=C2C(OCOC(=O)C(C)(C)C)=O |
性狀:本品為薄膜衣片,除去包衣后呈白色、類白色,有引濕性。
本品是一種酯型的口服第三代頭孢菌素??诜笤谖改c內(nèi)酯酶的作用下迅速水解生成頭孢他美發(fā)揮殺菌作用。本品對革蘭陽性菌特別是肺炎鏈球菌、化膿性鏈球菌及革蘭陰性菌,特別是大腸埃希菌、流感嗜血桿菌、淋病奈瑟球菌等,表現(xiàn)出強大的抗菌活力,尤對頭孢菌素敏感性低的腸桿菌屬、沙雷菌屬等抗菌活性明顯。對細菌產(chǎn)生的β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定。臨床適用敏感菌所引起的泌尿系統(tǒng)、下呼吸道系統(tǒng)及耳、鼻、喉部感染??诜?次250mg,1日2次,7~10天為1療程。服后可有胃腸道反應、皮膚反應及頭暈、頭痛、乏力等中樞神經(jīng)系統(tǒng)反應,其他還可有牙齦炎、直腸炎、結膜炎、藥物熱等,偶有白細胞減少,血小板增多等血液系統(tǒng)反應。對本類藥過敏者禁用。妊娠期婦女忌用。路線一:
路線二:
本品為口服的第三代廣譜頭孢菌素類抗生素??诜笱杆傥?,被酯酶水解為頭孢他美。本品對鏈球菌屬(糞鏈球菌除外)、肺炎鏈球菌等革蘭陽性菌;對大腸埃希菌、流感嗜血桿菌、克雷伯菌屬、沙門菌屬、志賀菌屬、淋病奈瑟氏球菌等革蘭陰性菌都有很強的抗菌活性,尤其對第一、二代頭孢菌素敏感性低的沙雷菌屬、吲哚陽性變形桿菌、腸桿菌屬及檸檬酸菌屬的抗菌活性明顯。對卡他布蘭漢球菌、淋病奈瑟菌等抗菌活性強,對梅毒螺旋體也有效。對細菌產(chǎn)生的β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定。但本品對假單胞菌、支原體、衣原體、腸球菌等耐藥性微生物無效??诜?00 mg,Tmax為4 h,Cmax為4μg/ml,體內(nèi)分布廣,PPB為 22%,主要經(jīng)腎臟排泄,T1/2為2.2 ~ 2.8 h。抗酸劑,H2受體拮抗劑對本品的藥代動力學無影響。目前尚未見到本品對實驗室檢測值和/或方法有影響的報道,也未觀察到伴隨利尿藥治療的患者在使用本品時對腎功能的損傷。本品單一劑量和多劑量的藥代動力學參數(shù)基本一致。本品口服后,經(jīng)過腸黏膜或首次經(jīng)過肝臟時鹽酸頭孢他美酯被迅速代謝,在體內(nèi)轉變?yōu)轭^孢他美而發(fā)揮作用。本品隨食物口服后,平均約55%的劑量轉變?yōu)轭^孢他美。口服本品500mg后3~4小時,血藥濃度達峰值(4.1±0.7)mg/L,分布容積為0.29L/kg,與細胞外水平一致。約22%頭孢他美與血清蛋白結合。年齡、腎臟及肝臟疾病對鹽酸頭孢他美酯的生物利用度無影響??顾釀?鎂、鋁、氫氧化物等)或雷尼替丁不改變本品生物利用度。本品90%以頭孢他美形式隨尿液排出,清除半衰期為2~3小時。腎衰竭患者,頭孢他美的清除率同腎功能成正比。本品適用于敏感菌引起的下列感染:
1.耳、鼻、喉部感染,如中耳炎、鼻竇炎、咽炎、扁桃體炎等。
2.下呼吸道感染,如慢性支氣管炎急性發(fā)作、急性氣管炎、急性支氣管炎等。
3.泌尿系統(tǒng)感染,如非復雜性尿路感染、復雜性尿路感染(包括腎盂腎炎)、男性急性淋球菌性尿道炎等。1.消化系統(tǒng):胃腸道功能紊亂,如:腹瀉、惡心、嘔吐。偶有假膜性腸炎、腹脹、胃灼熱、腹部不適、血中膽紅素升高、氨基轉移酶一過性升高等。
2.皮膚:偶有出現(xiàn)瘙癢、局部浮腫、紫癜、濕疹、皮疹等。
3.中樞神經(jīng)系統(tǒng):偶有出現(xiàn)頭痛、眩暈、衰弱、疲勞感等。
4.血液系統(tǒng):偶有白細胞減少、嗜酸性粒細胞增多、血小板增多等,偶見中性粒細胞缺乏、膽紅素血癥及血鉀降低均為一過性反應。
5.其他罕見的反應有:齒齦炎、直腸炎、結膜炎、藥物熱等。1.對青霉素類藥物過敏者慎用。
2.若發(fā)生嚴重過敏反應,應立即停藥,并緊急治療。
3.在使用本品期間,由于腸道微生物的改變,可能導致假膜性腸炎。若發(fā)生假膜性腸炎,應積極治療(推薦使用萬古毒素)。
4.本品應放到兒童觸及不到的地方。
5.若過量服用,發(fā)生嚴重反應,應洗胃,并采取對應治療。
6. 對頭孢菌素類藥物過敏者禁用。
7.飯后服用比空腹服用吸收好。
8.腎功能損害患者應減少劑量。
9.對β-內(nèi)酰胺類抗生素過敏者慎用。
10.對本品過敏者禁用。
11.由于缺乏有關人類胎兒的臨床數(shù)據(jù),婦女妊娠期間,不推薦使用本品。若有對該藥敏感的微生物嚴重感染時,必須充分權衡利弊。
12.在乳汁中尚未發(fā)現(xiàn)本品的代謝物。
13.本品對新生兒的有效性和安全性尚無可靠的臨床數(shù)據(jù)。1.http://baike.baidu.com/link?url=f-x7UUm9vGhgwh9lpkB9WdyOj14xKNGq22aHiIHVP9vLPiMD5T8BCAyYu4IBhFlG-33OYnIHkt8GpyCQh0okSq
2. 頭孢他美酯-常用抗生素藥物治療學-中國工具書網(wǎng)絡出版總庫.htm
3. 頭孢他美酯-袖珍新特藥手冊-中國工具書網(wǎng)絡出版總庫.htm
4. 頭孢他美酯-最新藥物手冊-中國工具書網(wǎng)絡出版總庫.htm
5. Luo Xirong. An experimental study on synthesis of cefetamet Pivoxil[J]. Journal of Guiyang medical college, 2006,31(5):403-405.
6. Wang Yuyuan. Research on synthesis of Cefetamet Pivoxil[J].Hebei Chem.2004,6:44-45.
7. Li Huande. Pharmacokinetics of cefetamet in healthy volunteers[J]. Chin Pham J, 2001,36(7): 467-469.
路線二:
本品為口服的第三代廣譜頭孢菌素類抗生素??诜笱杆傥?,被酯酶水解為頭孢他美。本品對鏈球菌屬(糞鏈球菌除外)、肺炎鏈球菌等革蘭陽性菌;對大腸埃希菌、流感嗜血桿菌、克雷伯菌屬、沙門菌屬、志賀菌屬、淋病奈瑟氏球菌等革蘭陰性菌都有很強的抗菌活性,尤其對第一、二代頭孢菌素敏感性低的沙雷菌屬、吲哚陽性變形桿菌、腸桿菌屬及檸檬酸菌屬的抗菌活性明顯。對卡他布蘭漢球菌、淋病奈瑟菌等抗菌活性強,對梅毒螺旋體也有效。對細菌產(chǎn)生的β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定。但本品對假單胞菌、支原體、衣原體、腸球菌等耐藥性微生物無效??诜?00 mg,Tmax為4 h,Cmax為4μg/ml,體內(nèi)分布廣,PPB為 22%,主要經(jīng)腎臟排泄,T1/2為2.2 ~ 2.8 h。抗酸劑,H2受體拮抗劑對本品的藥代動力學無影響。目前尚未見到本品對實驗室檢測值和/或方法有影響的報道,也未觀察到伴隨利尿藥治療的患者在使用本品時對腎功能的損傷。本品單一劑量和多劑量的藥代動力學參數(shù)基本一致。本品口服后,經(jīng)過腸黏膜或首次經(jīng)過肝臟時鹽酸頭孢他美酯被迅速代謝,在體內(nèi)轉變?yōu)轭^孢他美而發(fā)揮作用。本品隨食物口服后,平均約55%的劑量轉變?yōu)轭^孢他美。口服本品500mg后3~4小時,血藥濃度達峰值(4.1±0.7)mg/L,分布容積為0.29L/kg,與細胞外水平一致。約22%頭孢他美與血清蛋白結合。年齡、腎臟及肝臟疾病對鹽酸頭孢他美酯的生物利用度無影響??顾釀?鎂、鋁、氫氧化物等)或雷尼替丁不改變本品生物利用度。本品90%以頭孢他美形式隨尿液排出,清除半衰期為2~3小時。腎衰竭患者,頭孢他美的清除率同腎功能成正比。本品適用于敏感菌引起的下列感染:1.耳、鼻、喉部感染,如中耳炎、鼻竇炎、咽炎、扁桃體炎等。
2.下呼吸道感染,如慢性支氣管炎急性發(fā)作、急性氣管炎、急性支氣管炎等。
3.泌尿系統(tǒng)感染,如非復雜性尿路感染、復雜性尿路感染(包括腎盂腎炎)、男性急性淋球菌性尿道炎等。1.消化系統(tǒng):胃腸道功能紊亂,如:腹瀉、惡心、嘔吐。偶有假膜性腸炎、腹脹、胃灼熱、腹部不適、血中膽紅素升高、氨基轉移酶一過性升高等。
2.皮膚:偶有出現(xiàn)瘙癢、局部浮腫、紫癜、濕疹、皮疹等。
3.中樞神經(jīng)系統(tǒng):偶有出現(xiàn)頭痛、眩暈、衰弱、疲勞感等。
4.血液系統(tǒng):偶有白細胞減少、嗜酸性粒細胞增多、血小板增多等,偶見中性粒細胞缺乏、膽紅素血癥及血鉀降低均為一過性反應。
5.其他罕見的反應有:齒齦炎、直腸炎、結膜炎、藥物熱等。1.對青霉素類藥物過敏者慎用。
2.若發(fā)生嚴重過敏反應,應立即停藥,并緊急治療。
3.在使用本品期間,由于腸道微生物的改變,可能導致假膜性腸炎。若發(fā)生假膜性腸炎,應積極治療(推薦使用萬古毒素)。
4.本品應放到兒童觸及不到的地方。
5.若過量服用,發(fā)生嚴重反應,應洗胃,并采取對應治療。
6. 對頭孢菌素類藥物過敏者禁用。
7.飯后服用比空腹服用吸收好。
8.腎功能損害患者應減少劑量。
9.對β-內(nèi)酰胺類抗生素過敏者慎用。
10.對本品過敏者禁用。
11.由于缺乏有關人類胎兒的臨床數(shù)據(jù),婦女妊娠期間,不推薦使用本品。若有對該藥敏感的微生物嚴重感染時,必須充分權衡利弊。
12.在乳汁中尚未發(fā)現(xiàn)本品的代謝物。
13.本品對新生兒的有效性和安全性尚無可靠的臨床數(shù)據(jù)。1.http://baike.baidu.com/link?url=f-x7UUm9vGhgwh9lpkB9WdyOj14xKNGq22aHiIHVP9vLPiMD5T8BCAyYu4IBhFlG-33OYnIHkt8GpyCQh0okSq
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4. 頭孢他美酯-最新藥物手冊-中國工具書網(wǎng)絡出版總庫.htm
5. Luo Xirong. An experimental study on synthesis of cefetamet Pivoxil[J]. Journal of Guiyang medical college, 2006,31(5):403-405.
6. Wang Yuyuan. Research on synthesis of Cefetamet Pivoxil[J].Hebei Chem.2004,6:44-45.
7. Li Huande. Pharmacokinetics of cefetamet in healthy volunteers[J]. Chin Pham J, 2001,36(7): 467-469.
用途
用作抗生素類藥安全信息
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | HY-B1894 | 頭孢他美酯 Cefetamet pivoxyl | 65243-33-6 | 50 mg | 500元 |
| 2026/06/05 | HY-B1894 | 頭孢他美酯 Cefetamet pivoxyl | 65243-33-6 | 100 mg | 800元 |
