乙酰丙酮又稱二乙?；淄椤⑽扉g二酮，為丙酮的一種衍生物，分子式CH3COCH2COCH3，無色至淺黃色透明液體。通常為烯醇式和酮式兩種互變異構(gòu)體的混合物，二者處于動態(tài)平衡中，烯醇式異構(gòu)體在分子內(nèi)形成氫鍵，混合物中，酮式約占18%，烯醇式占82%。將混合物的石油醚溶液冷卻至-78℃，烯醇式就以固體形式析出，使二者分離；當(dāng)烯醇式恢復(fù)室溫，又自動處于上述平衡狀態(tài)。

乙酰丙酮有令人愉快的氣味。有可燃性。相對分子質(zhì)量100.13。相對密度0.9721(25℃)。熔點(diǎn)-23.5℃。沸點(diǎn)140.5℃、139℃(99.458× 103Pa)。閃點(diǎn)41℃。折射率1.4494。蒸氣壓 0.800×103Pa(20℃)。溶于水(20℃時16.9、80℃時34)、乙醇、苯、氯仿、乙醚、丙酮、乙酸乙酯和冰醋酸。易被水分解為乙酸和丙酮。乙酰丙酮的分子結(jié)構(gòu)是一個亞甲基把兩個羥基連在一起的一種飽和二元酮，這種形式通常稱為β二酮。乙酰丙酮也是最簡單的飽和β二酮，是丙酮的一種衍生物。其化學(xué)性活潑，與三氯化鐵水溶液作用，呈深紅色。本品幾乎能和所有金屬的氫氧化物、碳酸鹽或乙酸鹽反應(yīng)，而形成絡(luò)合物，絡(luò)合物的通式為：(C5H7O2)·M，其中M為金屬，而n為該金屬的化合物。此類化合物多數(shù)是穩(wěn)定的，許多可溶于有機(jī)溶劑。本品在光照下能與氯反應(yīng)，只有兩端甲基中的氫可被氯取代。本品與鈉反應(yīng)，可放出氫氣，而生成乙酰丙酮鈉。乙酰丙酮有麻醉作用，刺激皮膚和粘膜，在高濃度(100×10-6 以上)下，易產(chǎn)生惡心、頭痛、眩暈等中毒癥狀。大鼠經(jīng)口LD50970mg/kg。乙酰丙酮是一種重要有機(jī)合成中間體，廣泛用于制藥、香料、農(nóng)藥等工業(yè)。
乙酰丙酮是制藥工業(yè)的重要原料，如合成4，6-二甲基嘧啶衍生物等。還用作醋酸纖維素的溶劑，油漆和清漆等的干燥劑，也是重要的分析試劑。
由于烯醇式的存在，乙酰丙酮能與金屬鈷(Ⅱ)、鈷(Ⅲ)、鈹、鋁、鉻、鐵(Ⅱ)、銅、鎳、鈀、鋅、銦、錫、鋯、鎂、錳、鈧和釷等多種金屬離子生成螯合物，可用作燃料油的添加劑和潤滑油的添加劑。
利用其與金屬的螯合作用，可用作微孔中金屬的清洗劑；用作催化劑、樹脂交聯(lián)劑、樹脂固化促進(jìn)劑；樹脂、橡膠添加劑；用于羥基化反應(yīng)、加氫反應(yīng)、異構(gòu)化反應(yīng)、低分子不飽和酮的合成和低碳烯烴聚合和共聚等；用作有機(jī)溶劑，用于醋酸纖維素、油墨、顏料；油漆干燥劑；制備殺蟲、殺菌劑的原料，家畜止瀉藥和飼料添加劑；紅外反射玻璃、透明導(dǎo)電膜(銦鹽)、超導(dǎo)薄膜(銦鹽)形成劑；乙酰丙酮金屬絡(luò)合物有特殊顏色 (銅鹽綠色、鐵鹽紅色、鉻鹽紫色)而不溶于水；用作醫(yī)藥原料；有機(jī)合成原料。
以上信息由ChemicalBook的彤彤編輯整理。1，乙酸乙酯和丙酮在金屬鈉的作用下縮合，反應(yīng)的乙酸乙酯經(jīng)回收后，用乙酸中和剩余物，再加入乙酸銅溶液，由于乙酰丙酮的螯合作用，生成乙酰丙酮合銅螯合物的綠色沉淀，將此沉淀取出后，懸浮于乙醚中，加入稀硫酸振蕩，回收乙醚后，剩余物蒸餾分離，可得粗制乙酰丙酮，將粗制乙酰丙酮用苯(或乙醇)萃取精制，可得精制乙酰丙酮。
2，乙酰氯和丙酮，在三氯化鋁的作用下，在惰性溶劑中進(jìn)行反應(yīng)，可制得乙酰丙酮。
3，以丙酮和乙烯酮為原料，在硫酸存在下，在60～70℃下進(jìn)行反應(yīng)，先生成乙酸丙烯酯，經(jīng)提純后，在高溫下(560～570℃)使之氣化，經(jīng)分子重排，可獲得乙酰丙酮。

在此過程中，可能產(chǎn)生下列平衡：為了獲得更多的乙酰丙酮，應(yīng)盡量減少烯醇的生成，溫度不宜過高。得粗制乙酰丙酮后，再減壓精餾精制。
4，丙酮在700℃下加熱，可直接得到乙烯酮；丙酮轉(zhuǎn)化為丙烯醇；乙烯酮和丙烯醇反應(yīng)，生成乙酸異丙烯酯，該酯在480～520℃下轉(zhuǎn)化為乙酰丙酮，再精餾精制，可獲精制成品。此工藝最大優(yōu)點(diǎn)是只需丙酮一種原料。每1t產(chǎn)品需2.55t原料。

以上信息由ChemicalBook的彤彤編輯整理。本品為無色或微黃色透明液體，有不愉快臭味，m.p.-23℃，b.p.140.4℃，n²⁰_D 1.4520，相對密度 0.975，能與乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、冰醋酸等有機(jī)溶劑混溶，可溶于水中，本品易燃，有腐蝕性。戊二酮又稱乙酰丙酮，是殺菌劑甲基嘧菌胺、嘧菌胺和除草劑嘧磺隆的中間體。用作制藥的原料及有機(jī)中間體，也可作溶劑用作分析試劑及鎢、鉬中鋁的萃取劑乙酰丙酮是有機(jī)合成中間體，與胍生成氨基-4,6-二甲基嘧啶，是重要的制藥原料?？勺鞔姿崂w維素的溶劑，汽油及潤滑劑的添加劑，油漆和清漆的干燥劑、殺菌劑，殺蟲劑等。乙酰丙酮還可作為石油裂解、加氫反應(yīng)和羰基化反應(yīng)的催化劑，氧氣的氧化促進(jìn)劑等。可用來脫除多孔固體中的金屬氧化物及用于處理聚丙烯觸媒等。在歐美國家50%以上用于牲畜止瀉藥和飼料添加劑。除具有醇和酮的典型性質(zhì)外，還與二氯化鐵顯深紅色，與許多金屬鹽形成螯合物。由乙酐或乙酰氯與丙酮縮合，或由丙酮與乙烯酮反應(yīng)制得。用做金屬萃取劑分離三、四價離子，油漆及油墨干燥劑，農(nóng)藥殺蟲劑、殺菌劑，高聚物的溶劑，測定鉈、鐵、氟的試劑及有機(jī)合成中間體等。過渡金屬螯合劑。比色法測定鐵和氟，在二硫化碳存在時測定鉈。Fe(III) 絡(luò)合滴定指示劑；用于蛋白質(zhì)中胍基（例如 Arg）和氨基改性用作過渡金屬螯合劑；用于比色法測定鐵和氟，在二硫化碳存在時測定鉈一種鐵（III）絡(luò)合滴定的指示劑。用于修飾蛋白質(zhì)中的胍基和蛋白質(zhì)中的氨基。其制備方法是由乙酸裂解生成的乙酰酮用丙酮吸收，在硫酸或乙酰磺酰乙酸存在下，于67～71℃使之生成乙酸異丙烯酯，經(jīng)分離提純后，在500～600℃下經(jīng)分子重排生成乙酰丙酮，最后分餾提純得成品。可采用不同的工藝路線：丙酮與乙烯酮反應(yīng)或乙酐與丙酮縮合或丙酮與乙酸乙酯縮合。丙酮與乙烯酮的反應(yīng)的過程，實(shí)際上是以丙酮為原料，經(jīng)乙烯酮、乙酸異丙烯酯，再經(jīng)轉(zhuǎn)化而得乙酰丙酮；工藝過程如下：將含有1/1000二硫化碳的丙酮?dú)饣笠?80-800℃的裂化爐，使之生成乙烯酮(或冰醋酸經(jīng)氣化磷酸三乙酯催化劑存在下，以氨為穩(wěn)定劑，經(jīng)700℃裂化爐裂解為乙烯酮)，乙烯酮用丙酮吸收，在硫酸或乙酰磺酰存在下，于61-71℃使之與乙酸反應(yīng)生成乙酸異丙烯酯，經(jīng)分餾提純后，乙酸異丙稀酯純度可達(dá)93-95%以上。再將乙酸異丙烯酯氣化，引入預(yù)熱至560-570℃轉(zhuǎn)化爐，經(jīng)分子重排生成乙酰丙酮，經(jīng)冷凝，分餾提純得成品。每噸產(chǎn)品消耗丙酮約2700kg。丙酮與乙酸乙酯縮合的過程是在金屬鈉存在下進(jìn)行的。操作示例1在冷卻的燒杯中加入120ml精制的乙酸乙酯和32ml氨氣。在氨基鈉加完后,在冰水中不停振搖24h后,在室溫下放置過夜。次日加入100g冰，繼而加入同量的冰水，取其水層，加入稀硫酸使呈酸性。在此溶液中加入飽和乙酸銅溶液(將40g粉末狀乙酸銅加一定量的熱水溶解而成),使乙酰丙酮形成銅鹽析出。如反應(yīng)液為堿性,可加入少量乙酸。過2-3h后，將青灰色乙酰丙酮抽濾，用水洗滌兩次，直接移入分液漏斗中,加乙醚不斷振搖,同時加入50ml4N硫酸使其分解。取乙醚溶液,再用乙醚萃取酸層中的乙酰丙酮,合并兩次乙醚溶液，用氯化鈣干燥。將乙醚蒸去殘留物繼續(xù)蒸餾，收集125-140℃餾分。再于135-140℃精留，收量約15-20g。沸點(diǎn)139℃。操作示例2 在1500ml圓底燒瓶中，加入金屬鈉25g及20ml乙醚，再加入225ml用冷卻劑冷卻過的乙酸乙酯。在冷卻和不斷攪拌下加73ml丙酮。在室溫放置4h，加入400ml水，將水上層的乙酸乙酯分離,水層用乙酸中和,然后加入乙酸銅溶液(125g乙酸銅溶于1500ml水)即生成綠色的乙酰丙酮螯合物。放置2-3h后，沉淀完全，過濾。將沉淀懸浮于乙醚中，用50ml40%稀硫酸振蕩，乙醚層用氯化鈣干燥。蒸去乙醚，把殘留的油狀分餾，收集124-140℃餾分，再分餾,收集139-140℃餾分。乙酐和丙酮的縮合反應(yīng)是在三氟化硼催化下進(jìn)行的此法收率較高。乙酰丙酮的精制方法：將約20ml乙酰丙酮粗品溶于80ml苯中，然后與等體積的蒸餾水振蕩3h。易溶于水的乙酸分配到水相中，而乙酰丙酮則易溶于苯中。苯相中的乙酰丙酮可直接應(yīng)用，也可將苯蒸餾除。原料消耗定額：丙酮（工業(yè)品，含水＜0.5%）2553kg/t、發(fā)煙硫酸（以H2SO4計）12kg/t、乙酐（95%）19kg/t、二硫化碳（化學(xué)純）6kg/t。易燃液體中毒口服- 大鼠 LD50: 55 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 951 毫克/ 公斤皮膚- 兔子 488 毫克 輕度; 眼睛- 兔子 20 毫克 輕度遇明火、高溫、氧化劑較易燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑分開存放干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑