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乙酰丙酮的特性與化學(xué)應(yīng)用

2024/4/9 8:41:21 作者:流風(fēng)

乙酰丙酮,又稱(chēng)為2,4-戊二酮,常溫常壓下為無(wú)色或微黃色透明液體,具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性。它微溶于水但是能與乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、冰乙酸等有機(jī)溶劑混溶。乙酰丙酮屬于1,3-不飽和羰基類(lèi)化合物,主要用作化學(xué)反應(yīng)中的有機(jī)溶劑、萃取劑,它也可用于配制汽油添加劑、潤(rùn)滑劑、殺霉菌劑、殺蟲(chóng)劑、染料等,在有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)研究和醫(yī)藥化工生產(chǎn)領(lǐng)域中都有一定的應(yīng)用。

乙酰丙酮的性狀圖

圖1 乙酰丙酮的性狀圖

結(jié)構(gòu)特性

乙酰丙酮在冷卻時(shí)會(huì)凝成有光澤的晶體,它在受光作用時(shí)會(huì)轉(zhuǎn)化成褐色液體并且生成樹(shù)脂。工業(yè)品的乙酰丙酮具有不愉快臭味,易被水分解為乙酸和丙酮。該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的亞甲基受鄰位兩個(gè)酮羰基的吸電子性質(zhì)影響表現(xiàn)出一定的酸性,中強(qiáng)堿的作用下發(fā)生去質(zhì)子化反應(yīng)得到相應(yīng)的碳負(fù)離子,該碳負(fù)離子具有較強(qiáng)的親核性可參與多種親核取代反應(yīng)。該物質(zhì)是一種酮式和烯醇式的混合體,這會(huì)異構(gòu)現(xiàn)象廣泛地存在于1,3-不飽和羰基類(lèi)化合物中,并且可通過(guò)核磁共振等技術(shù)進(jìn)行表征和鑒定。

絡(luò)合金屬離子

乙酰丙酮存在酮式和烯醇式,它在與金屬離子發(fā)生配位時(shí)一般認(rèn)為是它的烯醇式進(jìn)行的。其烯醇式結(jié)構(gòu)中的兩個(gè)氧原子的孤對(duì)電子對(duì)可與金屬中心進(jìn)行二配位。

化學(xué)應(yīng)用

乙酰丙酮常用作有機(jī)合成中間體和化學(xué)反應(yīng)中的溶劑,絡(luò)合劑等,在基礎(chǔ)化學(xué)研究中有廣泛的應(yīng)用。該物質(zhì)可與多種金屬陽(yáng)離子發(fā)生絡(luò)合作用,例如它可用于合成乙酰丙酮鈷,乙酰丙酮鎳等金屬絡(luò)合物。此外,該物質(zhì)還可用作有機(jī)溶劑、萃取劑,它也可于配制汽油添加劑、潤(rùn)滑劑、殺霉菌劑、殺蟲(chóng)劑、染料等,在精細(xì)化工生產(chǎn)領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] 陳平,劉勝平. 乙酰丙酮金屬絡(luò)合物對(duì)酸酐固化環(huán)氧樹(shù)脂體系潛伏性促進(jìn)作用的研究[J]. 高分子學(xué)報(bào), 1993, 1: 485-489.

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