2-苯基-3-氨基吡啶 基本信息
| 中文名稱 | 2-苯基-3-氨基吡啶 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 3-氨基-2-苯基吡啶;2-苯基-3-氨基吡啶;2-苯基-3-氨基吡啶 3-Amino-2-phenylpyridine;2-苯基-3-氨基吡啶3-AMINO-2-PHENYLPYRIDINE;3-氨-2-苯基砒啶;2-苯基吡啶-3-胺 |
| 英文名稱 | 3-AMINO-2-PHENYLPYRIDINE |
| 英文同義詞 | 3-AMINO-2-PHENYLPYRIDINE;2-Phenylpyridin-3-amine, (3-Aminopyridin-2-yl)benzene;2-Phenylpyridin-3-amine;2-PHENYL-PYRIDIN-3-YLAMINE;2-PHENYL-3-PYRIDINAMINE;2-phenyl-3-aminopyridine;3-Pyridinamine, 2-phenyl-;3-AMINO-2-PHENYLPYRIDINE ISO 9001：2015 REACH |
| CAS號 | 101601-80-3 |
| 分子式 | C11H10N2 |
| 分子量 | 170.21 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 醫(yī)藥中間體;吡啶類;Amines;Pyridines;Pyridine;API intermediates |
| Mol文件 | 101601-80-3.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
2-苯基-3-氨基吡啶 性質(zhì)
| 熔點 | 62-64 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4)) |
|---|---|
| 沸點 | 119-121 °C(Press: 0.35 Torr) |
| 密度 | 1.133±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | 2-8°C(protect from light) |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 5.37±0.10(Predicted) |
6298-19-7
98-80-6
101601-80-3
以3-氨基-2-氯吡啶和苯硼酸為原料合成2-苯基-3-氨基吡啶的一般步驟：在室溫下，將乙酸鈀（224.5 mg，1.00 mmol）和三苯基膦（1.05 g，4.00 mmol）溶于甲苯（1000 mL）中，攪拌15分鐘。隨后，向反應(yīng)體系中加入苯硼酸（114 g，935 mmol）、2-氯-3-氨基吡啶（100 g，778 mmol）、苯甲醛（83.4 g，786 mmol）及額外的甲苯（500 mL）。接著，加入由碳酸鈉（200 g，1.89 mol）溶于水（1500 mL）所制備的溶液。將反應(yīng)混合物加熱至回流狀態(tài)，維持18小時后冷卻至室溫。反應(yīng)完成后，分離有機層和水層。有機層用水（500 mL）洗滌，隨后加入2.5 M鹽酸水溶液（630 mL）進行酸化。分離出水層，并用甲苯（300 mL）洗滌。使用50%氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)水層的pH至12-13，之后用甲基叔丁基醚（500 mL）進行萃取。合并有機層，濃縮后，通過二異丙醚結(jié)晶得到目標產(chǎn)物2-苯基-3-氨基吡啶（128 g，收率97%）。熔點測定為67-68℃。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 3.88（寬峰，2H），7.02-7.11（多重峰，2H），7.28-7.53（多重峰，3H），7.67-7.71（多重峰，2H），8.13-8.16（多重峰，1H）。13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ 122.57，122.96，128.14，128.38，128.72，138.54，139.86，139.93，144.93。
參考文獻：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 24, p. 9412 - 9415
[2] Patent: US6316632, 2001, B1
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 31, p. 6248 - 6259,12
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 31, p. 6248 - 6259
[5] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 20, p. 3573 - 3577
安全信息
| 危險品標志 | Xi |
|---|---|
| Hazard Note | Irritant |
| 海關(guān)編碼 | 2933399990 |