4-甲氧苯磺酰肼 基本信息
| 中文名稱 | 4-甲氧苯磺酰肼 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 4-甲氧苯磺酰肼, 97+%;4-甲氧基苯磺酰肼;對甲氧基苯磺酰肼;4-甲氧苯磺酰肼;4-METHOXYBENZENESULFONOHYDRAZIDE|||對甲氧基苯磺酰肼 |
| 英文名稱 | 4-METHOXYBENZENESULFONYL HYDRAZIDE |
| 英文同義詞 | 4-METHOXYBENZENESULFONYL HYDRAZIDE;4-METHOXYBENZENESULPHONYL HYDRAZIDE;p-Anisolesulphonyl hydrazide;p-methoxybenzenesulphonyl hydrazide;4-METHOXYBENZENESULFONYL HYDRAZIDE, 97+%;4-Methoxybenzenesulfonyl hydrazide, 98+%;p-Methoxybenzenesulfonohydrazide;4-Methoxybenzenesulphonohydrazide |
| CAS號 | 1950-68-1 |
| 分子式 | C7H10N2O3S |
| 分子量 | 202.23 |
| EINECS號 | 217-769-5 |
| 相關類別 | 有機中間體;Sulfonyl Hydrazides;Organic Building Blocks;Sulfur Compounds |
| Mol文件 | 1950-68-1.mol |
| 結構式 |  |
4-甲氧苯磺酰肼 性質
| 熔點 | 111-114 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸點 | 369.4±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.337±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 9.27±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色 |
| BRN | 2694939 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 1950-68-1(CAS DataBase Reference) |
98-68-0
1950-68-1
以對甲氧基苯磺酰氯為原料合成4-甲氧苯磺酰肼的一般步驟如下：在0℃條件下，向對甲氧基苯磺酰氯（1.0當量）的四氫呋喃（THF，0.2M）溶液中緩慢滴加水合肼（2.5當量）。反應混合物在0℃下持續(xù)攪拌，直至薄層色譜（TLC）分析顯示反應完全。隨后，用乙酸乙酯（EtOAc）稀釋反應混合物，依次用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，減壓濃縮除去溶劑，得到粗品對甲氧基苯磺酰肼。將對甲氧基苯磺酰肼（1.0當量）溶解于甲醇（MeOH，0.5M）中，加入相應的酮（1.0當量）。反應混合物在室溫下攪拌，直至TLC監(jiān)測顯示反應完成。減壓除去溶劑，得到對甲氧基苯磺酰腙。將對甲氧基苯磺酰腙（0.5mmol，1.0當量）、硼酸（0.75mmol，1.5當量）和碳酸銫（0.75mmol，1.5當量）置于預先烘箱干燥并抽真空的反應管中，保持30分鐘。隨后，向反應管中充入氬氣保護，加入干燥且脫氣的1,4-二惡烷（2mL，0.25M）。密封反應管，于110℃加熱反應18小時。反應完成后，冷卻至室溫，用飽和碳酸氫鈉（NaHCO3）水溶液（2mL）淬滅反應，并用二氯甲烷（CH2Cl2，3×5mL）萃取。合并有機相，用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，減壓濃縮得到粗產物。最后，通過快速柱色譜法（洗脫劑：10%至30%乙酸乙酯/己烷梯度洗脫）純化，得到目標產物4-甲氧苯磺酰肼。
參考文獻：
[1] Marine Drugs, 2016, vol. 14, # 5,
[2] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 96, p. 93476 - 93485
[3] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 49, p. 6871 - 6879
[4] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 1, p. 328 - 338
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 17, p. 4629 - 4636
| 提供商 | 語言 |
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