2,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶
| 中文名稱 | 2,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶;2,5-二氨-4,6-二氯嘧啶;2,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶 1G;2,5-二胺基-4,6-二氯嘧啶;2,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶(CAS號:55583-59-0);硫酸阿巴卡韋雜質5 |
| 英文名稱 | 2,5-Diamino-4,6-dichloropyrimidine |
| 英文同義詞 | AKOS 90003;2,5-DIAMINO-4,6-DICHLOROPYRIMIDINE 98+%;2,5-PYRIMIDINEDIAMINE, 4,6-DICHLORO;2,5-DIAMINO-4,6-DICHLOROPYRIMIDINE;2,5-Diamino-4,6-Dichloropyrimi;4,6-Dichlorpyrimidine-2,5-diamine;(2-amino-4,6-dichloro-pyrimidin-5-yl)amine;2,5-Diamino-4,6-dichloropyrimidine, 2,5-Diamino-4,6-dichloro-1,3-diazine |
| CAS號 | 55583-59-0 |
| 分子式 | C4H4Cl2N4 |
| 分子量 | 179.01 |
| EINECS號 | 611-284-6 |
| 相關類別 | 嘧啶類;嘧啶;原料藥;Heterocycle-Pyrimidine series;Pyrimidines;various pyrimidines;APIs & Intermediate;Pyrimidine |
| Mol文件 | 55583-59-0.mol |
| 結構式 |  |
2,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶 性質
| 熔點 | 188-191 °C (decomp) |
|---|---|
| 沸點 | 395.8±52.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.715±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO、甲醇（微溶）、水（微溶） |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(pKa) | 1.08±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 淡紅色至淺紅色 |
| InChI | InChI=1S/C4H4Cl2N4/c5-2-1(7)3(6)10-4(8)9-2/h7H2,(H2,8,9,10) |
| InChIKey | ZXWGHENZKVQKPX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=NC(Cl)=C(N)C(Cl)=N1 |
| CAS 數據庫 | 55583-59-0(CAS DataBase Reference) |
56830-58-1
55583-59-0
以2,5-二氨基-4,6-二羥基嘧啶鹽酸鹽為原料合成2,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶的一般步驟：將2,5-二氨基-4,6-二羥基嘧啶鹽酸鹽（0.14 mol，25 g）置于干燥的反應器中，加入干燥的1,2,3-三氯丙烷（51.96 mL）并攪拌。隨后，依次加入四甲基氯化銨（0.29 mol，31.25 g）和三氯氧磷（0.54-0.81 mol，83.28-124.9 g，50.6-75.9 mL）。將反應混合物加熱至回流（約115°C）并維持24小時。反應完成后，冷卻至50°C以下，緩慢加入冰水（24.44 mol，440.44 g），保持溫度低于55°C。用50%氫氧化鈉溶液（3.12 mol，124.92 g，163.3 mL）調節(jié)pH至6.5-7.0，保持溫度低于55°C，繼續(xù)攪拌30分鐘。隨后，在50-60°C下攪拌反應混合物，加入四氫呋喃（3.7 mol，267.0 g，300 mL）。通過硅藻土過濾去除不溶物，濾餅用乙酸乙酯（20.5 mol，1806.58 g，2002.86 mL）洗滌。合并有機相（四氫呋喃和乙酸乙酯），用水（5.57 mol，100.32 g，100.32 L）洗滌三次，用碳酸氫鈉干燥后過濾。通過真空蒸餾除去乙酸乙酯，向殘留物中加入己烷（0.77 mol，66.14 g，100.36 mL），冷卻至10°C以下，過濾，所得固體在50°C下真空干燥，得到標題產物2,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶（0.09 mol，15.71 g），為略帶褐色的固體，產率約65%。
參考文獻：
[1] Patent: EP1188750, 2002, A1. Location in patent: Page 5
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 2, p. 655 - 668
[3] Patent: US2012/46278, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 75
[4] Patent: US2013/190297, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 1123
[5] Patent: US2014/88088, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1138
安全信息
| 危險品標志 | Xi |
|---|---|
| Hazard Note | Irritant |
| 海關編碼 | 2933599590 |
| 更新日期 | 產品編號 | 產品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | D4231 | 2,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶 2,5-Diamino-4,6-dichloropyrimidine | 55583-59-0 | 1g | 70元 |
| 2025/12/22 | D4231 | 2,5-二氨基-4,6-二氯嘧啶 2,5-Diamino-4,6-dichloropyrimidine | 55583-59-0 | 5g | 135元 |