4-三氟甲基肉桂酸
| 中文名稱 | 4-三氟甲基肉桂酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 反式-4-三氟甲基肉桂酸;對三氟甲基桂皮酸;反-對三氟甲基肉桂酸;反式-4-三氟甲基苯丙烯酸;對三氟甲基肉桂酸;反-4-三氟甲基肉桂酸;反-4-三氟甲基肉桂酸,98%;4-三氟甲基肉桂酸 |
| 英文名稱 | 4-(Trifluoromethyl)cinnamic acid |
| 英文同義詞 | (E)-4-(Trifluoromethyl)cinnamic acid;trans-4-(Trifluoromethyl)cinnamic acid,98%;trans-4-Trifluoromethyl Cinnamoyl Acid;trans-4-(Trifluoromethyl)cinnamic acid 99%;trans-4-(Trifluoromethyl)ciamic acid;3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoic acid, 3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]acrylic acid, 4-(2-Carboxyethenyl)benzotrifluoride;4-(Trifluoromethyl)cinmic acid;4-(Trifluoromethyl)cinnamic acid 98% |
| CAS號 | 16642-92-5 |
| 分子式 | C10H7F3O2 |
| 分子量 | 216.16 |
| EINECS號 | 605-440-2 |
| 相關(guān)類別 | 有機(jī)中間體;有機(jī)合成中間體;芳烴;有機(jī)砌塊;通用試劑;醫(yī)藥中間體;羧酸;醫(yī)藥原料;酸類;有機(jī)化工原料;Aromatic Cinnamic Acids, Esters and Derivatives;Cinnamic acid;C10;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;香精香料;有機(jī)化學(xué);化工中間體;化工原料;16642-92-5;定制 |
| Mol文件 | 16642-92-5.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
4-三氟甲基肉桂酸 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 231-233 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 279.2±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.3275 (estimate) |
| 儲存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 形態(tài) | 粉末晶體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 4.21±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色到近乎白色 |
| BRN | 2452800 |
| InChI | InChI=1S/C10H7F3O2/c11-10(12,13)8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(14)15/h1-6H,(H,14,15)/b6-3+ |
| InChIKey | ANRMAUMHJREENI-ZZXKWVIFSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)/C=C/C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 16642-92-5(CAS DataBase Reference) |
455-19-6
141-82-2
2062-26-2
步驟A. 合成(E)-4-三氟甲基肉桂酸 1. 在30mL吡啶中，將4-三氟甲基苯甲醛（7.7mL，57.7mmol）、丙二酸（12.0g，115.4mmol）和哌啶（0.567μL，5.75mmol）混合，于70℃下攪拌反應(yīng)18小時。 2. 反應(yīng)完成后，將反應(yīng)液冷卻至室溫，加入水（300mL），用濃鹽酸調(diào)節(jié)pH至4（石蕊試紙檢測），析出沉淀。 3. 過濾收集固體產(chǎn)物，用水洗滌至濾液呈中性。 4. 將固體產(chǎn)物在真空下干燥，得到白色粉末狀的(E)-4-三氟甲基肉桂酸（10a，11.2g，收率90%）。 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 12.60 (bs, 1H), 7.92 (d, 2H, J = 8.2 Hz), 7.77 (d, 2H, J = 8.2 Hz), 7.66 (d, 1H, J = 16.0 Hz), 6.70 (d, 1H, J = 16.0 Hz)。 步驟B. 放大合成(E)-4-三氟甲基肉桂酸 1. 在2L四頸圓底燒瓶中，配備空氣冷凝器、氬氣入口、機(jī)械攪拌器、熱電偶和塞子，加入4-三氟甲基苯甲醛（250g，196.2mL，1.44mol）、丙二酸（302.6g，2.87mol）和吡啶（750mL）。 2. 反應(yīng)初始放熱至38-40℃，維持30分鐘。隨后加入哌啶（14.202mL，143.58mmol），再次放熱，約10分鐘后溫度升至42℃。 3. 攪拌30分鐘后，加熱至60℃，持續(xù)反應(yīng)18小時（過夜）。 4. 通過TLC確認(rèn)反應(yīng)完成，冷卻至約40℃，緩慢加入水（2L，以防反應(yīng)混合物凍結(jié)），繼續(xù)冷卻至室溫，再加水稀釋至總體積6L。 5. 用濃鹽酸（約675-700mL）調(diào)節(jié)pH至2.0-3.0，攪拌30分鐘，過濾收集白色固體。 6. 用水洗滌濾餅至濾液中性（pH約5.5-6，用水量約2.5L），在布氏漏斗中空氣干燥2小時，再于60℃真空烘箱中干燥過夜，得到白色固體狀的(E)-4-三氟甲基肉桂酸（10a，300.5g，收率96%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 149, p. 56 - 68
[2] Patent: US2007/259936, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 166-167; 171
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 9, p. 3859 - 3874
[4] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2010, vol. 528, p. 138 - 146
[5] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 38, p. 4906 - 4910
安全信息
| 提供商 | 語言 |
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| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
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| 2026/03/03 | L02771 | 反-4-三氟甲基肉桂酸, 98% trans-4-(Trifluoromethyl)cinnamic acid, 98% | 16642-92-5 | 5g | 380元 |
| 2025/12/22 | T2499 | 4-(三氟甲基)肉桂酸 4-(Trifluoromethyl)cinnamic Acid | 16642-92-5 | 1G | 80元 |