2,4-二氯-6-甲氧基喹啉 基本信息
| 中文名稱 | 2,4-二氯-6-甲氧基喹啉 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2,4-二氯-6-甲氧基喹啉;2,4-二氯-6-甲氧基喹 |
| 英文名稱 | 2,4-DICHLORO-6-METHOXYQUINOLINE |
| 英文同義詞 | 2,4-DICHLORO-6-METHOXYQUINOLINE;Quinoline, 2,4-dichloro-6-methoxy- |
| CAS號(hào) | 70049-46-6 |
| 分子式 | C10H7Cl2NO |
| 分子量 | 228.07 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 醫(yī)藥中間體 |
| Mol文件 | 70049-46-6.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
2,4-二氯-6-甲氧基喹啉 性質(zhì)
| 沸點(diǎn) | 327.9±37.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.384±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | -1.09±0.50(Predicted) |
| 外觀 | 淺黃色至黃色固體 |
141-82-2
104-94-9
70049-46-6
1. 在裝有冷凝器和室溫?cái)嚢璋舻?頸圓底燒瓶中，加入磷(V)氯氧化物（40mL，1.5M）和丙二酸（6.244g，60.00mmol）。 2. 在攪拌條件下，通過圓底燒瓶的一個(gè)開口頸部分，在15分鐘內(nèi)小份加入對(duì)氨基苯甲醚（9.236g，75.00mmol）。 3. 將反應(yīng)混合物加熱至回流，并持續(xù)攪拌5小時(shí)。 4. 反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，然后緩慢倒入碎冰（700mL）中。 5. 用濃氫氧化銨（85mL）調(diào)節(jié)所得水溶液的pH至10。 6. 使用二氯甲烷對(duì)水相進(jìn)行萃取，合并有機(jī)層。 7. 有機(jī)層用無水硫酸鎂干燥，隨后減壓濃縮。 8. 通過柱色譜法（洗脫劑：0-5%乙酸乙酯的己烷溶液）純化粗產(chǎn)物，得到2,4-二氯-6-甲氧基喹啉，為淺黃色固體（4.7812g，收率35%）。 9. 產(chǎn)物表征：熔點(diǎn)170.5-171.5℃；薄層色譜Rf = 0.27（2%乙酸乙酯/己烷）；紅外光譜（薄膜法）νmax 3084, 3013, 2982, 1623, 1562, 1499 cm-1；1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.90 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.40 (dd, J = 9.0, 3.0 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 3.96 (s, 3H)；13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 158.9, 147.0, 144.0, 142.6, 130.4, 126.3, 124.1, 122.0, 101.9, 55.7；高分辨質(zhì)譜數(shù)據(jù)已提交。
參考文獻(xiàn)：
[1] Heterocyclic Communications, 2001, vol. 7, # 4, p. 353 - 358
[2] Research on Chemical Intermediates, 2014, vol. 40, # 5, p. 1851 - 1866
[3] Medicinal Chemistry, 2015, vol. 11, # 8, p. 789 - 797
[4] Patent: US2012/88915, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[5] Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2015, vol. 51, # 3, p. 250 - 258
安全信息
| 海關(guān)編碼 | 2933499090 |
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