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喹啉類化合物

喹啉和異喹啉是苯并吡啶的兩個異構(gòu)體，均存在于煤焦油中。它們本身及許多取代衍生物，均可由苯衍生物環(huán)化成環(huán)而制得。喹啉化合物的環(huán)的合成法，其基本反應(yīng)是將苯胺和甘油與硫酸、氧化劑(硝基苯等)一起加熱，即合成為喹啉。因為甘油被脫水而成為丙烯醛，與苯胺發(fā)生加成反應(yīng)。因此，使用各種苯胺衍生物和其他α，β-不飽和羰基化合物，即可合成環(huán)上有取代基的喹啉化合物。如4-甲基喹啉 (勒皮啶)是由苯胺和甲基-乙烯基酮制得的。其他喹啉化合物的合成法，有鄰氨基苯甲醛與酮的縮合法。例如2-甲基喹啉(喹哪啶)是由鄰氨基苯甲醛與丙酮縮合而制得。
喹啉類化合物是指喹啉及其同系物，系含氮(雜)雙環(huán)芳烴。喹啉類化合物俗稱重吡啶，與吡啶堿一起統(tǒng)稱焦油堿，是高溫煤焦油加工的一種堿性產(chǎn)品，主要有喹啉、異喹啉、甲基喹啉和二甲基喹啉等。喹啉類化合物集中在煤焦油的萘油餾分和洗油餾分中。在煤焦油中喹啉類化合物的含量約為0.3～0.5%。喹啉類化合物均具有特殊氣味，暴露在空氣中或陽光下時色澤逐漸變深。
喹啉類化合物可用于制取醫(yī)藥、染料、感光材料、橡膠、溶劑和化學(xué)試劑等。喹啉在醫(yī)藥上主要用于制造煙酸系、8-羥基喹啉系和奎寧系三大類藥物。煙酸系藥物有煙酸胺、強心劑、興奮劑和治絳蟲病藥;8-羥基喹啉系可用于制造醫(yī)治阿米巴蟲病用藥和創(chuàng)傷消毒劑，以及防霉劑和紡織助劑等;伯氨奎寧、氯化奎寧和羥氨奎寧則是合成的治瘧疾特效藥。異喹啉可用于制造殺蟲劑、抗瘧藥、橡膠硫化促進劑和測定稀有金屬用的化學(xué)試劑。甲基喹啉可用于制造彩色膠片增感劑和染料，還可作為溶劑、浸漬劑、腐蝕抑制劑、奎寧系藥物和殺蟲劑等。喹啉類化合物的提取工藝見重吡啶精制。
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4-氯苯乙胺2-氨基喹啉6-溴-2-甲基喹啉2,2'-聯(lián)喹啉2-羥基-4-甲基喹啉4-氯-7-甲氧基喹啉4-氯-2,8-雙(三氟甲基)喹啉7，8-苯并喹啉喹啉-8-硼酸喹喔啉8-氨基異喹啉4-硝基喹啉-N-氧化物1-甲基異喹啉7-甲基喹啉6,7-二甲氧基-2,4-喹唑啉二酮6-氯喹啉1-氯異喹啉4-氯喹啉8-氯喹啉1-羥基異喹啉8-羥基喹啉-5-磺酸異喹啉-N-氧化物6-氟-2-甲基喹啉2-氯-3-喹啉甲醛喹啉-2-甲醛8-(三氟甲基)喹啉-4-醇5-硝基異喹啉2，6-二甲基喹啉3-羥基異喹啉2-甲基-6-喹啉羧酸6-溴異喹啉8-巰基喹啉鹽酸鹽6-溴喹啉7-溴喹啉喹啉-4-羧酸喹啉六硝基癸啉4-氯-8-(三氟甲基)喹啉十氫喹啉4-羥基喹啉8-甲基喹啉2-甲基-3-羥基喹啉-4-羧酸喹啉-6-羧酸3-喹啉甲醛2-羥基喹啉-4-羧酸5-溴異喹啉2,4-二甲基喹啉1-氰基異喹啉6-溴-4-氯喹啉7-氟-2-甲基喹啉8-溴喹啉6-氨基喹喔啉3-溴喹啉6,7-二甲氧基喹唑啉-4-酮4-氯-6-氟喹啉4-氯-7-三氟甲基喹啉6-甲氧基-2-甲基喹啉4-羥基-2-甲基吲哚5-硝基喹啉4-羥基-6,7-二甲氧基喹啉5,7-二氯-8-羥基喹哪啶8-喹啉甲酸6-溴-4-羥基喹啉6-喹啉羧酸甲酯4-喹啉甲醛4-羥基-7-甲氧基喹啉6,7-二氫-5H-喹啉-8-酮5-羥基喹啉6-羥基-2(1H)-喹啉酮4-羥基-8-氟喹啉4-羥基喹唑啉8-溴異喹啉5-氨基-8-羥基喹啉二鹽酸鹽喹啉-3-羧酸8-氨基喹哪啶3,4-二氫-7-羥基-2(1H)-喹啉酮2-肼喹啉2,4-二羥基喹啉2-氯喹啉2-溴喹啉3-甲基喹啉2-羥基喹啉3,4-二氫-2(1H)-喹啉酮7-羥基異喹啉2-氯甲基喹啉鹽酸鹽2-氯喹林-4-羧酸4-氨基-2-甲基可尼汀喹啉-3-硼酸6-甲氧基異喹啉5,6,7,8-四氫喹啉4-氯-3-硝基喹啉8-氨基喹啉2,3-二羥基喹喔啉4,8-二羥基喹啉-2-甲酸8-羥基喹啉硫酸鹽1,2,3,4-四氫喹啉2,4-二氯-6,7-二甲氧基喹唑啉5-氨基喹啉喹碘方喹哪啶酸4-溴異喹啉2,8-雙(三氟甲基)-4-羥基喹啉6-溴-2-氯喹啉6-氨基喹啉4-甲基喹啉6-羥基喹啉溴甲基喹啉酮7-氯-4-羥基喹啉7-羥基喹啉6-甲氧基喹啉2,8-喹啉二醇2-氯-4-氨基-6,7-二甲氧基喹唑啉5,7-二氯-8-羥基喹啉4-氯-2-(三氟甲基)喹啉7-氯喹哪啶5-異喹啉磺酸4-溴喹啉7-(4-溴丁氧基)-3,4-二氫-2(1H)-喹啉酮2,4-喹唑啉二酮8-硝基喹啉4-氯 -6,7-二甲氧基喹啉8-羥基喹啉-N-氧化物2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛5-羥基異喹啉異喹啉-3-甲酸甲酯2-甲基喹喔啉5,7-二溴-8-羥基喹啉4-甲基-2-氯-喹啉3-氨基喹啉5-硝基-8-羥基喹啉2-氨基-3-(1,2-二氫-2-氧喹啉-4-基)丙酸2,4-二氯喹唑啉6-溴喹啉-2-酮異喹啉羧酸8-羥基喹啉-2-羧酸7-(4-乙基-1-甲基辛基)-8-羥基喹啉6,7,8-三氟-1,4-二氫-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯2-甲基-6-硝基喹啉2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛4-三氟甲基-2-羥基喹啉6-碘喹啉6-氟-4-羥基喹啉-3-甲酸乙酯8-羥基喹啉-2-甲醛7-氯-4-羥基-2-(三氟甲基)喹啉5-溴-2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯7-(三氯甲基)-4-羥基喹啉奎啉鹽酸鹽6-喹啉乙酸1-環(huán)己基-5-(4-氯丁基)-四氮唑5-氯-8-喹啉丙烯酸4-羥基-8-三氟甲基喹啉-3-甲酸乙酯4,8-二氯喹啉4-羥基-7-甲氧基喹啉-3-羧基 酸7-溴-1,2,3,4-四氫異喹啉3-氰基喹啉4-羥基-6-氯喹唑啉喹啉-5-甲醛6-溴-4-羥基喹唑啉5,7-二氯-4-羥基-2-(三氟甲基)喹啉N-芐基氯化辛可寧丁8-氯喹哪啶4-氯喹哪啶 N-乙基碘化喹醛啶2-氰基喹啉6-氟-4-羥基喹啉-3-羧酸4-氯-6-甲氧基喹啉4-氨基喹啉6-氟-4-氫-2-甲基喹啉3-羥基喹啉1-氨基異喹啉喹啉碘乙烷喹啉-N-氧化物6-甲基異喹啉3-硝基-4-羥基喹啉7-喹啉甲醛7-溴-1-氯異喹啉6-氨基-2-甲基喹啉6-異丙基喹啉4-氨基-3-氯卞三氟(2-氟-4-三氟甲基苯胺)喹啉-8-磺酸4-羥基-N-甲基-2-喹啉5-氟喹啉-4-醇8-溴甲基喹啉5,6,7,8-四氫-8-羥基喹啉8-羥基-1,2,3,4-四氫喹啉2-苯基喹啉4-氨基甲基喹啉鹽酸鹽3-氯異喹啉6-羥基異喹啉8-氟喹啉1,2,3,4-四氫異喹啉 鹽酸鹽8-氯異喹啉6-氯-2-甲基喹啉2,4-二氨基-5-氟喹唑啉2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛,99%5-氯喹啉5-氨基-6-硝基喹啉6-甲氧基-8-硝基喹啉3-氰基異喹啉7-氯-4-羥基喹啉-3-羧酸 N-異戊基喹啉碘鹽8-羥基-喹啉-7-羧酸2,4-二羥基喹啉一鈉鹽水合物7-氨基喹啉2,3-喹啉二甲酸二甲酯4,6-二氯喹啉氫鯤鹽酸鹽6-甲氧基-3,4-二氫-2(1H)-喹啉酮2-氨基-4-羥基喹啉水合物N-芐基奎寧氯7-溴-4-羥基喹啉-3-甲酸6,7-二甲氧基異喹啉2-氨基-8-羥基喹啉8-羥基-7-丙基喹啉1,2,3,4-四氫異喹啉-6-醇6-溴-2-氨基喹啉N-芐基氯化辛可寧8-羥基異喹啉6-乙氧基-2-甲基喹啉N-氧化喹啉水合物8-乙氧基喹啉-5-磺酸4-羥基-7-三氟甲基-3-喹啉羧酸7-芐氧基-4-氯喹啉4-氯-6-甲基喹啉4-羥基喹啉-3-甲酸乙酯硫酸辛可尼丁6-羥基-1,2,3,4-四氫喹啉4-羥基喹啉-3-甲酸2-溴甲基喹啉甲氧甲基喹啉7-氨基-4-甲基-2-喹啉酮N-(4-氯-3-氰基-7-乙氧基喹啉-6-基)乙酰胺5,8-二溴異喹啉弱金雞納堿硫酸辛可尼丁二鹽酸鹽4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉2-氯-3-喹啉羧酸6-羥基-4-喹唑酮2-甲基喹啉-6-甲醛7-羥基-1,2,3,4-四氫喹啉8-硝基喹那啉(8-硝基-2-甲基喹啉)6-溴-1,3-二氯異喹啉4-羥基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯聯(lián)辛可寧酸二鉀鹽4-羥基-7-甲氧基喹啉-3-甲酸乙酯7-氯-4-肼基喹啉7-溴-5-氯-8-羥基喹啉2-三氟甲基喹啉6-甲氧基-4-甲基喹啉 6-甲氧基-1,2,3,4-四氫異喹啉7-溴-1-氨基異喹啉2-(三溴甲基)喹啉7-喹啉甲酸5-溴-8-羥基喹啉8-甲氧基異喹啉4-羥基-7-甲氧基喹啉-2-酮6-甲基-5-硝基喹啉4-(4-二甲氨基苯乙烯基)喹啉5,6,7,8-四氫-2-甲基喹啉7,8-二氫-6H-喹啉-5-酮2,6-二氯喹啉7-甲氧基異喹啉2,5-DITERTOCTYLHYDROQUINONE3-QUINOLIN-3-YL-ACRYLIC ACID METHYL ESTER7-溴-1-環(huán)丙基-8-二氟甲氧基-1,4-二氫-4-氧代喹啉-3-羧酸乙酯5-氟喹啉-8-胺6-Chloro-2,3-Dihydroquinolin-4(1H)-One噻唑并[4,5-H]異喹啉-2-胺4-氯-6-氟喹啉-3-羧酸4-溴-3-氨基喹啉D-(+)-二苯甲酰酒石酸(一水物)6-Isoquinolinol, decahydro- (5CI)5,7,8-三氟-1,2,3,4-四氫異喹啉6,8-二氟-3,4-二氫異喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯3-(Tetrazol-1-yl)-quinoline2-氧代-1,2,3,4-四氫喹啉-4-羧酸1-氯-3-甲基異喹啉八氫-2H-喹啉-1-甲醇喹啉-6-乙酸甲酯喹啉-8-磺酸酰胺異喹啉物5-Quinolinecarboxylicacid,8-mercapto-(9CI)5-Quinolinamine,5,6,7,8-tetrahydro-,(5S)-(9CI)4-氨基喹啉-6-羧酸5-氨基異喹啉-3-甲酸8-羥基-7-喹啉甲醛8-溴-1-甲基-1H-喹啉-2-酮4-Quinolinecarboxylicacid,3-hydroxy-,methylester(9CI)2-氯-6-氟-4-甲基喹啉2,6-DIMETHYL-4-HYDROXYQUINOLINE3-(異喹啉-5-基)丙酸6-溴-2-氯-4-甲基喹啉8-氯-5-甲基喹啉1-氯異喹啉-7-甲醛2-氧代-1,2,3,4-四氫-喹啉-6-磺酰氯2-氯-3-喹啉羧酸乙酯

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