背景及概述

6-氨基喹啉，CAS號580-15-4，別名6-喹啉胺、6-氨基氮雜萘，是典型苯并吡啶類芳香雜環(huán)化合物，分子式C?H?N?，分子量144.17，EINECS編號209-453-0，分子母核為喹啉環(huán)，苯環(huán)6位連接伯氨基，共軛雙氮雜環(huán)結(jié)構(gòu)賦予其獨特的配位、熒光與藥物修飾活性，是抗感染藥物、生化熒光試劑、有機合成砌塊的核心原料。

特性

6-氨基喹啉為淺黃至棕褐色棱柱結(jié)晶，含水體系可析出二水合晶體，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、DMSO與濃氨水，微溶于冷水、石油醚，幾乎不溶于中性純水，可同時與金屬離子、核酸堿基形成氫鍵，是其生物檢測與藥物結(jié)合的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)。6-氨基喹啉氨基易被氧化，長期光照、敞口存放會逐漸加深色澤，標準儲存要求2–8℃避光密封、隔絕空氣。

合成路線

以6-硝基喹啉為起始原料，硫化銨還原工藝制備6-氨基喹啉[1]。物料升溫90℃回流還原，經(jīng)排氨、鹽酸除硫、堿化游離粗品，乙醇活性炭脫色重結(jié)晶后得到成品，副產(chǎn)單質(zhì)硫易分離提純，無需高壓催化設(shè)備，適配中小批量精細化生產(chǎn)；實驗室也可采用催化加氫、硼化物溫和還原等綠色工藝，減少含硫固廢排放。

圖1 6-氨基喹啉的合成反應(yīng)式

應(yīng)用

6-氨基喹啉作為喹啉類抗感染藥物關(guān)鍵中間體，用于合成抗瘧、抗菌、抗寄生蟲原料藥，通過氨基重氮化、?；?、烷基化修飾，構(gòu)建氯喹、喹那普等經(jīng)典喹啉藥效骨架，同時用于制備喹啉基激酶抑制劑、抗腫瘤雜環(huán)候選藥物；其二6-氨基喹啉鹽酸鹽水溶性提升，適配注射液中間體開發(fā)。生化檢測領(lǐng)域是經(jīng)典熒光衍生試劑，依托共軛雜環(huán)熒光特性，用于HPLC柱后衍生，定量檢測血清尼古丁、可替寧等生物堿，也可作為DNA、RNA熒光探針，研究核酸小分子相互作用機制；有機合成中6-氨基喹啉用于制備光敏染料、金屬螯合配體、功能化烯胺酮類材料。

參考文獻

[1]Clino Ltd.; KUDO, Yukitsuka; FURUMOTO, Syozo; OKAMURA, Nobuyuki.Patent: EP2634177 A1, 2013 ;Location in patent: Paragraph 0269; 0270 ;