簡介

2-氨基-4-羥基-6-甲基嘧啶是典型的嘧啶類雜環(huán)化合物，常溫下為白色結(jié)晶固體，易溶于二甲基亞砜這類極性有機(jī)溶劑。該化合物常作為有機(jī)合成中間體使用，制備帶有嘧啶環(huán)結(jié)構(gòu)的功能性有機(jī)衍生物。

2-氨基-4-羥基-6-甲基嘧啶的性狀

合成

方法一：在攪拌下將150mL甲醇加入17.0g（0.31mol）甲醇鈉和13.0g（0.11mol）硝酸胍中30分鐘。向溶液中加入13.0克（0.10摩爾）乙酰乙酸乙酯。將所得溶液回流2小時。將溶液冷卻至室溫。除去甲醇后，向溶液中加入100mL水溶液。將pH值調(diào)節(jié)至約3，以獲得大量固體。過濾固體。用清水清洗固體。在干燥器中干燥固體，得到標(biāo)題化合物2-氨基-4-羥基-6-甲基嘧啶[1]。

方法二：在氮?dú)鈿夥障?，將異佛爾酮二異氰酸酯?3.34 g）和二月桂酸二丁基錫（0.08 g）加入一個500 mL的四頸燒瓶中，該燒瓶配有帶干燥管的冷凝器、溫度計和機(jī)械攪拌器。在75°C下，在15分鐘內(nèi)將聚四亞甲基醚二醇（50 g）滴加到混合物中。將反應(yīng)混合物在85°C下反應(yīng)2小時。向反應(yīng)混合物中加入化學(xué)計量量的2,2-二羥甲基丙酸（5.76g）。將系統(tǒng)冷卻至50°C。將反應(yīng)混合物在75°C下再反應(yīng)3小時。將系統(tǒng)冷卻至45°C。加入三乙胺（4.35 g）以中和DMPA的離子中心50分鐘。在30°C下向反應(yīng)混合物中加入無水乙二胺進(jìn)行擴(kuò)鏈30分鐘。擴(kuò)鏈過程后，將脲基嘧啶酮（5.25 g）和甲基丙烯酸2-羥乙酯（2.34 g）加入到含有4-甲氧基苯酚（HEMA的0.15 wt%）的體系中，在70°C下反應(yīng)3小時。在劇烈攪拌（1500rpm）下將預(yù)聚物分散在去離子水中1小時，得到標(biāo)題化合物2-氨基-4-羥基-6-甲基嘧啶[2]。

用途

2-氨基-4-羥基-6-甲基嘧啶可與甲基丙烯酸2-異氰酸乙酯發(fā)生加成反應(yīng)，用于制備含嘧啶結(jié)構(gòu)的功能有機(jī)化合物。例如：在150°C下將2-氨基-4-羥基-6-甲基嘧啶（1.48 g，11.9 mmol）溶解在DMSO（20 mL）中。2小時后，在室溫下向溶液中加入甲基丙烯酸2-異氰酸乙酯（2.0 g，12.9 mmol），得到白色固體。通過配備高真空的旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器去除DMSO。將丙酮倒入所得固體中。過濾混合物，然后用丙酮洗滌，得到產(chǎn)物[3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Lu, Ping; et al. Syntheses, structures, catalytic and antitumor activities of a series of pyrimidine derivatives coordination complexes. Synthetic Metals (2015), 203, 164-173.

[2] Yang, Yan; et al. A healable waterborne polyurethane synergistically cross-linked by hydrogen bonds and covalent bonds for composite conductors. Journal of Materials Chemistry C: Materials for Optical and Electronic Devices (2020), 8(15), 5280-5292.

[3] Park, Taiho; et al. Interplay of Fidelity, Binding Strength, and Structure in Supramolecular Polymers. Journal of the American Chemical Society (2006), 128(44), 14236-14237.