簡(jiǎn)介

4,4'-環(huán)己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]是一類常用的三芳胺型空穴傳輸有機(jī)光電功能材料，常溫下為白色或類白色固體粉末。該化合物易溶于甲苯、二甲苯、二氯甲烷等有機(jī)溶劑。需將4,4'-環(huán)己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]密封存放于干燥、陰涼、避光的環(huán)境中，環(huán)境溫度建議控制在常溫25℃以下。

4,4'-環(huán)己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]的性狀

合成方法

方法一：將1,1-雙（4-氨基苯基）環(huán)己烷（3.68 mmol）、4-碘甲苯（4.81 g）和18-冠-6（0.39 g，1.47 mmol）溶解在18 mL鄰二氯苯中。為雙頸圓底燒瓶配備磁力攪拌器和回流冷凝器。在將混合物加熱至150°C以上的過程中，加入干燥的碳酸鉀粉末（3.31 g，24.0 mmol）和銅粉（0.94 g，14.7 mmol）。48小時(shí)后停止反應(yīng)。冷卻混合物。過濾混合物。用鄰二氯苯蒸餾除去混合物。使用硅膠柱色譜法作為二氯甲烷：正己烷（v/v=1/4）的洗脫劑純化產(chǎn)物得到標(biāo)題化合物4,4'-環(huán)己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺][1]。

方法二：安裝有冷卻管、溫度計(jì)、氮?dú)馊肟诠芎痛帕嚢杵鞯乃念^燒瓶。在該系統(tǒng)內(nèi)減壓，用氮?dú)馔耆祾摺Ｏ蛏鲜鰺恐幸来巫⑷隢，N-雙（4-甲基苯基）苯胺4.00重量份環(huán)己酮2.00重量份乙酸14.00重量份甲烷磺酸0.09重量份。該混合溶液在70°C下反應(yīng)8小時(shí)。此后，用丙酮洗滌純化的固體，此外，通過使用丙酮和四氫呋喃（THF）重結(jié)晶。得到所需產(chǎn)物4,4'-環(huán)己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺][2]。

方法三：在氮?dú)鈿夥障拢瑢?6.9g（0.154mol）上述結(jié)構(gòu)式（A-1）所示的胺化合物、140.6g（0.646mol）芳香碘化物、24.4g（0.384mol）銅粉和53.1g（0.384mmol）碳酸鉀（比表面積：0.21m2/g，平均粒徑：100μm）引入1升3口圓底燒瓶中，在室溫下攪拌該混合物10分鐘。接下來，在200°C的油浴中加熱，同時(shí)劇烈攪拌該混合物。接下來，將加熱開始的時(shí)間視為反應(yīng)開始時(shí)間，從反應(yīng)開始每1小時(shí)收集一部分反應(yīng)混合物作為樣品，過濾并去除銅和碳酸鉀后，通過蒸發(fā)器去除ODB得到標(biāo)題化合物4,4'-環(huán)己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺][3]。

參考文獻(xiàn)

[1] Kim, Byung Gi; et al. An unusual charge transfer accelerator of monomolecular Cb-OMe (4,4'-(ortho-carborane)bis(N,N-bis(4-methoxyphenyl)aniline) in perovskite optoelectronic devices. Solar Energy Materials & Solar Cells (2020), 208, 110414.

[2] Mochizuki F, et al. Electrophotographic photoconductors using charge transporting diamines and hydroxy-containing aromatic polyketone binders for 350-500 nm light exposure: JP2009204775A[P]. 2009-09-10.

[3] Nonaka M, et al. Preparation of aromatic amines by Ullmann reaction with high conversion: JP2009137912A[P]. 2009-06-