背景技術(shù)

目前，用于電致發(fā)光的有機(jī)化合物有很多。如4,4',4'-三(N,N-二苯胺基)三苯胺、4,4',4"-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯胺基]三苯胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-聯(lián)苯-4,4'-二胺等，而TAPC全稱4,4'-環(huán)己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]是現(xiàn)有空穴傳導(dǎo)型化合物中最好的一種。它的空穴遷移率在295K約10^-2cm²/V/s，是迄今報(bào)道的無(wú)序分子固體的最高值。已有報(bào)道由4,4'-環(huán)己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]構(gòu)成的空穴傳導(dǎo)型材料具有高的量子效率和發(fā)光效率(1.51m/V)，在低于10v的電壓下，亮度可達(dá)1000cd/m²以上。

4,4'-環(huán)己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]現(xiàn)只有Kodak公司一家生產(chǎn)，國(guó)內(nèi)還沒(méi)有廠家生產(chǎn)。對(duì)該產(chǎn)品的合成研究將促進(jìn)國(guó)內(nèi)電致發(fā)光材料的研究，加速發(fā)展我國(guó)的電致發(fā)光器件。

制備方法^[1]

于500ml反應(yīng)瓶中加入6g新蒸苯胺(0.065mol)、自制對(duì)碘甲苯35.1g(0.16mol)、無(wú)水碳酸鉀50g銅粉、10g催化劑I 4g、鄰二氯苯120ml，攪拌通N2保護(hù)，加熱到180℃回流反應(yīng)4天，至反應(yīng)完全冷卻反應(yīng)液，水蒸氣蒸餾除去鄰二氯苯和未反應(yīng)物，趁熱過(guò)濾，用苯洗滌濾餅，濾液用苯萃取，合并苯層，濃縮苯液，在中性硅膠柱上層析，石油醚為洗脫劑，蒸發(fā)石油醚，得黃色針狀結(jié)晶用乙酸乙酯重結(jié)晶得淡黃色產(chǎn)品7g，m.p.105-108℃(熔點(diǎn)儀未校正，文獻(xiàn)值109℃)，為對(duì)二甲基三苯胺。

100ml圓底三口燒瓶，帶磁力攪拌、水浴加熱溫度控制裝置及氦氣保護(hù)裝置，加入2g對(duì)二甲基三苯胺(0.007mol)、10 ml冰乙酸、0.5g催化劑II、0.35ml環(huán)己酮(0.0034 mol)，通小氣量氮?dú)膺M(jìn)行保護(hù)，水浴加熱，控制反應(yīng)溫度80℃，回流反應(yīng)48h用10%的氫氧化鈉溶液調(diào)pH為堿性用苯30ml分3次萃取，合并苯層。用無(wú)水碳酸鉀干燥苯溶液。過(guò)濾，得清亮透明溶液，蒸去苯溶液。殘余物趁熱用5ml苯溶解，逐步加入乙醇至有沉淀生成抽濾，得4,4'-環(huán)己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]粗產(chǎn)品，粗產(chǎn)品經(jīng)苯-乙醇重結(jié)晶，得灰白色結(jié)晶純品4,4'-環(huán)己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺]1.1g，m.p.180-182℃(熔點(diǎn)儀未校正，文獻(xiàn)值181.8-182.5℃)。

參考文獻(xiàn)

[1]董曉文,黃艷剛,林保東,等. 用于電致發(fā)光的有機(jī)化合物TAPC的合成[J]. 湖北化工,1997, (4):20-21.