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2-苯基喹啉的合成與有機(jī)應(yīng)用

2026/7/5 8:01:28 作者:南星

喹啉及其衍生物作為一類重要雜環(huán)化合物,在抗瘧疾、抗腫瘤等醫(yī)療保健,農(nóng)業(yè)發(fā)展,材料科學(xué)等領(lǐng)域顯示出了廣泛的應(yīng)用和發(fā)展前景。2-苯基喹啉為其中一種重要的中間體,白色至淡黃色結(jié)晶粉末,微溶于水,易溶于乙醇、二氯甲烷、甲苯、乙酸乙酯等有機(jī)溶劑,具有紫外吸收,衍生物多具備熒光特性,是有機(jī)光電常用骨架。

合成方法

在一個(gè)干燥的雙口瓶里放置苯硼酸(11.72g,1eq)、2-溴喹啉(20g,1eq)、Pd(PPh3)4(5.55g,0.05eq)、碳酸鉀(39.85g,3eq),然后加入500mL二氧六環(huán)和50mL水的混合溶液,抽真空充氮?dú)庋h(huán)三次,95℃攪拌反應(yīng)12小時(shí),冷卻到室溫,用二氯甲烷和水分液,把二氯甲 烷層旋干后,用硅膠色譜柱進(jìn)行分離純化得到中間體(Au-298-d)為2-苯基喹啉,產(chǎn)率95%[1]。

2-苯基喹啉的合成方法

有機(jī)應(yīng)用

合成配合物(Au-298):將中間體(Au-298-c)(1g ,1eq)、中間體2-苯基喹啉(Au-298-d)(0.52g,1.5eq)和碳酸鈉(0.54g,3eq)放入單口瓶,加入60mL二氯甲烷和20mL甲醇做溶劑,吹氮?dú)夂?,加熱?0℃反應(yīng)6小時(shí)。以硅藻土過濾后以甲醇清洗,烘干后用硅膠色譜柱進(jìn)行分離純化。收集產(chǎn)物、旋干后重結(jié)晶,得到黃色固體配合物(Au-298),產(chǎn)率42%[1]。

2-苯基喹啉的反應(yīng)一

化合物[(Pql)2Ir(μ?Cl)2Ir(Pql)2]的合成:將2?苯基喹啉(1.46mmol,0.30g)、三氯化銥三水合物(0.65mmol,0.23g)加入到兩頸瓶中,密封除氧后在氮?dú)獗Wo(hù)下,加入6.00mL乙二醇乙醚和2.00mL水溶解。在110℃下攪拌回流24h。反應(yīng)結(jié)束后,停止反應(yīng),冷卻至室溫,加入大量水使其沉降,減壓抽濾,真空干燥后得到橙色固體[(Pql)2Ir(μ?Cl)2Ir(Pql)2](0.21g,收率88%)[2]。

2-苯基喹啉的反應(yīng)二

一種2-苯基鄰位取代三乙基硅喹啉的合成方法:在20mL史萊克管中,依次加入2-苯基喹啉(103mg,0.5mmol)、三乙基硅烷(232mg,2.0mmol)、醋酸鉀(15mg,0.15mmol),降冰片烯(200uL,2.0mmol)、三(三苯基膦)羰基氫氯化釕(23.8mg,0.025mmol),在甲苯(1mL)和氮?dú)鈼l件下,反應(yīng)溫度為120℃情況下電磁攪拌(轉(zhuǎn)數(shù)500-800rpm/min)反應(yīng),反應(yīng)時(shí)間為16小時(shí)。反應(yīng)完成后,將溶劑(甲苯)用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)去除,混合物用柱層析分離,洗脫劑為乙酸乙酯和石油醚,分離后得到淡黃色液體(123mg,77%)[3]。

2-苯基喹啉的反應(yīng)三

參考文獻(xiàn)

[1] 廣州華睿光電材料有限公司. 過渡金屬配合物、混合物、組合物及有機(jī)電子器件:CN202011209928.2[P]. 2021-06-11.

[2] 華東交通大學(xué). 一類近紅外光激發(fā)銥(III)配合物光敏劑、制備方法與應(yīng)用:CN202410998093.5[P]. 2024-11-12.

[3] 五邑大學(xué). 一種2-苯基鄰位取代三乙基硅喹啉類化合物的合成方法:CN201811584863.2[P]. 2019-04-12.

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