背景及概述

9,9-二甲基芴是一種重要的芴類芳香有機中間體，由芴母核在9位碳引入兩個甲基取代基構(gòu)成，屬于高穩(wěn)定性稠環(huán)芳烴衍生物。9,9-二甲基芴兼具優(yōu)異的光電穩(wěn)定性、空間位阻效應(yīng)與結(jié)構(gòu)可修飾性，是有機光電材料、高分子材料與精細合成領(lǐng)域的核心基礎(chǔ)原料，在新型發(fā)光材料、聚合物改性及醫(yī)藥中間體研發(fā)中擁有重要應(yīng)用價值。

特性

9,9-二甲基芴常溫下為白色結(jié)晶固體，熔點較低，溶解性良好，易溶于甲苯、二氯甲烷、四氫呋喃等有機溶劑，不溶于水，9位雙甲基取代有效抑制分子間堆積團聚，分子共軛結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，大幅提升熱穩(wěn)定性與抗氧化性，熱分解溫度高，高溫加工條件下不易變質(zhì)。

制備

以高純芴為起始原料，選取無水強堿體系作為催化劑，在惰性有機溶劑中與碘甲烷、溴甲烷等甲基化試劑發(fā)生親核取代反應(yīng)制備9,9-二甲基芴[1]。反應(yīng)核心是精準實現(xiàn)9位碳的雙甲基取代，通過嚴控反應(yīng)溫度、投料配比與無水無氧環(huán)境，有效避免單甲基取代副產(chǎn)物生成，提升目標產(chǎn)物選擇性。反應(yīng)結(jié)束后經(jīng)水洗除鹽、常壓脫溶得到粗品，再通過減壓精餾、低溫重結(jié)晶、真空干燥等精制工序，去除殘留原料與副產(chǎn)物，可獲得純度99%以上的精品。

圖1 9,9-二甲基芴的合成反應(yīng)式

應(yīng)用

作為核心光電中間體，9,9-二甲基芴可衍生合成藍光主體材料、空穴傳輸材料、熒光發(fā)光材料，廣泛用于OLED顯示屏、有機光伏器件、光電探測器等新型光電器件，有效提升器件發(fā)光效率與使用壽命。在高分子領(lǐng)域，9,9-二甲基芴可作為功能單體合成聚芴類高分子聚合物，改善聚合物的耐熱性、光學穩(wěn)定性與加工性能。此外，其穩(wěn)定的芳香結(jié)構(gòu)也可用于高端醫(yī)藥中間體、功能性精細化學品的合成，應(yīng)用場景持續(xù)拓展。

參考文獻

[1]US4533670 A1, ;