N-芐氧羰基-L-天冬酰胺 基本信息
| 中文名稱 | N-芐氧羰基-L-天冬酰胺 |
|---|---|
| 中文同義詞 | N-芐氧羰基-L-天冬酰胺(CBZ-L-天冬酰胺);CBZ-L-天冬酰胺;N-芐氧羰基-L-天冬酰胺;N-羰基芐氧基-L-天冬氨酸;L-CBZ-天冬酰氨;NΑ-芐氧羰基-L-天冬酰胺酸;芐氧羰基-L-天冬酰胺;N-羰基芐氧基-L-天冬胺胺 |
| 英文名稱 | N-Benzyloxycarbonyl-L-asparagine |
| 英文同義詞 | n2-[(phenylmethoxy)carbonyl]-l-asparagin;L-Asparagine, N-CBZ protected;N-α-Z-L-asparagine;N(a)-Benzyloxycarbonyl-L-asparagine;N-A-CBZ-L-ASPARAGINE CRYSTALLINE;N2-[(PHENYLMEHTOXY)CARBONYL]-L-ASPARAGINE;CBZ-L-Asparagine-OH;N(alpha)-Benzyloxycarbonyl-L-asparagine~Z-Asn-OH |
| CAS號 | 2304-96-3 |
| 分子式 | C12H14N2O5 |
| 分子量 | 266.25 |
| EINECS號 | 218-969-5 |
| 相關(guān)類別 | 氨基酸類;醫(yī)藥中間體;氨基酸衍生物;保護氨基酸;中間體;CBZ-保護氨基酸;化學(xué)生物學(xué);氨基酸;氨基酸及其衍生物;保護氨基酸及多肽類產(chǎn)品;手性產(chǎn)品;chiral;Amino Acid Derivatives;PROTECTED AMINO ACID & PEPTIDES;Asparagine [Asn, N];Z-Amino Acids and Derivatives;Amino Acids;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Cbz-Amino Acids;Chiral Compounds;Z-Amino acid series;Alkyl;Asparagine;Building Blocks;Chemical Biology;Chemical Synthesis;化學(xué)試劑;中藥對照品;生化試劑-氨基酸類;有機化工原料;通用生化試劑-氨基酸;化學(xué)試劑;Halogenated Hydrocarbons;Organic Building Blocks;Peptide Chemistry |
| Mol文件 | 2304-96-3.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
N-芐氧羰基-L-天冬酰胺 性質(zhì)
| 熔點 | 163-165 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 6.5 º (c=2, CH3COOH) |
| 沸點 | 409.45°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2846 (rough estimate) |
| 折射率 | 6.3 ° (C=1.6, AcOH) |
| 儲存條件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 在熱甲醇中幾乎透明 |
| 形態(tài) | 粉末晶體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 3.77±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +6°, c = 1.6 in acetic acid |
| BRN | 3085452 |
| InChIKey | FUCKRCGERFLLHP-VIFPVBQESA-N |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 2304-96-3(CAS DataBase Reference) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | L-Asparagine, N2-[(phenylmethoxy)carbonyl]- (2304-96-3) |
用途
用于生化試劑，多肽合成。生產(chǎn)方法
70-47-3
501-53-1
2304-96-3
在0℃條件下，將6.05 g（45 mmol）L-天冬酰胺溶解于100 mL 10% Na2CO3水溶液中，隨后加入56 mL 1,4-二惡烷和6.9 mL（40 mmol）氯甲酸芐酯。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜后，倒入300 mL水中。用乙醚萃取水相三次。水相用2N HCl水溶液酸化至白色沉淀析出。過濾收集沉淀，并用乙醚充分洗滌，得到Cbz-L-天冬酰胺（化合物14）為灰白色固體（9 g，產(chǎn)率84%）；質(zhì)譜（ESI）：m/z = 267 [M + H]+，289 [M + Na]+。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2015, vol. 26, # 21-22, p. 1273 - 1280
[2] Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 16, p. 2513 - 2522
[3] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 26, p. 3999 - 4001
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 2014, # 31, p. 7015 - 7022
[5] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 60, p. 9438 - 9441
安全信息
| 危險品標(biāo)志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危險類別碼 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全說明 | 24/25-36-26 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危險等級 | IRRITANT |
| 海關(guān)編碼 | 29242990 |
| 提供商 | 語言 |
|---|---|
|
英文
|
|
|
英文
|
|
|
英文
|
|
|
中文
|
|
|
英文
|