N-(芐羰氧基)羥基胺
| 中文名稱 | N-(芐羰氧基)羥基胺 |
|---|---|
| 中文同義詞 | N-(芐羰氧基)羥基胺;N-(芐氧基羰基)羥胺, 98+%;CBZ-羥胺;N-芐氧羰基羥胺;N-Z-羥胺;N-羥基氨基甲酸芐酯;N-(芐氧基羰基)羥胺;N-CBZ-羥胺 |
| 英文名稱 | BENZYL N-HYDROXYCARBAMATE |
| 英文同義詞 | N-CARBOBENZOXYHYDROXYLAMINE;N-(BENZYLOXYCARBONYL)HYDROXYLAMINE;N-CBZ-HYDROXYLAMINE;N-HYDROXYCARBAMIC ACID BENZYL ESTER;N-Z-HYDROXYLAMINE;Z-NHOH;Z-HNOH;hydroxy-carbamicacibenzylester |
| CAS號 | 3426-71-9 |
| 分子式 | C8H9NO3 |
| 分子量 | 167.16 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 有機(jī)合成中間體;其他雜環(huán);氮化合物;胺;有機(jī)化學(xué);其它;Hydroxylamines;Anilines, Aromatic Amines and Nitro Compounds;Miscellaneous Reagents;Hydroxylamines (N-Substituted) |
| Mol文件 | 3426-71-9.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
N-(芐羰氧基)羥基胺 性質(zhì)
| 熔點 | 65-70 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸點 | 295.73°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2917 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5570 (estimate) |
| 儲存條件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許） |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 9.20±0.23(Predicted) |
| 顏色 | 白色 |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| BRN | 1074034 |
| InChI | InChI=1S/C8H9NO3/c10-8(9-11)12-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,11H,6H2,(H,9,10) |
| InChIKey | PQBSPTAPCMSZAA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OCC1=CC=CC=C1)(=O)NO |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 3426-71-9(CAS DataBase Reference) |
N-(芐羰氧基)羥基胺可作為醫(yī)藥合成中間體，如可作為替格瑞洛合成中間體，替格瑞洛(Ticagrelor)屬于抗血小板聚集類抗血栓新藥。
501-53-1
3426-71-9
以氯甲酸芐酯為原料合成N-(芐羰氧基)羥基胺的一般步驟如下：將92.9 g（0.876 mol）碳酸鈉（Na2CO3）和300 mL純水加入1 L三頸燒瓶中，通過機(jī)械攪拌使碳酸鈉完全溶解。隨后，加入46.83 g（0.674 mol）鹽酸羥胺，在室溫下攪拌并緩慢滴加220 mL含有100 g（0.587 mol）氯甲酸芐酯的二氯甲烷溶液，滴加時間約為4小時。滴加完畢后，繼續(xù)在室溫下攪拌1小時，然后加入300 mL純凈水，分離有機(jī)層和水層。水層用二氯甲烷（每次150 mL，共3次）萃取，合并所有二氯甲烷相，用300 mL飽和食鹽水洗滌，然后用20.0 g無水硫酸鈉干燥。干燥后的溶液在45℃下減壓蒸餾除去溶劑，得到粗產(chǎn)物I。將粗產(chǎn)物溶解于100 mL二氯甲烷中，確保完全溶解后，在冰水浴中冷卻至0℃，緩慢滴加300 mL石油醚。溶液在0℃下結(jié)晶1小時，結(jié)晶產(chǎn)物用預(yù)先冷卻的混合溶劑（200 mL，石油醚：二氯甲烷=3:1，體積比）洗滌，并在35℃下減壓干燥。最后，在0℃下攪拌5小時，得到63.0 g白色粉末狀固體，總收率為64%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol. 7, # 21, p. 4531 - 4538
[2] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 22, p. 8690 - 8694
[3] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 37, p. 12862 - 12864
[4] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 5, p. 642 - 646
[5] Helvetica Chimica Acta, 1991, vol. 74, # 8, p. 1653 - 1670
| 提供商 | 語言 |
|---|---|
|
英文
|
|
|
中文
|
|
|
英文
|