3-溴-4-醛基噻吩 基本信息
| 中文名稱 | 3-溴-4-醛基噻吩 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 3-溴-4-噻吩甲酰;4-溴噻吩-3-甲醛;3-溴-4-醛基噻吩;3-溴噻吩-4-甲醛 |
| 英文名稱 | 3-BROMO-4-FORMYLTHIOPHENE |
| 英文同義詞 | 3-BROMO-4-FORMYLTHIOPHENE;4-BROMO-3-THIOPHENECARBALDEHYDE;CHEMBRDG-BB 4300332;3-Bromo-4-formylthiophene, 4-Bromo-3-thenaldehyde;4-bromo-3-formylthiophene;4-bromothiophene-3-carbaldehyde(SALTDATA: FREE);3-Thiophenecarboxaldehyde, 4-bromo-;4-Bromothiophene-3-carboxaldehyde > |
| CAS號 | 18791-78-1 |
| 分子式 | C5H3BrOS |
| 分子量 | 191.05 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 半導(dǎo)體砌塊;Aldehyde;Organohalides;Thiophene |
| Mol文件 | 18791-78-1.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
3-溴-4-醛基噻吩 性質(zhì)
| 沸點(diǎn) | 96°/5mm |
|---|---|
| 密度 | 1.789±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | 1.6310 to 1.6350 |
| 儲存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形態(tài) | 透明液體 |
| 顏色 | 淡黃色至黃色至橙色 |
| InChI | 1S/C5H3BrOS/c6-5-3-8-2-4(5)1-7/h1-3H |
| InChIKey | ZDVHJQOCVBTMOF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Brc1cscc1C=O |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 18791-78-1 |
3141-26-2
68-12-2
18791-78-1
1. 在0℃下，將噻吩（185mL，2.3mol）在氯仿中的攪拌溶液用溴（500mL，1560g，9.75mol）逐滴處理5小時(shí)。在最后一小時(shí)內(nèi)，停止冷卻，繼續(xù)加入溴。 2. 將反應(yīng)混合物攪拌并加熱回流5小時(shí)，冷卻至室溫后，用3M NaOH水溶液淬滅，劇烈攪拌以消耗過量溴。分離水層，有機(jī)相依次用水和丙酮（150mL）洗滌以去除殘留水分。 3. 干燥有機(jī)殘余物后，在氯仿（1L）中回流溶解。冷卻后，四溴噻吩以無色晶體形式沉淀（693g，75%收率）。 4. 將四溴噻吩（47g，0.12mol）溶于無水乙醚（300mL），冷卻至0℃，在氬氣保護(hù)下，逐滴加入己烷中的丁基鋰溶液（150mL，0.24mol，1.6M），耗時(shí)80-90分鐘。 5. 繼續(xù)攪拌20分鐘后，小心加入冰水（250mL）。分離有機(jī)相，水相用乙醚萃取兩次，合并有機(jī)萃取物，用無水氯化鈣干燥，真空濃縮。 6. 殘余物在15mmHg下蒸餾，得到3,4-二溴噻吩（22g，77%收率）。 7. 將3,4-二溴噻吩（72g，0.3mol）溶于無水乙醚（120mL），冷卻至-78℃，加入nBuLi（206mL，0.33mol，1.6M）溶液，-78℃下攪拌5分鐘。 8. 緩慢加入冷至-78℃的DMF（35mL，0.45mol）的無水乙醚（120mL）溶液。10分鐘后移除冷浴，小心加入6N HCl水溶液（150mL），升溫至23℃。 9. 分離水相，有機(jī)相用乙醚洗滌，合并有機(jī)萃取物，用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌，蒸發(fā)有機(jī)溶劑。 10. 殘余物經(jīng)兩次真空蒸餾，得到純3-溴噻吩-4-甲醛（40g，69%收率）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 23, p. 8016 - 8029
[2] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 77, p. 62336 - 62342
[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 54, # 6, p. 3682 - 3688
[4] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1994, # 19, p. 2735 - 2744
[5] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 2, p. 694 - 703
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi |
|---|---|
| 危險(xiǎn)等級 | IRRITANT |
| 海關(guān)編碼 | 2934999090 |
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | B4126 | 4-溴噻吩-3-甲醛 4-Bromothiophene-3-carboxaldehyde | 18791-78-1 | 1g | 160元 |
| 2026/06/05 | XW021879178105 | 3-溴噻吩-4-甲醛 | 18791-78-1 | 25G | 3494元 |