N-叔丁氧羰基-3-[(芐氧羰基)氨基]-L-丙氨酸
| 中文名稱 | N-叔丁氧羰基-3-[(芐氧羰基)氨基]-L-丙氨酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | (S)-3-芐氧羰基氨基-2-(BOC-氨基)丙酸;BOC-DAP(CBZ)-OH(3-芐氧甲酰胺基-2-叔丁氧甲酰胺基丙酸);N-叔丁氧羰基-N'-芐氧羰基-L-2,3-二氨基丙酸;BOC-L-(+)-3-N-CBZ-2,3-二氨基丙酸;N-叔丁氧羰基-3-[(芐氧羰基)氨基]-L-丙氨酸;BOC-3-[(CBZ)氨基]-L-丙氨酸;N-BOC-3-(CBZ-氨基)-L-丙氨酸;N-叔丁氧羰基-3-[(芐氧羰基)氨基]-L-丙氨酸 5G |
| 英文名稱 | BOC-DAP(Z)-OH |
| 英文同義詞 | N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-N-BETA-CARBOBENZOXY-L-ALPHA, BETA-DIAMINOPROPIONIC ACID;(S)-2-(N-BOC-AMINO)-3-(N-CBZ-AMINO)PROPIONIC ACID;(S)-2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]-3-(benzyloxycarbonylamino)propionic acid;N-[(tert-Butoxy)carbonyl]-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-L-alanine;3-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate;N2-Boc-N3-Cbz-L-2,3-diaminopropionic acid;Boc-N3-Cbz- L-2,3-diaminopropionic acid;(S)-3-CBZ-AMINO-2-BOC-AMINO PROPIONIC ACID |
| CAS號(hào) | 65710-57-8 |
| 分子式 | C16H22N2O6 |
| 分子量 | 338.36 |
| EINECS號(hào) | 1533716-785-6 |
| 相關(guān)類別 | 氨基酸及其衍生物;醫(yī)藥中間體;非天然氨基酸極其衍生物;氨基酸中間體;Amino Acid Derivatives |
| Mol文件 | 65710-57-8.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![N-叔丁氧羰基-3-[(芐氧羰基)氨基]-L-丙氨酸 結(jié)構(gòu)式](CAS/GIF/65710-57-8.gif) |
N-叔丁氧羰基-3-[(芐氧羰基)氨基]-L-丙氨酸 性質(zhì)
| 沸點(diǎn) | 548.7±50.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.235 |
| 儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 3.68±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色至米白色 |
| InChI | InChI=1S/C16H22N2O6/c1-16(2,3)24-15(22)18-12(13(19)20)9-17-14(21)23-10-11-7-5-4-6-8-11/h4-8,12H,9-10H2,1-3H3,(H,17,21)(H,18,22)(H,19,20)/t12-/m0/s1 |
| InChIKey | QKMSMVGTLTVHLK-LBPRGKRZSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CNC(OCC1=CC=CC=C1)=O)NC(OC(C)(C)C)=O |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 65710-57-8 |
76387-70-7
501-53-1
![N-叔丁氧羰基-3-[(芐氧羰基)氨基]-L-丙氨酸](/CAS/GIF/65710-57-8.gif)
65710-57-8
以 (R)-3-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸和氯甲酸芐酯為原料合成 (S)-3-(((芐氧基)羰基)氨基)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸的一般步驟：將N2-(叔丁氧基羰基)-L-2,3-二氨基丙酸（3.8 g，0.018 mol，1當(dāng)量）溶解于10%碳酸鈉水溶液（2.2當(dāng)量）和1,4-二惡烷（38 mL）的混合溶劑中。在25℃下，向該溶液中逐滴加入氯甲酸芐酯（3 mL，0.020 mol，1.1當(dāng)量），并在相同溫度下攪拌反應(yīng)混合物3小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物倒入水（100 mL）中，并用乙醚（100 mL）洗滌。隨后，向水相中加入37%鹽酸（6 mL）調(diào)節(jié)pH至2，然后用乙酸乙酯（100 mL）萃取。分離有機(jī)層，用鹽水洗滌，并用無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮除去溶劑，得到無色油狀物，進(jìn)一步在真空下干燥得到白色泡沫狀產(chǎn)物。產(chǎn)率為93%，產(chǎn)量為5.9 g。產(chǎn)物經(jīng)薄層色譜（硅膠，展開劑為二氯甲烷/甲醇/乙酸，體積比為5:3:1）檢測(cè)Rf值，以及1H NMR（DMSO-d6）譜圖確認(rèn)：δ 12.6（1H，寬單峰）；7.35（5H，多重峰）；6.94（1H，雙峰）；5.0（2H，單峰）；4.1（2H，多重峰）；1.4（9H，單峰）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 23, p. 6039 - 6042
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 15, p. 4581 - 4588
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 15, p. 4650 - 4656
[4] Patent: WO2005/21558, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 224
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 6, p. 1629 - 1633
安全信息
| 海關(guān)編碼 | 2924297099 |
|---|
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW026571057805 | N-叔丁氧羰基-3-[(芐氧羰基)氨基]-L-丙氨酸 | 65710-57-8 | 100G | 751元 |
| 2026/06/05 | XW026571057804 | N-叔丁氧羰基-3-[(芐氧羰基)氨基]-L-丙氨酸 | 65710-57-8 | 25G | 213元 |