1-(6-硝基吡啶-3-基)哌嗪
| 中文名稱 | 1-(6-硝基吡啶-3-基)哌嗪 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 1-(6-硝基吡啶-3-基)哌嗪;1-(6-NITRO-3-PYRIDINYL)PIPERAZINE;1-(6-硝基-3-吡啶基)哌嗪;帕博西尼雜質(zhì)SMA-2;帕布昔利布(帕博西尼)雜質(zhì)30;帕博西尼布雜質(zhì)4;帕博西尼布雜質(zhì)2;哌柏西利 SM1-IMP3 |
| 英文名稱 | 1-(6-nitropyridin-3-yl)piperazine |
| 英文同義詞 | 1-(6-nitropyridin-3-yl)piperazine;AKOS BBV-002250;OTAVA-BB 1314167;Piperazine, 1-(6-nitro-3-pyridinyl)-;1-(6-Nitro-3-pyridyl)piperazine;1-(6-Nitro-3-pyridinyl)piperazine;Xylulose Impurity 4;1-(6-Nitropyridin-3-yl)piperazin |
| CAS號(hào) | 775288-71-6 |
| 分子式 | C9H12N4O2 |
| 分子量 | 208.22 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | palbo |
| Mol文件 | 775288-71-6.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
1-(6-硝基吡啶-3-基)哌嗪 性質(zhì)
| 沸點(diǎn) | 422.8±40.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.278±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿；甲醇 |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 8.50±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 粘黃色 |
| InChI | InChI=1S/C9H12N4O2/c14-13(15)9-2-1-8(7-11-9)12-5-3-10-4-6-12/h1-2,7,10H,3-6H2 |
| InChIKey | UBCDLQPOKISIDX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C2=CC=C([N+]([O-])=O)N=C2)CCNCC1 |
110-85-0
39856-50-3
775288-71-6
通用方法：將5-溴-2-硝基吡啶（24.7 mmol）、哌嗪（29.2 mmol）和N,N-二異丙基乙胺（DIPEA，37.1 mmol）在乙腈（100 mL）中的混合物回流8小時(shí)。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程，待原料完全轉(zhuǎn)化后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫。蒸發(fā)去除溶劑，殘余物通過柱色譜法純化，得到1-(6-硝基吡啶-3-基)哌嗪（8c）。產(chǎn)物為黃色固體，收率82%。1H NMR（DMSO-d6, 400 MHz）δ：7.96（d, J = 9.3 Hz, 1H, Pyr-H），7.88（d, J = 2.9 Hz, 1H, Pyr-H），7.26（dd, J = 9.3, 3.0 Hz, 1H, Pyr-H），3.64（t, 4H, Pyr-NCH2CH2N），3.32（t, 4H, Pyr-NCH2CH2N）。13C NMR（DMSO-d6, 100 MHz）：δ 151.7, 146.2, 136.6, 125.9, 118.4, 51.3, 45.8。高分辨質(zhì)譜（HRMS, ESI）：C9H12N4O2的計(jì)算值[M + H]+為209.1039，實(shí)測(cè)值為209.1030。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 10, p. 4528 - 4560
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 157, p. 935 - 945
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 6, p. 1857 - 1872
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 7, p. 2388 - 2406
[5] Patent: WO2006/95159, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 77
安全信息
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0277528871604 | 1-(6-硝基吡啶-3-基)哌嗪 | 775288-71-6 | 5G | 511元 |
| 2026/06/05 | XW0277528871603 | 1-(6-硝基吡啶-3-基)哌嗪 | 775288-71-6 | 1G | 136元 |