呋喃酚 基本信息
| 中文名稱(chēng) | 呋喃酚 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2,3-二氫-2,2-二甲基苯并呋喃-7-醇;7-苯并呋喃醇,2,3-二氫-2,2-二甲基-;呋喃丹7-苯酚;呋喃丹苯酚;2,3-二氫-2,2-二甲基苯并[B]呋喃-7-酚;2,3-二氫-2,2-二甲基-7-苯丙呋喃酚;2,2-二甲基-2,3-二氫-1-苯并呋喃-7-醇;2,2-二甲基-3H-1-苯并呋喃-7-醇 |
| 英文名稱(chēng) | 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol |
| 英文同義詞 | 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxybenzofuran,2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol;2,2-Dimethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-7-ol;2,2-dimethyl-3H-benzofuran-7-ol;2,3-dihydro-2,2-dimethyl-3-hydroxphenolmethylcarbamate-7-benzofuranol;2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofurano;dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol;Dihydro-2,2-dimethyl-7-hydroxybenzofuran;2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-hydorxybenzofuran |
| CAS號(hào) | 1563-38-8 |
| 分子式 | C10H12O2 |
| 分子量 | 164.2 |
| EINECS號(hào) | 216-350-4 |
| 相關(guān)類(lèi)別 | 呋喃;標(biāo)準(zhǔn)品;氨基甲酸酯類(lèi)殺蟲(chóng)劑;農(nóng)藥中間體;殺蟲(chóng)劑中間體;合成;化工產(chǎn)品-有機(jī)化工;Miscellaneous;Furan&Benzofuran;Benzofurans;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Alphabetic;D;DID - DINEnvironmental Standards;Metabolites;Pesticides&Metabolites;有機(jī)化工原料;化工原料 |
| Mol文件 | 1563-38-8.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
呋喃酚 性質(zhì)
| 沸點(diǎn) | 95°C 1mm |
|---|---|
| 密度 | 1.101 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | n |
| 閃點(diǎn) | >230 °F |
| 儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿(微溶)、甲醇(微溶) |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 10.10±0.40(Predicted) |
| 形態(tài) | 油狀 |
| 顏色 | 無(wú)色 |
| 比重 | 1.101 |
| InChI | 1S/C10H12O2/c1-10(2)6-7-4-3-5-8(11)9(7)12-10/h3-5,11H,6H2,1-2H3 |
| InChIKey | WJGPNUBJBMCRQH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC1(C)Cc2cccc(O)c2O1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 1563-38-8(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | 7-Benzofuranol, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-(1563-38-8) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol (1563-38-8) |
化學(xué)性質(zhì)
呋喃酚純品為無(wú)色液體,b.p. 78℃/40.0Pa,92℃/267Pa,相對(duì)密度 1.101,20℃時(shí)黏度為170.12×10-3Pa·s,比熱容為1.40J/(g·℃),汽化熱為108.7J/g,燃燒熱為5164.6kJ/mol,溶于二氯甲烷、甲苯、醇、醚等有機(jī)溶劑,不溶于水。用途
2,3-二氫-2,2-二甲基-7-羥基苯并呋喃簡(jiǎn)稱(chēng)7-羥基呋喃酚、呋喃酚,是合成克百威(呋喃丹)的重要中間體。用途
是生產(chǎn)農(nóng)藥克百威的主要中間體生產(chǎn)方法
在國(guó)外,克百威的中間體呋喃酚生產(chǎn)廠除美國(guó)FMC公司以外,還有挪威鮑利葛公司以及日本三菱公司。匈牙利有少量生產(chǎn),但質(zhì)量不理想。文獻(xiàn)報(bào)道的呋喃酚合成路線有下述幾種:鄰硝基酚法、愈創(chuàng)木酚法、鄰氯苯酚法、羥基苯乙酮法、鄰異丙基酚法、環(huán)己酮法、苯并呋喃法及鄰苯二酚法。其中鄰苯二酚法反應(yīng)步驟最少,收率可達(dá)64%,原料鄰苯二酚在世界上是產(chǎn)量較大的產(chǎn)品,相對(duì)來(lái)說(shuō)價(jià)廉易得,因此該法是制備呋喃酚較理想的方法。
以鄰苯二酚為原料,有三種方法可以合成呋喃酚,其中以鄰苯二酚與甲基烯丙基氯反應(yīng)法步驟少,總收率為64%以上,是目前比較合適的合成方法。美國(guó)FMC公司成功地研究開(kāi)發(fā)了這一合成方法,建立了工業(yè)生產(chǎn)裝置。
2-甲基烯丙基氯(MAC)的合成
異丁烯和液氯經(jīng)汽化后分別計(jì)量,然后按合適配比通入反應(yīng)器,反應(yīng)強(qiáng)烈放熱,需嚴(yán)格控制反應(yīng)接觸時(shí)間,并在瞬間混合均勻進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)后物料進(jìn)入反應(yīng)蒸發(fā)器,移除反應(yīng)熱,再進(jìn)入吸收冷凝器,將氯化氫吸收成鹽酸,然后經(jīng)冷卻、油酸分離,鹽酸可作為副產(chǎn)品出售,有機(jī)層經(jīng)分餾得到MAC產(chǎn)品,含量可達(dá)95%~98%。
鄰(2-甲基烯丙氧基)苯酚(簡(jiǎn)稱(chēng)單醚)的合成
將鄰苯二酚、無(wú)水碳酸鈉和溶劑按合理配比加入反應(yīng)釜中,攪拌下滴加2-甲基烯丙基氯(MAC),控制反應(yīng)溫度和時(shí)19,分出反應(yīng)中生成的水,然后將物料冷卻,過(guò)濾除去鹽渣,再減壓脫溶,得產(chǎn)品單醚。
2,3-二氫-2,2-二甲基-7-羥基苯并呋喃(簡(jiǎn)稱(chēng)呋喃酚)的合成
將單醚、催化劑、二甲苯按合適配比加入到閉環(huán)釜中,攪拌加熱至反應(yīng)溫度進(jìn)行閉環(huán)反應(yīng),然后減壓脫溶蒸出二甲苯循環(huán)套用,脫溶后物料進(jìn)行減壓精餾,所得呋喃酚含量≥95%,精餾殘?jiān)腿龔U處理。
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類(lèi)別碼 | 36/37/38 |
| 安全說(shuō)明 | 26-37/39 |
| 危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) | UN 3082 9 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號(hào) | DF7708985 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危險(xiǎn)等級(jí) | 9 |
| 海關(guān)編碼 | 2932990090 |
| 存儲(chǔ)類(lèi)別 | 10 - 可燃性液體 |
| 危險(xiǎn)性類(lèi)別 | 眼部刺激 類(lèi)別2 經(jīng)皮刺激 類(lèi)別2 特異性靶器官毒性-一次接觸,類(lèi)別3 |
| 毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 1563-38-8(Hazardous Substances Data) |
| 提供商 | 語(yǔ)言 |
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