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蟲草素

蟲草素

中文名稱蟲草素
中文同義詞3'-脫氧腺;蟲草素 (來自蛹蟲草);蟲草素水合物;CORDYCEPIN 蟲草素;蟲草菌絲粉10%;3'-脫氧腺苷(蟲草素);發(fā)酵蟲草菌絲粉;蟲草粉
英文名稱Cordycepin
英文同義詞CORDYCEPIN;3’-deoxy-adenosin;9-cordyceposidoadenine;Cordycepin from Cordyceps militaris;9-(3-deoxypentofuranosyl)-9H-purin-6-amine;cordycepin crystalline;9-(3-Deoxy-b-D-erythro-pentofuranosyl)-9H-purin-6-amine;9-(3-Deoxy-b-D-ribofuranosyl)adenine
CAS號(hào)73-03-0
分子式C10H13N5O3
分子量251.24
EINECS號(hào)200-791-4
相關(guān)類別氨基酸及其衍生物;化學(xué)試劑;標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì);小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;腺苷、核苷;醫(yī)藥原料;腺苷類;食品和飲料標(biāo)準(zhǔn)品;植提;核苷;中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品;分析標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品,對(duì)照品,藥理實(shí)驗(yàn);抗生素;植提標(biāo)準(zhǔn)品;小分子抑制劑;保健食品;化工;生化試劑-色素類;其他原料;標(biāo)準(zhǔn)品-對(duì)照品;優(yōu)勢(shì)產(chǎn)品;植物提取;優(yōu)勢(shì)產(chǎn)品;Miscellaneous Natural Products;Bases & Related Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Nucleotides;Pharmaceuticals;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Inhibitors;醫(yī)用原料;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;生物堿;原料;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;分析試劑-標(biāo)準(zhǔn)品;農(nóng)藥原料;標(biāo)準(zhǔn)品,對(duì)照品;分析試劑標(biāo)準(zhǔn)品;化妝品原料;高純分離試劑-標(biāo)準(zhǔn)品;有機(jī)中間體;植物提取;日用化學(xué)品;醫(yī)藥原料中間體;分析/對(duì)照品;化工原料;植物成分單體;色譜純天然產(chǎn)物;生物化工
Mol文件73-03-0.mol
結(jié)構(gòu)式蟲草素 結(jié)構(gòu)式

蟲草素 性質(zhì)

熔點(diǎn)225-229 °C
比旋光度D20 -47°; D27 -42°
沸點(diǎn)394.4°C (rough estimate)
密度1.2938 (rough estimate)
折射率1.7610 (estimate)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度溶于 DMSO(高達(dá) 25 mg/ml)。
形態(tài)粉末
酸度系數(shù)(pKa)13+-.0.60(Predicted)
顏色白色至類白色
生物來源Cordyceps militaris
最大波長(zhǎng)(λmax)260nm(EtOH)(lit.)
Merck14,2529
BRN35194
穩(wěn)定性自購買之日起 1 年內(nèi)保持穩(wěn)定。 DMSO 中的溶液可在 -20° 下保存長(zhǎng)達(dá) 3 個(gè)月。
化妝品成分功效SKIN CONDITIONING
InChI1S/C10H13N5O3/c11-8-7-9(13-3-12-8)15(4-14-7)10-6(17)1-5(2-16)18-10/h3-6,10,16-17H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t5-,6+,10+/m0/s1
InChIKeyOFEZSBMBBKLLBJ-BAJZRUMYSA-N
SMILESNc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO)C[C@H]3O
CAS 數(shù)據(jù)庫73-03-0(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Adenosine, 3'-deoxy- (73-03-0)

蟲草素 用途與合成方法

蟲草素外觀呈針狀或片狀白色結(jié)晶。

(1)蟲草素抗腫瘤作用:

目前研究人員將蟲草素的抗腫瘤機(jī)制總括為兩種:直接作用與間接作用。

直接作用是指蟲草素中的抗腫瘤成分通過干擾靶細(xì)胞的核酸、蛋白質(zhì)的核酸和葡萄糖的交換,從而直接抑制腫瘤細(xì)胞的繁殖。蟲草素能夠作用于多條細(xì)胞信號(hào)傳導(dǎo)通路,引起細(xì)胞自噬或凋亡。

間接作用則是指蟲草素中的抗腫瘤活性成分通過促進(jìn)人體免疫細(xì)胞增殖和分化進(jìn)而增強(qiáng)免疫細(xì)胞的功能,從而發(fā)揮抗腫瘤作用。

(2)蟲草素抗病毒作用:

蟲草素最早便是作為核苷類抗菌素被發(fā)現(xiàn)并研究的。 其對(duì)于細(xì)菌、真菌、病毒等多種病原微生物均有廣泛的抑制作用。

(3)蟲草素抗衰老作用:

蟲草素能增加肝臟中SOD酶的活性,抑制超氧化合物的形成,增強(qiáng)大腦中一元胺氧化酶的活性,這說明蟲草素具有抗衰老作用。

(4)蟲草素降血脂、抗血凝:

蟲草素還可以增加脾臟重量、加速肝臟核酸和蛋白質(zhì)更新速度,具有抗缺氧、增加心肌營(yíng)養(yǎng)血流量及降低血清膽固醇作用。同時(shí)還可以防止形成血栓。

(5)蟲草素抗炎作用,免疫調(diào)節(jié)作用:

大量文獻(xiàn)顯示,蟲草素具有明確的抗感染、抗炎癥、免疫調(diào)節(jié)及抗腫瘤等作用,還能夠作用于氧化損傷、代謝紊亂以及神經(jīng)系統(tǒng)疾病。

蟲草素的作用機(jī)制十分復(fù)雜,但至少我們知道,在學(xué)界蟲草素的作用已經(jīng)無可爭(zhēng)議。加之蟲草素的降血糖、治療和預(yù)防肥胖癥、抗衰老、改善記憶的功能,都說明蟲草素是不可多得的營(yíng)養(yǎng)品。

1951年,德國科學(xué)家Cunningham在蛹蟲草菌中提純得到一種晶體,命名為蟲草素,以后國外發(fā)表文獻(xiàn),介紹蟲草素抗腫瘤、抗病毒作用及提取純化研究均來自蛹蟲草,而不是從冬蟲夏草中提取的,冬蟲夏草中蟲草素含量極微。
蟲草素又稱蟲草菌素、蛹蟲草菌素,是蛹蟲草中(尤其是核苷類)主要活性成分,屬核苷類新藥,嘌呤類生物堿,也是第一個(gè)從真菌中分離出來的核苷類抗生素。由于具有修復(fù)細(xì)胞、保護(hù)生命體遺傳密碼的特殊功效,成為現(xiàn)代生物醫(yī)藥的佼佼者。蟲草素一種天然來源的藥物,具有抗腫瘤、抗菌抗病毒、免疫調(diào)節(jié)、清除自由基等多種藥理作用外,有良好的臨床應(yīng)用前景。目前蟲草素的研究正成為藥物化學(xué)中一個(gè)極其活躍的領(lǐng)域。
作為腺苷的結(jié)構(gòu)類似物,蟲草素能抑制枯草桿菌,鳥結(jié)核桿菌和艾氏腹水癌細(xì)胞,對(duì)癌細(xì)胞的RNA和DNA合成有抑制作用,對(duì)人的鼻、咽癌(KD)細(xì)胞有很強(qiáng)的抑制作用。臨床上使用蟲草素多為輔助治療惡性腫瘤,癥狀得到改善的在91.7%以上;主要用于鼻癌、咽癌,肺癌,白血病,腦癌以及其他惡性腫瘤的患者。
蟲草素是從蟲草里面萃取出來的,蟲草里面最有營(yíng)養(yǎng)的活性物質(zhì),它的成分主要是蟲草多糖、蟲草酸和蟲草SOD,是一種很有保健功能的純天然營(yíng)養(yǎng)物質(zhì),可以激活休眠的細(xì)胞,修復(fù)病變的細(xì)胞、復(fù)制新活的細(xì)胞、清理壞死的細(xì)胞,對(duì)于提高免疫力,抗疲勞,提高身體能量很有好處。目前已知多數(shù)蟲草真菌含有蟲草素,顯然其在抗腫瘤作用中占有重要地位。Jagger認(rèn)為蟲草真菌中蟲草素抑制了腫瘤發(fā)生的原因有3個(gè):
(1)蟲草素具有的游離醇基可摻入癌細(xì)胞的DNA中而發(fā)生作用。
(2)蟲草素可以抑制核苷或核苷酸的磷酸化而生成二磷酸鹽和三磷酸鹽的衍生物,從而抑制腫瘤細(xì)胞核酸的合成。
(3)蟲草素可以阻斷黃苷酸胺化成鳥苷酸。
1977年,Müller等發(fā)現(xiàn)蟲草素對(duì)L5718Y細(xì)胞增殖有很強(qiáng)的抑制作用,ED50為0.27μg; 這種抑制作用可以被腺嘌呤核苷所取消,但2’-脫氧核苷不能取消之; 用氚標(biāo)記的蟲草試驗(yàn)表明,蟲草素能夠滲入到RNA中而不是DNA中,蟲草素在細(xì)胞內(nèi)可磷酸化為3’-ATP; 3’-ATP對(duì)L5718Y細(xì)胞中的依賴 DNA的DNA多聚酶α和β活性無影響,但對(duì)核Poly(A)多聚糖有很強(qiáng)的抑制作用,這勢(shì)必導(dǎo)致mRNA成熟障礙,可以影響mRNA的形成以及蛋白質(zhì)的合成,蟲草素的抗腫瘤作用可能與這一機(jī)制有關(guān)。1997年,美國已將蟲草素用于三期臨床實(shí)驗(yàn),用于治療急性前B和前T淋巴細(xì)胞白血病患者,同時(shí),蟲草素還表現(xiàn)出極強(qiáng)的抗真菌、抗HIV病毒和選擇性抑制梭菌屬細(xì)菌的活性。
1985年,姜平等采用體外試驗(yàn)觀察了冬蟲夏草和培養(yǎng)菌絲 (青海) 對(duì)ECA細(xì)胞的細(xì)胞毒作用。結(jié)果對(duì)體外培養(yǎng)的ECA細(xì)胞,在2者分別為0.405mg/ml、25mg/ml的最低有效濃度時(shí),總?cè)韭蕿?00%、80%,表明藥物對(duì)ECA均有強(qiáng)度不同的細(xì)胞毒作用。綜合體內(nèi)試驗(yàn)推測(cè),抗腫瘤作用與藥物中含有一定量的3’-脫氧核苷和蟲草多糖以及藥物整體所具有的免疫調(diào)節(jié)、維持機(jī)體免疫功能相對(duì)平衡有關(guān)。冬蟲夏草具有一定的細(xì)胞毒作用,這與所報(bào)道的蟲草素耐L1210有較強(qiáng)的細(xì)胞毒作用結(jié)果相一致。蟲草素(3'-脫氧腺苷),也稱蛹蟲草素,蟲草菌素。最早由Cunningham等在1951年在Cordyceps militaris(Link.)原漿液體中分離獲得,該成分具有多種生物活性功能。蟲草素目前主要有如下幾種生產(chǎn)工藝:
發(fā)酵提取
蟲草素在原始菌株中的產(chǎn)生不高,結(jié)合適宜的培養(yǎng)基,優(yōu)化培養(yǎng)條件、培養(yǎng)方式可以增加蟲草素的產(chǎn)量。
生物合成
在對(duì)蛹蟲草基因組研究的基礎(chǔ)上,利用生物信息學(xué)分析方法,獲得了潛在的合成基因簇。研究了該基因簇編碼的4種蛋白質(zhì)的基因功能,通過介導(dǎo)腺苷3”-OH磷酸化、去磷酸化和氧化還原反應(yīng)產(chǎn)生蟲草素。
化學(xué)合成
以腺苷起始原料,采用溫和的綠色環(huán)保的方法得到高純度蟲草素(HPLC純度達(dá)99%)。二十世紀(jì)五十年代,科學(xué)家Cunningham等觀察到,被蟲草寄生的昆蟲組織不易腐爛,隨后從中分離得到一種天然腺苷類活性物質(zhì),并命名為蟲草素。后來通過細(xì)胞實(shí)驗(yàn),發(fā)現(xiàn)它具有抗菌、抗蟲及抗癌等生物活性。在這其中,從細(xì)菌中發(fā)現(xiàn)的「噴司他丁」(Pentostatin,一種腺苷脫氨酶「ADA」的強(qiáng)抑制劑),被證實(shí)具有抗癌活性。
在自然界三十余萬種植物中,人們只在蟲草菌的幾個(gè)屬里發(fā)現(xiàn)了蟲草素的存在,且目前只在蛹蟲草中發(fā)現(xiàn)了蟲草素和另一種抗癌活性分子「噴司他丁」。
「噴司他丁」(Pentostatin)和蟲草素總是相伴出現(xiàn)。而進(jìn)一步的研究證實(shí),「噴司他丁」是蟲草素的保護(hù)傘。如果缺乏「噴司他丁」,蟲草素將易被降解。王成樹教授透露,在2011年,他們就測(cè)序了蛹蟲草的基因組,并發(fā)表了相關(guān)論文,但為了弄清楚蟲草素和「噴司他丁」的合成途徑,他們又花費(fèi)了近7年時(shí)間。
而在1991年,美國食品藥品監(jiān)督管理局(FDA)已批準(zhǔn)將噴司他丁作為抗毛細(xì)胞白血?。℉airy cell leukemia)的商業(yè)藥物(Nipent)。
用途 
蟲草素有提高人體免疫功力、延緩衰老、抗疲勞、抗癌、抗菌、抗病毒,降血糖血脂和雄性激素樣作用等功能
用途 
蟲草是一種腺苷類似物,很容易轉(zhuǎn)化為蟲草5'-三磷酸;可作為RNA3' -末端標(biāo)記使用
生產(chǎn)方法 

存在于肉座科蛹草 ( 東北蟲草 )[Cordyceps militaris (L.)Link] 的培養(yǎng)液中,也可化學(xué)合成或生物合成

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,T
危險(xiǎn)類別碼40-36/37/38-25-20/21/22
安全說明22-36-45-26
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811
WGK Germany3
RTECS號(hào)AU7358610
F10-21
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
海關(guān)編碼29349990
存儲(chǔ)類別6.1C - 可燃,急性毒性 類別3
毒性化合物或者引起慢性影響的化合物
危險(xiǎn)性類別急性毒性 類別3 經(jīng)皮
急性毒性 類別3 吸入
急性毒性 類別3經(jīng)口

MSDS信息

提供商 語言
英文
英文
更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2026/03/03S3610蟲草素
Cordycepin
73-03-025mg1392.33元
2026/03/03S3610蟲草素
Cordycepin
73-03-010mM (1mL in DMSO)1449.63元

蟲草素 上下游產(chǎn)品信息

下游產(chǎn)品
"蟲草素"相關(guān)產(chǎn)品信息
環(huán)磷酸腺苷 2'-脫氧腺苷 腺苷鈷胺 阿糖腺苷 腺苷5'-三磷酸二鈉三水合物 三磷酸腺苷 2'-脫氧腺苷一水合物 S-腺甘基蛋氨酸 三磷酸腺苷二鈉片 二丁酰環(huán)磷腺甙 腺苷-5'-單磷酸一水合物 腺苷-3'-磷酸 8-溴膘苷 5'-對(duì)甲苯磺酸腺苷 6-芐基腺苷 嘌呤霉素二鹽酸鹽水合物 2',3'-異丙叉腺苷 N6,N6-二甲基腺苷
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