1H-咪唑-4-甲醇, ALPHA-(2,3-二甲基苯基)-1-(三苯甲基)- 基本信息
| 中文名稱 | 1H-咪唑-4-甲醇, ALPHA-(2,3-二甲基苯基)-1-(三苯甲基)- |
|---|---|
| 中文同義詞 | ALPHA-(2,3-二甲基苯基)-1-(三苯甲基)-1H-咪唑-4-甲醇,美托咪定中間體;1H-咪唑-4-甲醇, ALPHA-(2,3-二甲基苯基)-1-(三苯甲基)-;(2,3-二甲基苯基)(1-三苯甲游基-1H-咪唑-5-基)甲醇;(2,3-二甲基苯基)(1-三苯甲游基-1H-咪唑-5-基)甲醇 1KG;ALPHA-(2,3-二甲基苯基)-1-(三苯甲基)-1H-咪唑-4-甲醇;地拖嘧啶中間體;右美托咪定雜質(zhì)28;美托咪定雜質(zhì)32 |
| 英文名稱 | α-(2,3-Dimethylphenyl)-1-(trityl)-1H-imidazole-4-methanol |
| 英文同義詞 | 1-(2,3-dimethylphenyl)-1-(1H-imidazol-4-triphenylmethyl)methanol;alpha-(2,3-Dimethylphenyl)-1-(trityl)-1H-imidazole-4-methanol;α-(2,3-Dimethylphenyl)-1-(trityl)-1H-imidazole-4-methanol;(2,3-diMethylphenyl)(1-trityl-1H-iMidazol-4-yl)Methanol;1H-IMidazole-4-Methanol, α-(2,3-diMethylphenyl)-1-(triphenylMethyl)-;(2,3-Dimethylphenyl)(1-trityl-1H-imidazol-5-yl)methanol;(2,3-Dimethylphenyl)-(3-trityl-3H-imidazol-4-yl)methanol;Dexmedetomidine Impurity 28 |
| CAS號 | 176721-01-0 |
| 分子式 | C31H28N2O |
| 分子量 | 444.57 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 木;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 176721-01-0.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
1H-咪唑-4-甲醇, ALPHA-(2,3-二甲基苯基)-1-(三苯甲基)- 性質(zhì)
| 熔點 | 180 - 184°C |
|---|---|
| 沸點 | 616.0±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.09±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、DMSO（微溶、加熱） |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 13.08±0.20(Predicted) |
| 顏色 | 白色至類白色 |
576-23-8
33016-47-6
176721-01-0
1. 在干燥的反應(yīng)瓶中，將11.5 g (60.2 mmol) 1-溴-2,3-二甲基苯溶解于200 mL無水四氫呋喃(THF)中。 2. 緩慢滴加由1.5 g (61.7 mmol)鎂條、0.05 g碘和50 mL無水THF組成的混合體系，引發(fā)格氏試劑的制備。 3. 滴加完畢后，將反應(yīng)體系加熱至回流狀態(tài)，并維持回流1小時以確保反應(yīng)完全。 4. 反應(yīng)完成后，將體系冷卻至室溫，得到2,3-二甲基苯基溴化鎂格氏試劑溶液。 5. 在另一干燥的反應(yīng)瓶中，將17.5 g (50.2 mmol) 1-三苯甲基咪唑-4-甲醛溶解于225 mL無水THF中，并將此溶液冷卻至0℃。 6. 在0℃下，緩慢將步驟4中制備的格氏試劑溶液加入至醛溶液中，控制滴加速度以維持反應(yīng)溫度。 7. 添加完畢后，將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1.5小時，以完成親核加成反應(yīng)。 8. 使用飽和氯化銨水溶液淬滅反應(yīng)，然后通過減壓濃縮去除大部分THF。 9. 有機(jī)相用無水硫酸鎂干燥，過濾后減壓濃縮，得到粗產(chǎn)品。 10. 將粗產(chǎn)品溶解于二氯甲烷中，減壓濃縮去除大部分溶劑后，將剩余物冷卻至-5℃保持1小時以促進(jìn)結(jié)晶。 11. 過濾收集結(jié)晶，用冷二氯甲烷洗滌，干燥后得到(2,3-二甲基苯基)(1-三苯甲基-1H-咪唑-5-基)甲醇12.4 g，產(chǎn)率為53.9%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN108147999, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0162; 0163
[2] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 8, p. 1585 - 1593
[3] Journal of the Iranian Chemical Society, 2017, vol. 14, # 8, p. 1735 - 1739