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兒萘酚硼烷

兒萘酚硼烷

中文名稱兒萘酚硼烷
中文同義詞兒萘酚硼酸;兒茶酚硼烷, 1.0 M 四氫呋喃溶液, J&KSEAL瓶;鄰苯二酚硼烷;兒茶酚硼烷, 1.0 M SOLUTION IN THF, SPCSEAL;兒萘酚硼烷(可重復(fù)抽取);1,3,2-苯并二氧硼烷 溶液;兒茶酚硼烷 溶液;兒茶酚硼烷, 50% W/W 甲苯溶液 (98% 干重純度)
英文名稱CATECHOLBORANE
英文同義詞CATECHOLBORANE;RARECHEM AK VD 0002;Catecholborane, 1.0 M solution in THF;Catecholborane, Benzo[d][1,3,2]dioxaborole;Catecholborane, 1.0 M solution in THF, J&KSeal;Benzcatechinborane;C6H5BO2;Catecholatoborane
CAS號274-07-7
分子式C6H5BO2
分子量119.91
EINECS號205-991-5
相關(guān)類別醫(yī)藥中間體;還原劑;合成試劑;有機(jī)硼化合物,有機(jī)鋰化合物;還原;硼化合物;;化學(xué)試劑;手性催化劑;BoranesOrganometallic Reagents;Boronic Acids and Derivatives;Borylation Reagents;Reduction;Synthetic Reagents;Boranes;Boronic Acids and Derivatives;Borylation Reagents;Chemical Synthesis;Organometallic Reagents;Synthetic Reagents;化工中間體;硼烷;化工原料;原料藥
Mol文件274-07-7.mol
結(jié)構(gòu)式兒萘酚硼烷 結(jié)構(gòu)式

兒萘酚硼烷 性質(zhì)

熔點12 °C(lit.)
沸點50 °C50 mm Hg(lit.)
密度1.125 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.507(lit.)
閃點36 °F
儲存條件2-8°C
溶解度與乙醚、四氫呋喃、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、甲苯、苯混溶。
形態(tài)液體
顏色朦朧無色
水溶解性Reacts with water.
敏感性Moisture Sensitive
BRN972072
穩(wěn)定性吸濕性
InChI1S/C6H5BO2/c1-2-4-6-5(3-1)8-7-9-6/h1-4,7H
InChIKeyCENMEJUYOOMFFZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES[bH]1oc2ccccc2o1
CAS 數(shù)據(jù)庫274-07-7(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息1,3,2-Benzodioxaborole (274-07-7)

兒萘酚硼烷 用途與合成方法

兒萘酚硼烷主要被用作香料,藥物以及化工原料的中間體,廣泛應(yīng)用在熒光探針以及熒光增強(qiáng)劑上。此外,兒萘酚硼烷也用于合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和橡膠助劑,在農(nóng)藥行業(yè)主要用于合成稻田除草劑呱草丹,是一種選擇性的非激素型硫代氨基甲酸醋類除草劑,非常具有發(fā)展前景。兒茶酚硼烷具有制備方法簡單、性質(zhì)穩(wěn)定、易貯存、與烯烴和炔烴在溫和的條件下反應(yīng)速率快、區(qū)域選擇性和立體選擇性高、易于功能化和自由基化等特點,因而在硼氫化反應(yīng)和還原反應(yīng)等方面得到了廣泛的應(yīng)用。兒茶酚硼烷,相比于硼烷,硼烷衍生物在有機(jī)反應(yīng)中的活性較低,但在反應(yīng)的區(qū)域選擇性和立體選擇性方面有著獨(dú)特的優(yōu)勢,因而對于硼烷衍生物的合成及其在有機(jī)反應(yīng)中的應(yīng)用一直受到相關(guān)研究人員的關(guān)注。將二硼酸鹽化合物在非均相金屬催化劑的作用下進(jìn)行B—B鍵的高壓氫裂解反應(yīng),合成了包含兒茶酚硼烷在內(nèi)的三類單氫硼烷。其中以鈀類催化劑的催化效果最為理想,此類催化劑可以在常溫條件下高效地催化二硼酸鹽當(dāng)中的B—B鍵斷裂,隨后與氫氣進(jìn)行反應(yīng)生成兒茶酚硼烷。
用途 
單官能硼氫化試劑,可將β-羥基酮還原為1,3-二醇??捎绊懄?β-烯酮共軛還原反應(yīng)。

安全信息

危險品標(biāo)志F,C
危險類別碼11-19-34-67-65-63-48/20-14-40-37
安全說明26-36/37/39-45-62-16-43
危險品運(yùn)輸編號UN 2924 3/PG 2
WGK Germany3
F1-10
TSCATSCA listed
危險等級3
包裝類別II
海關(guān)編碼29209090
存儲類別3- 易燃液體
危險性類別急性毒性 類別4 經(jīng)口
致癌性 類別2
嚴(yán)重眼損傷 類別1
易燃液體 類別2
皮膚腐蝕 類別1B
特異性靶器官毒性-一次接觸,類別3

MSDS信息

提供商 語言
英文
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中文
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更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/02/0520954兒茶酚硼烷
Catecholborane, 1M solution in tetrahydrofuran, AcroSeal™, Thermo Scientific Chemicals
274-07-7100ml2590元
2024/04/30C20954兒茶酚硼烷
Catecholborane, 1M solution in tetrahydrofuran, AcroSeal×
274-07-7100ml2590元
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甲醇鈉 苯乙炔 苯乙酮 碘仿 9-硼雙環(huán)[3.3.1]壬烷 B-溴甲基氯甲基酯 雙聯(lián)鄰苯二酚硼酸酯 兒萘酚硼烷
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