(R)-(-)-2- 苯基甘氨酸甲酯
| 中文名稱 | (R)-(-)-2- 苯基甘氨酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | (R)-2-苯基甘氨酸甲酯鹽酸鹽;氨基(苯基)乙酸鹽酸鹽甲基;左旋苯甘氨酸甲酯鹽酸鹽;(R)-(-)-2-苯甘氨酸甲酯;D-(-)-A-苯甘氨酸甲酯.鹽酸鹽;D-A-苯甘氨酸甲酯;D-苯甘氨酸甲酯;D-(-)-A-苯甘氨酸甲酯.鹽酸鹽,96% |
| 英文名稱 | H-D-PHG-OME HCL |
| 英文同義詞 | Methyl α-aMinophenylacetate HCl;(2-keto-2-methoxy-1-phenyl-ethyl)ammonium chloride;(2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl)ammonium chloride;(2-methoxy-2-oxo-1-phenyl-ethyl)ammonium chloride;(2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl)azanium chloride;(2-methoxy-2-oxo-1-phenyl-ethyl)azanium chloride;methyl amino(phenyl)acetate hydrochloride;T0400-4069 |
| CAS號 | 19883-41-1 |
| 分子式 | C9H12ClNO2 |
| 分子量 | 201.65 |
| EINECS號 | 243-399-9 |
| 相關(guān)類別 | 其他生化試劑;氨基酸衍生物;氨基酸;保護(hù)氨基酸;非天然氨基酸;中間體;氨基酸及其衍生物;胺基酸;醫(yī)藥中間體:氨基酸衍生物;化學(xué)生物學(xué);非天然氨基酸極其衍生物;化工中間體;有機(jī)化工原料;原料;苯環(huán);醫(yī)藥原料;化工中間體工業(yè)原料;化工中間體;化工原料;新材料;醫(yī)藥原料中間體;Amino Acids;Phenylglycine [Phg];Phenylglycine Derivatives;Peptide Synthesis;Unnatural Amino Acid Derivatives;化學(xué)試劑 |
| Mol文件 | 19883-41-1.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
(R)-(-)-2- 苯基甘氨酸甲酯 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 189-191 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -118o (C=1 IN H2O) |
| 儲(chǔ)存條件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 形態(tài) | 粉末晶體 |
| 顏色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 118°, c = 1 in H2O |
| BRN | 3915654 |
| 主要應(yīng)用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1/C9H11NO2.ClH/c1-12-9(11)8(10)7-5-3-2-4-6-7;/h2-6,8H,10H2,1H3;1H/t8-;/s3 |
| InChIKey | DTHMTBUWTGVEFG-DDWIOCJRSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)[C@H](C1=CC=CC=C1)N.[H]Cl |&1:4,r| |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 19883-41-1(CAS DataBase Reference) |
D-苯甘氨酸甲酯是合成頭孢克洛和氨芐的重要中間體，頭孢克洛和氨芐為半合成的第二代頭孢菌素，抗菌譜及抗菌活性與頭孢唑啉相似，主要用于治療中耳炎、下呼吸道感染、尿道感染、皮膚及皮膚組織感染，可抑制所有流感嗜血桿菌，包括對氨芐西林耐藥的菌株。合成專利報(bào)道工藝雖步驟簡單，但是最終產(chǎn)物是D-苯甘氨酸甲酯鹽酸鹽，合成頭孢洛克和氨芐需要脫鹽，給后續(xù)的合成帶來繁瑣的工藝，所以低成本得到游離的D-苯甘氨酸甲酯及具有商業(yè)價(jià)值。
D-苯甘氨酸甲酯是合成頭孢克洛和氨芐的重要中間體，頭孢克洛和氨芐為半合成的第二代頭孢菌素，抗菌譜及抗菌活性與頭孢唑啉相似，主要用于治療中耳炎、下呼吸道感染、尿道感染、皮膚及皮膚組織感染，可抑制所有流感嗜血桿菌，包括對氨芐西林耐藥的菌株。
67-56-1
875-74-1
19883-41-1
L-苯甘氨酸的甲酯化反應(yīng)。將L-苯甘氨酸（1g，6.05mmol，1.0當(dāng)量）懸浮于甲醇（25mL）中，冷卻至0℃。緩慢加入亞硫酰氯（475μL，6.66mmol，1.5當(dāng)量）。10分鐘后，將反應(yīng)混合物加熱至75℃并回流2小時(shí)。反應(yīng)完成后（通過TLC監(jiān)測），在真空條件下除去溶劑，得到白色固體，即L-苯甘氨酸甲酯鹽酸鹽（1.23g，定量收率）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 11, p. 3337 - 3354
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2009, # 30, p. 5185 - 5191
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 145, p. 649 - 660
[4] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 6, p. 1200 - 1206
[5] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1992, # 8, p. 1279 - 1285
安全信息
| 提供商 | 語言 |
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英文
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中文
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英文
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| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價(jià)格 |
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| 2026/03/03 | L18735 | D-(-)-α-苯甘氨酸甲酯.鹽酸鹽, 96% D-(-)-2-Phenylglycine methyl ester hydrochloride, 96% | 19883-41-1 | 25g | 266元 |
| 2025/12/22 | XW198834112 | D-(-)-A-苯甘氨酸甲酯.鹽酸鹽 d-(-)-α-phenylglycine methyl ester hydrochloride;(r)-(-)-phenylglycine methyl ester hydrochloride;methyl (r)-(amino)phenylacetate hydrochloride | 19883-41-1 | 100G | 450元 |