7-甲氧基喹啉 基本信息
| 中文名稱 | 7-甲氧基喹啉 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 7-甲氧基喹啉 |
| 英文名稱 | 7-methoxyquinoline |
| 英文同義詞 | 7-methoxyquinoline;Quinoline, 7-methoxy- |
| CAS號(hào) | 4964-76-5 |
| 分子式 | C10H9NO |
| 分子量 | 159.18 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 菲啰啉 喹啉 異喹啉;喹啉;Chemical Amines;Amines;Aromatics |
| Mol文件 | 4964-76-5.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
7-甲氧基喹啉 性質(zhì)
| 沸點(diǎn) | 143-145 °C(Press: 11 Torr) |
|---|---|
| 密度 | 1.130±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于氯仿 |
| 形態(tài) | 油狀 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 5.26±0.14(Predicted) |
| 顏色 | 粘黃色 |
| InChI | InChI=1S/C10H9NO/c1-12-9-5-4-8-3-2-6-11-10(8)7-9/h2-7H,1H3 |
| InChIKey | IVHJSNNMKJWPFW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=CC=C(OC)C=2)C=CC=1 |
580-20-1
74-88-4
4964-76-5
以7-羥基喹啉和碘甲烷為原料合成7-甲氧基喹啉的一般步驟：向氫化鈉（5.5 g，137.50 mmol，60%純度）的N,N-二甲基甲酰胺（150 mL）溶液中加入7-羥基喹啉（8 g，55.11 mmol）。將反應(yīng)混合物在0℃下于水/冰浴中攪拌1小時(shí)。隨后，加入碘甲烷（7.84 g，55.23 mmol），并將反應(yīng)液在室溫下繼續(xù)攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，通過(guò)加入水/冰混合物（700 mL）淬滅反應(yīng)，并用乙酸乙酯（3×200 mL）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜純化，以6%乙酸乙酯的石油醚溶液為洗脫劑，得到7-甲氧基喹啉，為紅色油狀物（5.5 g）。產(chǎn)物經(jīng)LC-MS分析顯示[M+H]+峰為160.0。1H-NMR（300 MHz，CDCl3）數(shù)據(jù)如下：δ 8.84-8.86（m, 1H），8.07-8.11（m, 1H），7.70-7.73（t, J = 5.1 Hz, 1H），7.44（d, J = 2.4 Hz, 1H），7.20-7.30（m, 2H），3.95（s, 3H）。案件編號(hào)：BIOE0009-401-PC。
參考文獻(xiàn)：
[1] Synthetic Communications, 2000, vol. 30, # 2, p. 367 - 375
[2] Patent: WO2012/94462, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 82
[3] Patent: WO2016/86200, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 278
[4] Patent: WO2012/58125, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 115; 116