(3R,4R)-(-)-D-赤酮酸內(nèi)酯 基本信息
| 中文名稱 | (3R,4R)-(-)-D-赤酮酸內(nèi)酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | (3R,4R)-(-)-D-赤酮酸內(nèi)酯;D-赤酮酸內(nèi)酯;4R)-(-)-D-赤酮酸內(nèi)酯;D-赤酮酸內(nèi)酯/D-三羥丁酸內(nèi)酯;(3R,4R)-3,4-二羥基二氫呋喃-2(3H)-酮;(3R-順式) (-)-二氫-3,4-二羥基-2(3H)-呋喃酮;D-三羥丁酸 Γ-內(nèi)酯;D-赤式-1,4-內(nèi)酯 |
| 英文名稱 | D-ERYTHRONOLACTONE |
| 英文同義詞 | (2R,3R)-BUTANE-2,3,4-TRIOL-1,4 LACTONE;(3R)-CIS-4,5-DIHYDRO-3,4-DIHYDROXY-2(3H)-FURANONE;(3R-CIS) (-)-DIHYDRO-3,4-DIHYDROXY-2(3H)-FURANONE;(3R,4R)-(-)-D-ERYTHRONOLACTONE;(3R,4R)-DIHYDROXYDIHYDRO-2(3H)-FURANONE;(3R,4R)-(-)-D-ERYTHRONOLACTONE 99.5+%;d-erythronic acid γ-lactone;D-ERYTHRONIC ACID GAMMA-LACTONE |
| CAS號(hào) | 15667-21-7 |
| 分子式 | C4H6O4 |
| 分子量 | 118.09 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 醫(yī)藥中間體;碳水化合物;Chiral Reagents;chiral;Biochemistry;Chiral Building Blocks;Erythrose;Simple Alcohols (Chiral);Sugar Acids;Sugars;Synthetic Organic Chemistry |
| Mol文件 | 15667-21-7.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
(3R,4R)-(-)-D-赤酮酸內(nèi)酯 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 100-102 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 140.59°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0887 (rough estimate) |
| 折射率 | -71 ° (C=1, H2O) |
| 儲(chǔ)存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許） |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 12.34±0.40(Predicted) |
| 顏色 | 白色至類白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 71°, c = 1 in H2O |
| BRN | 81073 |
| InChI | 1S/C4H6O4/c5-2-1-8-4(7)3(2)6/h2-3,5-6H,1H2/t2-,3-/m1/s1 |
| InChIKey | SGMJBNSHAZVGMC-PWNYCUMCSA-N |
| SMILES | O[C@@H]1COC(=O)[C@@H]1O |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 15667-21-7(CAS DataBase Reference) |
50-81-7
15667-21-7
以異抗壞血酸（17.6 g，0.1 mol）為原料，將其溶解于250 mL水中，并將溶液冷卻至0~6℃。在攪拌條件下，向反應(yīng)燒瓶中分批加入無(wú)水碳酸鈉粉末（21.2 g，0.2 mol）。加料完畢后，緩慢滴加30%過(guò)氧化氫溶液（22 mL），反應(yīng)過(guò)程中內(nèi)部溫度由6℃升至19℃。隨后，將反應(yīng)混合物置于冰浴中繼續(xù)攪拌5分鐘，此時(shí)內(nèi)部溫度升至27℃。將反應(yīng)液加熱至42℃，并維持此溫度攪拌30分鐘。向反應(yīng)混合物中加入鋅粉（1.0 g，0.015 mol），隨后用過(guò)量的過(guò)氧化氫淬滅反應(yīng)，直至碘化鉀淀粉試紙檢測(cè)為陰性。用6N鹽酸調(diào)節(jié)反應(yīng)液pH至1.0。在50℃下減壓濃縮反應(yīng)液至小體積，以析出白色固體。用乙酸乙酯（150 mL×3）進(jìn)行萃取，合并有機(jī)相并濃縮至200 mL（10-15體積）。將濃縮液冷卻至15~25℃，攪拌5至8小時(shí)，促使大量白色固體沉淀。最后，經(jīng)過(guò)濾、干燥，得到8.26 g（3R,4R）-3,4-二羥基二氫呋喃-2(3H)-酮，產(chǎn)率為70%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 7, p. 1013 - 1016
[2] Patent: CN105503903, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0270; 0271; 0272; 0273
安全信息
| 安全說(shuō)明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海關(guān)編碼 | 29322090 |
| 存儲(chǔ)類別 | 11 - 可燃固體 |
| 提供商 | 語(yǔ)言 |
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| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
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| 2026/06/06 | E0455 | D-赤酮酸內(nèi)酯 D-Erythronolactone | 15667-21-7 | 1G | 90元 |
| 2026/06/06 | E0455 | D-赤酮酸內(nèi)酯 D-Erythronolactone | 15667-21-7 | 5G | 400元 |