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Boc-D-酪氨酸

Boc-D-酪氨酸

中文名稱(chēng)Boc-D-酪氨酸
中文同義詞酪氨酸;2-氨基-3-(4-羥基苯基)丙酸T;Α-氨基對(duì)羥基苯基丙酸;Β-(對(duì)羥苯基)-Α-氨基丙酸;BOC-D-酪氨酸,98%;BOC-D-TYROSINE BOC-D-酪氨酸;BOC-D-酪氨酸 5G;N-(叔丁氧基羰基)-D-酪氨酸
英文名稱(chēng)Boc-D-Tyr-OH
英文同義詞BOC-D-TYR-OH;BOC-D-PHE(4-OH)-OH;n-boc-d-tyrosine;(R)-2-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-3-(4-HYDROXY-PHENYL)-PROPIONIC ACID;N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-D-TYROSINE;N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-D-TYROSINE;N-ALPHA-T-BOC-D-TYROSINE;N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-D-TYROSINE
CAS號(hào)70642-86-3
分子式C14H19NO5
分子量281.3
EINECS號(hào)218-349-4
相關(guān)類(lèi)別胺基酸;氨基酸;保護(hù)氨基酸;非天然氨基酸;醫(yī)藥中間體;Boc-保護(hù)氨基酸;氨基酸衍生物;Amino Acids;Boc-Amino Acids and Derivative;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Boc-Amino Acids;Boc-Amino acid series;化學(xué)生物學(xué);化工中間體;化工原料
Mol文件70642-86-3.mol
結(jié)構(gòu)式Boc-D-酪氨酸 結(jié)構(gòu)式

Boc-D-酪氨酸 性質(zhì)

熔點(diǎn)135-140 °C
比旋光度-37.5 º (c=1, dioxaan)
沸點(diǎn)423.97°C (rough estimate)
密度1.1755 (rough estimate)
折射率-2.0 ° (C=2, AcOH)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度醋酸(微溶)、DMSO(微溶)、甲醇(微溶)
形態(tài)固體
酸度系數(shù)(pKa)2.98±0.10(Predicted)
顏色白色至類(lèi)白色
旋光度 (Optical Rotation)10.3° (C=0.01 g/ml, DMF)
水溶解性insoluble
主要應(yīng)用肽合成
InChIInChI=1S/C14H19NO5/c1-14(2,3)20-13(19)15-11(12(17)18)8-9-4-6-10(16)7-5-9/h4-7,11,16H,8H2,1-3H3,(H,15,19)(H,17,18)/t11-/m1/s1
InChIKeyCNBUSIJNWNXLQQ-LLVKDONJSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@@H](CC1=CC=C(O)C=C1)NC(OC(C)(C)C)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)70642-86-3(CAS DataBase Reference)

Boc-D-酪氨酸 用途與合成方法

酪氨酸一種芳香族氨基酸,存在于各種蛋白質(zhì)中,在奶類(lèi)酪蛋白中含量尤為豐富,分子中含苯酚基,結(jié)構(gòu)式為:
酪氨酸 結(jié)構(gòu)式
酪氨酸是李必奇1846年從酪蛋白中發(fā)現(xiàn)的,為白色結(jié)晶性粉末,從水中結(jié)晶為針狀或片狀體。相對(duì)密度1.456(20℃),等電點(diǎn)5.66,對(duì)紫外線有吸收能力,在波長(zhǎng)為274nm處有最大光吸收,能還原磷鉬酸-磷鎢酸試劑(福林試劑)。熔點(diǎn):左旋體290~295℃時(shí)分解(緩慢加熱),314~318℃時(shí)分解(快速加熱),消旋體290~295時(shí)分解(緩慢加熱),340℃時(shí)分解(快速加熱)。溶于水、乙醇、酸和堿,不溶于乙醚。右旋體的水溶液與酪氨酸酶作用呈顯紅色。左旋體能摩擦發(fā)光,在170℃時(shí)與氫氧化鋇水溶液加熱轉(zhuǎn)變?yōu)橄w,酪氨酸分子中酚羥基鄰位易發(fā)生化學(xué)反應(yīng),與重氮苯磺酸偶聯(lián)得橙紅色物質(zhì),與沸騰的稀醋酸和亞硝酸鈉作用呈顯紫色或紅色,與溫硝酸作用呈黃色,在硫酸中與二氧化鈦?zhàn)饔贸拾党赛S色。天然酪氨酸為左旋體,可由蛋白質(zhì)水解、精制而得。
酪氨酸是一種非必需氨基酸,是機(jī)體多種生成物的原料,酪氨酸在體內(nèi)可通過(guò)不同代謝途徑轉(zhuǎn)化為多種生理物質(zhì),如多巴胺、腎上腺素、甲狀腺素、黑色素及罌粟(鴉片)的罌粟堿。這些物質(zhì)與神經(jīng)傳導(dǎo)和代謝調(diào)節(jié)控制關(guān)系密切。研究酪氨酸代謝有助于了解某些疾病的病理過(guò)程。如尿黑酸癥與酪氨酸代謝障礙有關(guān),患者體內(nèi)缺乏尿黑酸氧化酶而導(dǎo)致酪氨酸的代謝產(chǎn)物尿黑酸不能繼續(xù)分解,從尿中排出遇空氣氧化成黑色物質(zhì),患此癥小兒的尿布暴露在空氣中會(huì)逐漸變黑,這種尿久置也會(huì)變黑。白化病也與酪氨酸的代謝有關(guān),患者缺乏酪氨酸酶而使酪氨酸代謝產(chǎn)物3,4-二羥苯丙氨酸不能形成黑色素以致毛發(fā)皮膚均呈白色。
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。酪氨酸是在自然界廣泛存在的一種含苯基氨基酸,有3種異構(gòu)體,即l-體、d-體及dl-體,天然品為l-體。1846年從酪蛋白水解液中發(fā)現(xiàn),1894年單離出來(lái)。
l-體酪氨酸從水中結(jié)晶出來(lái)者,無(wú)色至白色絲光針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。相對(duì)密度1.456(25℃)。熔點(diǎn)342~344℃(分解)。不溶于無(wú)水乙醇、乙醚和丙酮,微溶于水,溶于稀無(wú)機(jī)酸、堿,在水中的溶解度(g/l): 0.196(0℃)、0.453(25℃)、1.052 (50℃)、2.438(75℃)、5.65(100℃)。比旋光度 -10.6°(c=4,1mol/lHCl,25℃)。L-酪氨酸與糖類(lèi)共熱可產(chǎn)生氨基羰基間的反應(yīng),而產(chǎn)一種特殊香料。非必需氨基酸。醫(yī)藥用作治療甲狀腺功能亢進(jìn); 食品添加劑。
d-體酪氨酸從水中結(jié)晶者為無(wú)色晶體,熔點(diǎn) 310~314℃(分解),微溶于水(g/l): 0.916(0℃)、 0.453(25℃)、1.052(50℃),溶于稀無(wú)機(jī)酸,比旋光度+10.3°(c=4,1mol/1HCl)。
dl-體酪氨酸從水中結(jié)晶者為有光澤的針狀晶體,熔點(diǎn)340℃(分解),不溶于無(wú)水乙醇、乙醚,微溶于水(g/l):0.147(0℃)、0.351(25℃)、0.836 (50℃)。
參考資料:安家駒 主編;包文滁,王伯英,李順平 合編.實(shí)用精細(xì)化工辭典.北京:中國(guó)輕工業(yè)出版社。酪氨酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸,具有電離的芳香環(huán)側(cè)鏈,呈嗜水性。
酪氨酸在人及動(dòng)物體內(nèi)由苯丙氨酸羥化而產(chǎn)生,所以當(dāng)苯丙氨酸營(yíng)養(yǎng)充足時(shí),是非必需氨基酸。
酪氨酸的分解代謝是先在肝內(nèi)酪氨酸轉(zhuǎn)氨酶催化下,轉(zhuǎn)變成對(duì)羥苯丙酮酸,該酶需要吡哆醛磷酸充作輔酶。對(duì)羥苯丙酮酸經(jīng)對(duì)羥苯丙酮酸羥化酶的作用,同時(shí)引起側(cè)鏈丙酮酸的氧化脫羧和轉(zhuǎn)移以及苯環(huán)鄰位的羥化,生成尿黑酸(二羥苯乙酸)。該酶是含銅的金屬蛋白,需要抗壞血酸充作輔酶及消耗分子氧。尿黑酸在尿黑酸雙加氧酶(尿黑酸氧化酶)催化下,將苯環(huán)分裂,產(chǎn)生順丁烯二酰乙酰乙酸; 該酶是含鐵的金屬蛋白,反應(yīng)需要一分子氧參與。順丁烯二酰乙酰乙酸經(jīng)相應(yīng)異構(gòu)酶的作用轉(zhuǎn)變?yōu)檠雍黪R阴R宜?,需要谷胱甘肽充作輔酶。最后由相應(yīng)的水解酶將其水解為延胡索酸及乙酰乙酸,所以酪氨酸既是生糖又是生酮氨基酸。
酪氨酸的分解代謝
參考資料:中國(guó)醫(yī)學(xué)百科全書(shū)編輯委員會(huì) 編;張昌穎 主編.中國(guó)醫(yī)學(xué)百科全書(shū)·十七 生物化學(xué)。酪氨酸代謝癥(tyrosinosis)是一種先天性疾病,極為少見(jiàn),血中酪氨酸顯著增多,同時(shí)從尿中排出酪氨酸及大量對(duì)羥基苯丙酮酸。已確切證明為酪氨酸轉(zhuǎn)氨酶的欠缺所致,而非以前所假設(shè)的那樣,是由于對(duì)羥苯丙酮酸羥化酶的缺陷。這一病癥不能與酪氨酸血癥混淆,雖然二者的癥狀都很相似,但后者看來(lái)是由于缺乏對(duì)羥苯丙酸氧化酶所致,多發(fā)生于嬰兒中,往往為進(jìn)行性肝與腎損傷所致死。另外還發(fā)現(xiàn)尿黑酸尿癥患者的尿放置后變黑,這是因?yàn)榛颊唧w內(nèi)缺乏尿黑酸氧化酶,尿黑酸即由尿中排出,當(dāng)尿液放置后尿黑酸很快被空氣氧化成對(duì)醌,然后多聚合成黑色素,使尿液呈黑色。許多尿黑酸患者在40~50歲以后,會(huì)因此而發(fā)生關(guān)節(jié)炎。
酪氨酸在體內(nèi)經(jīng)酪氨酸脫羧酶的催化可轉(zhuǎn)成酪胺。酪氨酸脫羧酶在肝中活性很低,而在細(xì)菌中活性很高,所以在腸內(nèi)蛋白質(zhì)腐敗過(guò)程中多有產(chǎn)生。酪胺有升高血壓的效能。
在氨基酸中酪氨酸是合成重要的非蛋白含氮物質(zhì)的前體,甲狀腺素包括T3、T4以及兒茶酚胺包括腎上腺素、去甲腎上腺素及多巴胺均是來(lái)自酪氨酸的衍生物,其中L-胺則不僅是合成腎上腺素的中間產(chǎn)物,也是重要的神經(jīng)遞質(zhì)。黑素是一種含氮黑色素,特別分布于皮膚、毛發(fā)、視脈絡(luò)層等組織內(nèi),由黑素細(xì)胞產(chǎn)生。酪氨酸是合成黑素的前提,在酪氨酸酶催化下先將酪氨酸羥化成多巴(3,4二羥苯丙氨酸),繼將多巴轉(zhuǎn)變成多巴醌。酪氨酶是催化黑色素合成的酶,為一含銅的酚氧化酶。從多巴醌開(kāi)始即是自動(dòng)進(jìn)行的反應(yīng),主要通過(guò)側(cè)鏈化得出吲哚醌,繼之實(shí)現(xiàn)聚合,以合成黑素。實(shí)際上黑素還須與蛋白質(zhì)和磷脂相結(jié)合,構(gòu)成所謂的黑素顆粒而存在。白化病的發(fā)病機(jī)理,是由于酪氨酸酶的先天性缺陷,使黑素細(xì)胞喪失合成黑素的能力所引起。
酪氨酸是合成黑素的前提

安全信息

安全說(shuō)明24/25-22
WGK Germany3
海關(guān)編碼29241990
存儲(chǔ)類(lèi)別11 - 可燃固體

MSDS信息

提供商 語(yǔ)言
英文
英文
更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS號(hào)包裝價(jià)格
2026/06/06B2963N-(叔丁氧羰基)-D-酪氨酸
N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-tyrosine
70642-86-31G140元
2026/06/06B2963N-(叔丁氧羰基)-D-酪氨酸
N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-tyrosine
70642-86-35G410元
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