1-(4-氨基苯基)-4-(4-羥基苯基)哌嗪
| 中文名稱 | 1-(4-氨基苯基)-4-(4-羥基苯基)哌嗪 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 1-(4-羥基苯基)-4-(6-氨基苯基)哌嗪;泊沙康唑中間體1;泊沙康唑-3;泊沙康唑 中間體 BSKZ-2.2;1-(4-氨基苯基)-4-(4-羥基苯基)哌嗪;1-(4-羥基苯基)-4-(4-氨基苯基)哌嗪(泊沙康唑中間體);N-(4-羥基苯基)-N'-(4'-氨基苯基)-哌嗪;4-[4-(4-氨基苯基)-1-哌嗪基]苯酚 |
| 英文名稱 | 1-(4-Aminophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine |
| 英文同義詞 | 4-(4-(4-AMINOPHENYL)-1-PIPERZINYL)PHENOL;1-(4-AMINOPHENYL)-4-(4-HYDROXYPHENYL)PIPERAZINE;4-HYDROXYPHENYLAMINOPHENYLPIPERAZINE;4-[4-(4-aMinophenyl)piperazin-1-yl]phenol;Phenol, 4-[4-(4-aMinophenyl)-1-piperazinyl]-;POSACONZOLE INTERMEDIATE;4-[4-(4-aMinophenyl)piperazino]phenol;Posaconazole Diastereoisomer 2 (R,S,R,R) |
| CAS號(hào) | 74853-08-0 |
| 分子式 | C16H19N3O |
| 分子量 | 269.34 |
| EINECS號(hào) | 616-147-4 |
| 相關(guān)類別 | 中間體;羥基苯基哌嗪系列;泊沙康唑中間體;醫(yī)藥中間體;抗菌;無(wú)機(jī)鹽;泊沙康唑;合成中間體;醫(yī)用原料;雜質(zhì)對(duì)照品;Piperidines, Piperidones, Piperazines;醫(yī)藥原料;系列1;化學(xué)試劑 |
| Mol文件 | 74853-08-0.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
1-(4-氨基苯基)-4-(4-羥基苯基)哌嗪 性質(zhì)
| 沸點(diǎn) | 532.8±50.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.237±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（輕微）、甲醇（非常輕微，加熱） |
| 形態(tài) | 固體結(jié)晶 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 12.18±0.30(Predicted) |
| 外觀 | 淺棕色至棕色固體 |
| InChI | InChI=1S/C16H19N3O/c17-13-1-3-14(4-2-13)18-9-11-19(12-10-18)15-5-7-16(20)8-6-15/h1-8,20H,9-12,17H2 |
| InChIKey | WZIJMPVPOMTRNM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(O)=CC=C(N2CCN(C3=CC=C(N)C=C3)CC2)C=C1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 74853-08-0(CAS DataBase Reference) |
112559-81-6
74853-08-0
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將430g（1.34mol）4-(4-(4-硝基苯基)-1-哌嗪基)苯酚懸浮于2.8升甲氧基乙醇中，控制溫度在20°C至25°C。隨后加入52g鈀碳催化劑（5%鈀負(fù)載量，50%水分含量，Degussa Typ E1049）。對(duì)懸浮液進(jìn)行脫氣處理（重復(fù)3次）并加熱至70°C至75°C。在2小時(shí)內(nèi)緩慢滴加497g次磷酸鈉一水合物溶解于1.12升水中的溶液。反應(yīng)過(guò)程中，溫度需維持在75°C至80°C（約加入10ml溶液后開(kāi)始觀察到氫氣生成，必要時(shí)需外部加熱維持溫度）。滴加完畢后，繼續(xù)在70°C至75°C下攪拌反應(yīng)混合物，并通過(guò)薄層色譜（TLC，硅膠板，展開(kāi)劑為正己烷/乙酸乙酯體積比1:2）監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。待反應(yīng)完全（約30-45分鐘，反應(yīng)液顏色由棕黃色變?yōu)榛疑瑢腋∫豪鋮s至25°C至30°C，并用2.4升水稀釋。隨后，在25°C至30°C下緩慢加入約400ml濃鹽酸（約10分鐘），調(diào)節(jié)pH至≤2，并在該溫度下繼續(xù)攪拌約15分鐘。過(guò)濾除去催化劑，并用600ml水洗滌催化劑。合并濾液，加熱至35°C至40°C，在此溫度下緩慢加入約760ml濃氫氧化鈉溶液（注意放熱反應(yīng)），調(diào)節(jié)pH至7.1±1。將所得懸浮液冷卻至20°C至25°C，并在該溫度下攪拌30分鐘。在氮?dú)獗Ｗo(hù)下過(guò)濾收集產(chǎn)物（約40分鐘），依次用1.6升水洗滌兩次，400ml水/甲醇（體積比1:1）和800ml甲醇洗滌。最后，將產(chǎn)物在50°C下真空干燥（輕微氮?dú)饬鳎┲梁阒?。得到產(chǎn)物317g，收率88%，經(jīng)高效液相色譜（HPLC）分析，純度為99.7%（面積百分比）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP1230231, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 4
[2] Tetrahedron Letters, 1999, vol. 40, # 31, p. 5655 - 5659
[3] Patent: CN108003118, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0030
安全信息
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW748530802 | 1-(4-氨基苯基)-4-(4-羥基苯基)哌嗪 1-(4-aminophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine;posaconazole inter-3 | 74853-08-0 | 25G | 127元 |
| 2025/05/22 | XW748530801 | 1-(4-氨基苯基)-4-(4-羥基苯基)哌嗪 1-(4-aminophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine;posaconazole inter-3 | 74853-08-0 | 5G | 33元 |