1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇
| 中文名稱(chēng) | 1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇 10G;1H-吡咯并[2,3-B]吡咯-5-醇;1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇;5-羥基-7-氮雜吲哚;5-羥基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶;1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇,5-羥基-7-氮雜吲哚;5-羥基吡咯并[2,3-B]吡啶;1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-5-OL 1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇 |
| 英文名稱(chēng) | 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-5-OL |
| 英文同義詞 | 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-5-OL;1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-ol(6CI,9CI);5-Hydroxyazaindole;5-Hydroxy-7-azaindole 97%;5-hydroxypyrrolo[2,3-b]pyridine;5-HYDROXY-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE;H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDIN-5-OL;5-Hydroxy-7-azaindole Company Standards |
| CAS號(hào) | 98549-88-3 |
| 分子式 | C7H6N2O |
| 分子量 | 134.14 |
| EINECS號(hào) | 802-177-7 |
| 相關(guān)類(lèi)別 | ABT中間體;吡啶;氮雜;吲哚;合成材料中間體;有機(jī)中間體;系列1;PYRIDINE;化工中間體 |
| Mol文件 | 98549-88-3.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇 結(jié)構(gòu)式](CAS/GIF/98549-88-3.gif) |
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 219-220°C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 381.8±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.41±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 6.93±0.20(Predicted) |
| 外觀(guān) | 淺棕色至淺黃色固體 |
| InChI | InChI=1S/C7H6N2O/c10-6-3-5-1-2-8-7(5)9-4-6/h1-4,10H,(H,8,9) |
| InChIKey | VUQZKLXKFUBWRP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12NC=CC1=CC(O)=CN=2 |
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇是用于合成有效VEGFR-2抑制劑的試劑。7-氮雜吲哚衍生物被鑒定為Venetoclax（A112430）合成的中間體，Venetoclax（A112430）是一種有效的，選擇性的BCL-2抑制劑，在抑制血小板的同時(shí)實(shí)現(xiàn)了有效的抗腫瘤活性。
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇又叫5-羥基-7-氮雜吲哚，是一種醫(yī)藥中間體和有機(jī)合成中間體，1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇可用于合成ABT-199(Venetoclax)。
步驟1：5-溴-1-(三異丙基硅基)-吡咯并[2,3-b]吡啶(Ⅱ/TIPS)的制備
室溫下，向1L三口瓶中，加入四氫呋喃400ml開(kāi)啟攪拌。向反應(yīng)瓶中加入5-溴-7-氮雜吲哚(30g，0.15mol)、叔丁醇鉀(25.6g，0.23mol)，攪拌溶清后，冰鹽浴降溫，待內(nèi)溫0℃，開(kāi)始滴加用80ml四氫呋喃稀釋的三異丙基氯硅烷(30.8g，0.16mol)。加完后保持0-5℃反應(yīng)10-20分鐘。TLC中控，反應(yīng)結(jié)束。向反應(yīng)瓶中加入水300ml，攪拌15分鐘后分液，水相用甲基叔丁基醚(200ml*2)萃取，合并有機(jī)相，飽和氯化鈉水溶液500ml洗有機(jī)相一次，分液，有機(jī)相無(wú)水硫酸鈉干燥后，濃縮溶劑得油狀物，加入甲醇50ml，有固體析出，抽濾固體真空烘箱烘干得式Ⅱ的化合物。產(chǎn)量：49.5g，收率：92.0％。
步驟2：1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇(Ⅲ)的制備
室溫下，向50ml反應(yīng)瓶中，加入式Ⅱ的化合物(4.08g，11.5mmol)，乙酰丙酮酸銅(0.6g，2.3mmol)，BHMPO(0.76g，2.3mmol)，一水氫氧化鋰(1.7g，40mmol)，18ml的DMSO，4.5ml水，開(kāi)啟攪拌，用氮?dú)庵脫Q，升溫到內(nèi)溫130℃，保持溫度反應(yīng)1小時(shí)。中控原料反應(yīng)結(jié)束，停止加熱，降溫到室溫(20-30℃)，加水100ml，用2N稀鹽酸調(diào)PH為6，有固體析出，抽濾，水相用乙酸乙酯50ml*3萃取，合并有機(jī)相，分別用水和飽和氯化鈉水溶液洗一次，無(wú)水硫酸鈉干燥，濃縮溶劑得1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇。產(chǎn)量：1.1g，收率：72％。
安全信息
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱(chēng) | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
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| 2025/12/22 | XW029854988301 | 1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇 | 98549-88-3 | 1G | 30元 |
| 2024/11/08 | XW029854988303 | 1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-醇 | 98549-88-3 | 10G | 350元 |