(6-溴-1H-吲哚-2-基)甲醇 基本信息
| 中文名稱 | (6-溴-1H-吲哚-2-基)甲醇 |
|---|---|
| 中文同義詞 | |
| 英文名稱 | (6-BROMO-1H-INDOL-2-YL)METHANOL |
| 英文同義詞 | 6-Bromo-2-(hydroxymethyl)-1H-indole;(6-BROMO-1H-INDOL-2-YL)METHANOL;6-bromo-1H-Indole-2-methanol;1H-Indole-2-methanol, 6-bromo-;(6-Bromo-1H-indol-2-yl)methanol , 6-Bromo-2-(hydroxymethyl)-1H-indole |
| CAS號 | 923197-75-5 |
| 分子式 | C9H8BrNO |
| 分子量 | 226.07 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | |
| Mol文件 | Mol File |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
(6-溴-1H-吲哚-2-基)甲醇 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 111-113° |
|---|---|
| 儲(chǔ)存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
16732-65-3
923197-75-5
以6-溴吲哚-2-羧酸為原料合成(6-溴-1H-吲哚-2-基)甲醇的一般步驟：在0℃下，向6-溴-1H-吲哚-2-羧酸（1.00g，4.20mmol）的四氫呋喃（THF，20.0mL）溶液中緩慢滴加氫化鋁鋰（LiAlH4，1.0M的THF溶液，4.20mL，4.20mmol）。反應(yīng)混合物在攪拌下逐漸升溫至室溫，持續(xù)反應(yīng)4小時(shí)。反應(yīng)完成后，在0℃下依次加入水和15%氫氧化鈉（NaOH）水溶液淬滅反應(yīng)，此時(shí)有沉淀生成。反應(yīng)混合物通過硅藻土墊過濾，濾液用乙酸乙酯（EtOAc，3×20mL）萃取。合并有機(jī)相，用無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾后減壓濃縮，得到目標(biāo)產(chǎn)物(6-溴-1H-吲哚-2-基)甲醇（696mg，收率73%），為黃色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（500MHz，CDCl3）表征：δ7.51（s，1H），7.43（d，J=8.0Hz，1H），7.20（dd，J=8.0,1.6Hz，1H），6.38（s，1H），4.83（d，J=5.6Hz，2H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 3, p. 438 - 455
[2] Patent: US2012/157469, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 2, p. 364 - 377
安全信息
| 安全說明 | 24/25 |
|---|---|
| 危險(xiǎn)等級 | IRRITANT |
| 海關(guān)編碼 | 29339900 |