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戊二醛

戊二醛

中文名稱戊二醛
中文同義詞五碳雙縮醛(戊二醛);1,5-戊二醛;戊二醛;膠醛;戊二醛 AR;戊二醛溶;5-戊二醛;五碳雙縮醛
英文名稱Glutaraldehyde
英文同義詞Glutaraldehyde 50 % solution in water;Glutaraldehyde 8 % solution in water;glutaric dialdehyde solution;GLUTARICDIALDEHYDE,50%INWATER;Glutaraldehybe Soution;Glutardialdehyd;Glutaric dialdehyde, 24 wt.% solution in water;Glutaric dialdehyde, 25% solution in water, E.M. grade, purified
CAS號111-30-8
分子式C5H8O2
分子量100.12
EINECS號203-856-5
相關類別殺菌劑;防腐劑;食品添加劑;鞣劑和復鞣劑;皮革化學品;羰基化合物;碳水化合物;生化試劑;水處理戊二醛;戊二醛;標準品 -標準滴定溶液;消毒防腐劑;合成中間體;有機原料
Mol文件111-30-8.mol
結構式戊二醛 結構式

戊二醛 性質

熔點-15 °C
沸點100 °C
密度1.058 g/mL at 20 °C
蒸氣密度1.05 (vs air)
蒸氣壓15 mmHg ( 20 °C)
折射率n20/D 1.450
閃點100°C
儲存條件Store below +30°C.
溶解度氯仿(少量溶解)、DMSO(少量溶解)、乙酸乙酯(少量溶解)、甲醇(少量溶解)
形態(tài)溶液在儲存期間顏色可能會變暗
顏色清澈到輕微的渾濁
比重1.06
PH值>3.0 (H2O, 20°C)
氣味 (Odor)刺鼻的醛氣味
生物來源synthetic
水溶解性miscible
Merck14,4472
BRN605390
Henry's Law Constant3.0×102 mol/(m3Pa) at 25℃, Olson (1998)
暴露限值ACGIH TLV-CEILING:0.05 ppm (0.2 mg/m3),Activated or Unactivated
穩(wěn)定性感光
化妝品成分功效賦香
防腐劑
化妝品成分評估Glutaraldehyde (111-30-8)
InChI1S/C5H8O2/c6-4-2-1-3-5-7/h4-5H,1-3H2
InChIKeySXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES[H]C(CCCC([H])=O)=O
LogP-0.180 (est)
CAS 數據庫111-30-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息Glutaral(111-30-8)
EPA化學物質信息Glutaraldehyde (111-30-8)

戊二醛 用途與合成方法

戊二醛是重要的飽和直鏈脂肪簇二元醛,盡管有許多關于戊二醛毒性的報道,但戊二醛的交聯(lián)在臨床上的應用具有許多優(yōu)點且已經被接受。雖然戊二醛在制藥工業(yè)以及生物醫(yī)學領域被廣泛使用,但是它的毒性、刺激性和對環(huán)境的污染是不容忽視的。

戊二醛.jpg

戊二醛在工業(yè)上有著廣泛的應用,首先,它是快速、高效、廣譜的殺菌劑,廣泛應用于石油化工、造紙、金屬加工、油田注水等領域,戊二醛也還是有機合成的中間體,制革工業(yè)中的鞣革劑,蛋白質交聯(lián)劑。目前戊二醛的合成方法主要有吡啶法、戊二醇氧化法、還原法、吡喃法、環(huán)戊烯氧化法,吡啶法是以金屬鈉和甲醇還原二氫吡啶再由鹽酸羥胺開環(huán)制戊二肟,后由亞硝酸鈉和鹽酸分解得戊二醛,該方法工藝路線長,消耗大,污染大,成本高已不適合進行生產使用;戊二醇氧化法,該反應氧化深度不易控制,并且戊二醛極易氧化,導致存在產品收率低,成本高等確定;環(huán)戊烯氧化法,采用酸催化雙氧水氧化環(huán)戊二烯,隨著非均相催化劑的研究該方法體現出極大的潛力,但目前還存在催化劑套用次數少,戊二醛轉化率較低的缺點,暫時不能滿足工業(yè)化的要求;吡喃法,用乙炔和脂肪醇制取乙烯基醚,然后乙烯基醚與丙烯醛反應合成2-烷氧基-3.4-二氫吡喃,再經水解得戊二醛。吡喃法相對來說,工藝成熟,反應條件溫和,操作簡單,產品質量好,收率高,環(huán)境污染小,適宜進行工業(yè)生產。戊二醛能與蛋白質分子的氨基和肽鍵連接形成交連;是最常用的非凝固型固定劑。可以部分保持酶和蛋白質的活性。固定能力比甲醛強。常用于電鏡制片的固定;用緩沖液配制。
2,4-二硝基苯肼試劑的制備取硫酸4m1,加于0.8g一2,4-二硝基苯肼中,然后逐滴加水6ml,同時晃動。當全部溶解后,加乙醇20ml,混合,過濾,以此濾液作為試劑。
操作取2,4-二硝基苯肼試劑20ml,加入試樣0.4ml,搖晃混合后靜置5min。將沉淀收集于一濾紙上,用乙醇充分淋洗。將沉淀溶于20ml熱的二氯乙烯中,過濾,濾液于冰浴中冷卻至出現結晶。將沉淀收集于一濾紙上。用30ml丙酮重新溶解沉淀,并進行回流,過濾,濾液于冰浴中冷卻至出現結晶。將沉淀收集于一濾紙上,所得2,4-二硝基苯腙的熔點在185~195℃之間。
0.5mol/L鹽酸胲溶液的制備取鹽酸胲35.0g于1L容量瓶中,用水溶解后定容混合。
0.5mol/L三乙醇胺液的制備 取98%三乙醇胺65ml(74g),放人一1L容量瓶中,用水稀釋后定容并混合。
操作 將鹽酸胲溶液(足夠供分析空白和試樣的量)中和至pH為3.60。用一適當的滴定器用三乙醇胺溶液進行滴定(注意:在中和和分析過程中始終保持同樣的攪拌速度)。
于二只滴定杯中各加已中和的鹽酸胲溶液65.0ml,在每只杯上裝一涂有聚四氟乙烯的攪拌器,經自動滴定管,在每一只滴定杯中加入已中和的三乙醇胺液30.8ml,加蓋,攪拌。用一已稱重的移液管,吸取一定量的試樣,約等于戊二醛300mg,加于一杯子中。經充分混合后,將試樣液和空白樣液在室溫下至少維持60min,但不超過90min。
用0.5mol/L鹽酸將試樣和空白樣滴定至pH為3.60,測定終點電位差。按下式計算試樣中戊二醛質量百分含量:
戊二醛(%)=[c(B-A)(0.05006)/W]100
式中 B和A——分別為空白和試樣液所耗鹽酸的體
積,ml;
c——鹽酸的濃度,mol/L;
0.05006——戊二醛摩爾質量,g;
W——?試樣質量,g。LD50820rag/kg(大鼠,經口)。對粘膜、皮膚有刺激作用。GB 2760-96:果蔬保鮮0.05g/k,殘留量≤5mg/kg。
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量(g/kg)
最大允許殘留量(g/kg)
五碳雙縮醛
食品
食品工業(yè)用加工助劑
/
一般應在制成最后成品之前出去,有規(guī)定食品中殘留量的除外
化學性質 

純戊二醛是無色透明油狀液體,易溶于水和乙醚、乙醇等有機溶劑,熔點-14℃沸點188℃分解,折射率(25℃)1.433 0,不易燃。25%的戊二醛水溶液相對密度1.066(20℃),熔點-5.8℃,沸點101℃,有強烈的刺激性。有芳香味,性質活潑、易揮發(fā)、聚合和氧化。能與蛋白質發(fā)生交聯(lián),用以鞣革,可獲得優(yōu)良的耐洗、耐汗性的成革。
戊二醛

用途 
戊二醛是僅次于乙二醛的最重要的飽和直鏈脂肪族二元醛。戊二醛被譽為第三代化學滅菌劑,同時還是一種優(yōu)良的鞣革劑、蛋白質交聯(lián)劑、高效殺菌消毒劑、生物酶和細胞的組織固化劑。廣泛應用于醫(yī)藥、衛(wèi)生、石油化工、輕工業(yè)部門以及科研領域。
用途 
對細胞核、細胞漿的細微結構固定效果好,是最常用的標準戊二醛固定液,主要用于電鏡標本的固定。不適用固定核酸、多糖物質。
用途 
殺菌消毒劑、鞣革劑、木材防腐劑,藥物和高分子合成原料等。宜于在低溫(0℃以下)密封避光保存。本品對眼睛和皮膚有強烈的刺激性,取用時應戴眼鏡、手套等防護用具。不能與含酚類的植物鞣劑和合成鞣劑混用。
用途 
用作顯微鏡檢驗的固定劑
用途 
戊二醛是一種低毒的化學防腐殺菌劑,我國規(guī)定可用于蔬、果的保鮮,最大使用量為0.05g/kg,殘留量不大于5mg/kg。
用途 
戊二醛用于消毒、制藥、鞣革,用作電子顯微鏡及彩色顯像管的堅膜劑。該品用來生產中樞興奮藥山梗菜堿鹽酸鹽。戊二醛是一種速效、廣譜的化學滅菌劑,在常溫下低濃度的戊二醛水溶液即可對許多微生物表現出活性,對繁殖型的細菌,病毒,分枝桿菌、致病性霉菌和細菌芽孢有高度滅菌效果,且對人毒性很低,有人稱本世紀初使用甲醛,30年代使用環(huán)氧乙烷等化學殺菌消毒劑,目前戊二醛是第三個里程碑。1973年世界衛(wèi)生組織(WHO)推存三品作為B型肝炎病毒消毒劑。在已知醛中,戊二醛是一種最好的蛋白質交聯(lián)劑,交聯(lián)的特點是活性高,反應快,結合量高,產物穩(wěn)定,對沸水、酸、酶的抵抗能力強,因此用戊二醛鞣制的皮革具有優(yōu)異的耐汗、耐熱、耐皂洗等性能。
生產方法 
由丙烯醛與乙烯基乙醚環(huán)合為2-乙氧基-3,4-二氫吡喃加入反應鍋內,密閉攪拌1h,靜置半小時,即得戊二醛溶液,將乙醇蒸出,使成25%溶液?;蚣犹妓釟溻c中和,以食鹽飽和,然后用乙醚提取2次,回收乙醚后,減壓蒸餾,收集75-81℃(2kPa)餾分,獲得純的產品。另外,將吡啶還原成二氫吡啶,再用羥胺處理得到戊二肟,最后用亞硝酸鈉和鹽酸使戊二肟反應為戊二醛。該法轉率可達90%。
生產方法 
將乙烯基乙醚和丙烯醛加入反應釜,冷卻至5℃,加入溴化鋅,密閉攪拌,緩慢升溫,并在48~53℃下保溫3h。冷卻至25"E:后,用水洗滌分層,蒸餾有機層,收集80~82℃(10.67kPa)的餾分,即為2-乙氧基-3,4-二氫吡喃,收率66%。
將水、鹽酸和上述中間物加入水解鍋內,攪拌水解1h,靜置0.5 h得戊二醛溶液,將乙醇蒸出得25%的水溶液。用碳酸氫鈉中和,食鹽飽和后,再用乙醚萃取2次。萃取液回收乙醚后減壓蒸餾,收集75~8l℃(2.0kPa)的餾分,即為成品。
類別
有毒物品
毒性分級
高毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 134 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 100 毫克/公斤
刺激數據
眼睛-兔子 0.25 毫克 /24小時 重度; 皮膚-兔 2 毫克/24小時 重度
可燃性危險特性
水溶液不燃; 受熱分解放出氣體可燃; 火場放出辛辣刺激煙霧
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑、食品添加劑分開存放
滅火劑
泡沫、二氧化碳、砂土
職業(yè)標準
TWA 0.8 毫克/立方米; STEL 1.2 毫克/立方米

安全信息

危險品標志T,N,Xn
危險類別碼36/37/38-42/43-34-23-22-50-23/25-41-37/38-20/22
安全說明23-26-36/37-45-36/37/39-61
職業(yè)暴露限值Ceiling: 0.2 ppm (0.8 mg/m3) (Aldehydes)
危險品運輸編號UN 2922 8/PG 2
WGK Germany3
RTECS號MA2450000
F8-10-23
自燃溫度395°C
TSCATSCA listed
危險等級8
包裝類別II
海關編碼29121900
存儲類別6.1C - 可燃,急性毒性 類別3
毒性化合物或者引起慢性影響的化合物
危險性類別急性毒性 類別4 吸入
急性毒性 類別4 經口
危害水生環(huán)境-長期危害 類別3
嚴重眼損傷 類別1
生殖毒性 類別1B
呼吸道致敏物 類別1
皮膚腐蝕 類別1B
皮膚致敏物 類別1
特異性靶器官毒性-一次接觸,類別3
毒害物質數據111-30-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 of 25% soln orally in rats: 2.38 ml/kg; by skin penetration in rabbits: 2.56 ml/kg (Smyth)

MSDS信息

提供商 語言
中文
英文
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更新日期產品編號產品名稱CAS號包裝價格
2026/07/06A17876戊二醛, 25% aq. soln.
Glutaraldehyde, 25% aq. soln.
111-30-8500ml540元
2026/07/06A10500戊二醛, 50%水溶液
Glutaraldehyde, 50% aq. soln.
111-30-82500g1257元
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