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N-Boc-順式-4-羥基-D-脯氨酸

N-Boc-順式-4-羥基-D-脯氨酸

中文名稱N-Boc-順式-4-羥基-D-脯氨酸
中文同義詞N-BOC-順式-4-羥基-D-脯氨酸;(2R,4R)-N-叔丁氧羰基-4-羥基吡咯烷-2-甲酸;N-BOC-順式-4-羥基-D-脯氨酸,98%;BOC-D-順式-HYP-OH;(2R,4R)-N-BOC-4-羥基吡咯烷-2-甲酸;正-BOC-順式-4-羥基-D-脯氨;正-BOC-順式-4-羥基-D-脯氨酸;正-BOC-順式-4-羥基-D-脯氨酸98%
英文名稱(2R,4R)-N-Boc-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
英文同義詞(2R,4R)-N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID;BOC-(2R,4R)-(+)-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID;BOC-CIS-4-HYDROXY-D-PROLINE;BOC-D-CISHYP-OH;N-T-BOC-CIS-4-HYDROXY-D-PROLINE;N-BOC-CIS-4-HYDROXY-D-PROLINE;N-ALPHA-BUTOXYCARBONYL-CIS-4-HYDROXY-D-PROLINE;N-BOC-CIS-6-HYDROXY-D-PROLINE
CAS號135042-12-5
分子式C10H17NO5
分子量231.25
EINECS號621-971-2
相關(guān)類別氨基酸;氨基酸衍生物;氨基酸及其衍生物;脯氨酸系列;有機化工原料
Mol文件135042-12-5.mol
結(jié)構(gòu)式N-Boc-順式-4-羥基-D-脯氨酸 結(jié)構(gòu)式

N-Boc-順式-4-羥基-D-脯氨酸 性質(zhì)

熔點146-151 °C
比旋光度+48~+52°(c=0.67,MeOH,24℃)
沸點390.9±42.0 °C(Predicted)
密度1.312
儲存條件2-8°C
形態(tài)粉末晶體
酸度系數(shù)(pKa)3.80±0.40(Predicted)
顏色白色至淺黃色至淺橙色
旋光度 (Optical Rotation)[α]22/D +50.0°, c = 1 in methanol
主要應(yīng)用肽合成
InChI1S/C10H17NO5/c1-10(2,3)16-9(15)11-5-6(12)4-7(11)8(13)14/h6-7,12H,4-5H2,1-3H3,(H,13,14)/t6-,7-/m1/s1
InChIKeyBENKAPCDIOILGV-RNFRBKRXSA-N
SMILESCC(C)(C)OC(=O)N1C[C@H](O)C[C@@H]1C(O)=O

N-Boc-順式-4-羥基-D-脯氨酸 用途與合成方法

將羥脯氨酸( 1.32 g , 10 mmol)、H2O ( 6 m L )和碳酸氫鈉 ( 2.6 g , 25 mmol)混合液置于100 m L燒瓶中,磁力攪拌10 min,在30分鐘內(nèi)分四次加入氯甲酸芐酯( 2.04 g , 12 mmol)。用H2O ( 30 m L )稀釋反應(yīng)液,然后用Et2O ( 3 × 15 m L )萃取反應(yīng)液。將水相冷卻至0度,通過緩慢加入6N HCl調(diào)節(jié)pH至2。然后用EtOAc ( 3 × 25 m L )萃取,分離出有機層用鹽水( 2 × 20 mL )洗滌有機相,然后在MgSO4上干燥有機相,過濾有機相,濾液在減壓下蒸發(fā)即可得到N-Boc-順式-4-羥基-D-脯氨酸。

N-Boc-順式-4-羥基-D-脯氨酸主要用作有機合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體,用于生物活性分子和多肽類藥物分子的合成。在有機合成轉(zhuǎn)化中,N-Boc-順式-4-羥基-D-脯氨酸中的羧基可以在硼烷的作用下被還原成羥基基團,此外羧基還可以和醇類化合物進行縮合反應(yīng)生成相應(yīng)的酯類產(chǎn)物。

安全信息

危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼36
安全說明26
WGK Germany3
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29339900
存儲類別11 - 可燃固體
危險性類別眼部刺激 類別2

MSDS信息

更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/06/06B5886順-N-(叔丁氧羰基)-4-羥基-D-脯氨酸
cis-N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-hydroxy-D-proline
135042-12-51g20元
2026/06/05HY-W002887N-Boc-順式-4-羥基-D-脯氨酸
N-Boc-cis-4-Hydroxy-D-proline
135042-12-55 g100元
"N-Boc-順式-4-羥基-D-脯氨酸"相關(guān)產(chǎn)品信息
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