Semaxanib
| 中文名稱 | Semaxanib |
|---|---|
| 中文同義詞 | 3-[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)亞甲基]-1,3-二氫-2H-吲哚-2-酮;Z-SEMAXANIB;化合物SEMAXANIB;(Z)-3-((3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)亞甲基)二氫吲哚-2-酮;3-[(2,4-二甲基吡咯-5-基)亞甲基]-2-吲哚啉酮;化合物SEMAXANIB,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名稱 | 3-[(2,4-Dimethylpyrrol-5-yl)methylidenyl]-2-indolinon |
| 英文同義詞 | 2H-Indol-2-one, 3-((3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)-1,3-dihydro-, (Z)-;3-((Z)-(3,5-Dimethylpyrrol-2-yl)methylene)-2-indolinone;3-(1-(3,5-Dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)meth-(Z)-ylidene)-2-oxo-2,3-dihydroindole;Unii-71ia9S35aj;(Z)-SU 5416;TSU 16;SeMaxanib,SU5416;3-[(3,5-Dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one Semaxanib (SU5416) TSU 16 |
| CAS號 | 194413-58-6 |
| 分子式 | C15H14N2O |
| 分子量 | 238.28 |
| EINECS號 | |
| 相關類別 | 蛋白酪氨酸激酶;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;小分子抑制劑;對照品;Inhibitors |
| Mol文件 | 194413-58-6.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
Semaxanib 性質(zhì)
| 熔點 | 220-222℃ |
|---|---|
| 密度 | 1.256 |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| InChI | InChI=1S/C15H14N2O/c1-9-7-10(2)16-14(9)8-12-11-5-3-4-6-13(11)17-15(12)18/h3-8,16H,1-2H3,(H,17,18)/b12-8- |
| InChIKey | WUWDLXZGHZSWQZ-WQLSENKSSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC=C2)/C(=C/C2=C(C)C=C(C)N2)/C1=O |
| Target | Value |
|
VEGFR2/Flk1
(Cell-free assay) | 1.23 μM |
在Flk-1過表達的NIH 3T3細胞中，Semaxanib抑制Flk-1受體的VEGF-依賴性磷酸化， IC50為1.04 μM。在NIH 3T3細胞中，Semaxanib抑制PDGF依賴性自身磷酸化，IC50 為20.3 μM。Semaxanib劑量依賴性抑制VEGF和FGF誘發(fā)的有絲分裂，IC50分別為0.04和50 μM。Semaxanib的治療對C6膠質(zhì)瘤，Calu 6肺癌，A375黑素瘤，A431 鱗狀細胞癌，和SF767T 神經(jīng)膠質(zhì)瘤細胞(IC50s都大于20 μM)在體外的生長沒有影響。
Semaxanib劑量相關性抑制A375腫瘤在體內(nèi)的生長。Semaxanib每天腹腔注射給藥，能夠抑制>85%的皮下腫瘤的生長，并且沒有可檢測的毒性。Semaxanib具有廣譜的抗腫瘤活性。測試的10種腫瘤細胞系中，Semaxanib顯著抑制其中8種(A431，Calu-6，C6，LNCAP，EPH4-VEGF，3T3HER2，488G2M2以及SF763T細胞)的皮下生長，平均死亡率為2.5%。 Semaxanib (25毫克/千克/天)顯示出強效抗血管生成活性，導致腫瘤微血管系統(tǒng)的總功能性血管密度顯著降低。
2199-58-8
59-48-3
194413-58-6
通用方法：將2-吲哚酮（200 mg，1當量）溶于甲醇（5 mL）中，依次加入哌啶（1.5當量）和3,5-二甲基-2-吡咯甲醛（1.2當量）。將反應混合物加熱至回流狀態(tài)，持續(xù)攪拌1至4小時。反應完成后，冷卻至室溫。過濾反應混合物，所得固體用甲醇洗滌三次。收集固體產(chǎn)物，并在真空條件下干燥以除去殘留的甲醇，最終得到目標產(chǎn)物(Z)-3-((3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)亞甲基)二氫吲哚-2-酮。
參考文獻：
[1] Journal of Antibiotics, 2018, vol. 71, # 10, p. 887 - 897
[2] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 25, p. 4894 - 4903
[3] ChemMedChem, 2016, vol. 11, # 1, p. 72 - 80
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 14, p. 2588 - 2603
[5] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 17, p. 3017 - 3022
安全信息
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/09/19 | S2845 | Semaxanib Semaxanib (SU5416) | 194413-58-6 | 5mg | 794.43元 |
| 2025/09/19 | S2845 | Semaxanib Semaxanib (SU5416) | 194413-58-6 | 50mg | 3849.3元 |