氟紅霉素
| 中文名稱 | 氟紅霉素 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 氟紅霉素;(8S)-8-氟紅霉素A;氟紅霉素 標(biāo)準(zhǔn)品;8-氟紅霉素;氟紅霉素琥珀酸乙酯 |
| 英文名稱 | FLURITHROMYCIN |
| 英文同義詞 | (8s)-8-fluoroerythromycina;8-fluoro-erythromyci;8-FluoroerythroMycin A;8-fluoroerythromycin;antibioticp80206;cl-932;fluritromicina;p80206 |
| CAS號(hào) | 82664-20-8 |
| 分子式 | C37H66FNO13 |
| 分子量 | 751.92 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 大環(huán)內(nèi)酰胺類抗生素;抗生素;藥物;Carbohydrates & Derivatives;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 82664-20-8.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
氟紅霉素 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | >139°C (dec.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 814.6±65.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.22±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | -20°C Freezer, Under inert atmosphere |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶） |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 12.94±0.70(Predicted) |
| 顏色 | 白色至類白色 |
氟紅霉素為第二代第二代大環(huán)內(nèi)酯類抗生素，但第二代大環(huán)內(nèi)酯類抗生素并沒有提高對(duì)大環(huán)內(nèi)酯耐藥菌的抑制活性，因而隨著耐藥菌的迅速增多，第二代大環(huán)內(nèi)酯類抗生素面臨新的挑戰(zhàn)；(3)90年代至今主要發(fā)展了第三代大環(huán)內(nèi)酯類抗生素，以泰利霉素為代表，其保留了對(duì)敏感菌的抗菌活性，且對(duì)第一、第二代大環(huán)內(nèi)酯類抗生素耐藥菌也有良好的活性，抗菌譜更廣。氟紅霉素適合上下呼吸道感染及牙和口腔感染的治療。
方法2：紅霉素在酸作用下脫水生成8，9-脫水紅霉素-6，9-半縮酮衍生物，然后氧化為氧化叔胺化合物，再和三氟甲基次氟酸鹽或氟代高氯酸反應(yīng)，在8位引入氟，最后對(duì)N-氧化物催化氫解，而得氟紅霉素。
化學(xué)性質(zhì)
從乙醇得棱狀結(jié)晶，熔點(diǎn)183~184℃[α]D-54.9°。UV最大吸收：283nm(ε17.9)。用途
大環(huán)內(nèi)酯類抗生素?？咕饔每珊图t霉素相比，較交沙霉素為優(yōu)。抑制厭塑、梭狀芽孢桿菌、脆性擬桿菌等特別有效。對(duì)酸比較穩(wěn)定。最大的優(yōu)點(diǎn)是對(duì)肝臟幾乎沒有毒性。生產(chǎn)方法
方法1：用微生物(Streptomyces erythraeus，ATCC31772)接種培養(yǎng)24h后，加入500μg/ml的(8S)-8-fluoroerythionolide A，繼續(xù)培養(yǎng)96h，在120h后達(dá)I到最大值。取2.1L培養(yǎng)液[其中加入了1.0g的(8S)-8-fluoroerythionolide A ],過(guò)濾。往濾液中加入等體積的10%硫酸鋅水溶液和4%氫氧化鈉水溶液。離心分I離后，上層澄清溶液用Ph值為9.8的乙酸乙酯來(lái)提取。提取液水洗，無(wú)水硫酸鈉干燥。減壓蒸出乙酸乙酯，得1.36g剩余物。用分配柱層析來(lái)分離，得0.35g氟紅霉素。用乙醇重結(jié)晶，得0.230g純品，棱狀結(jié)晶，熔點(diǎn)183～184℃。方法2：紅霉素在酸作用下脫水生成8，9-脫水紅霉素-6，9-半縮酮衍生物，然后氧化為氧化叔胺化合物，再和三氟甲基次氟酸鹽或氟代高氯酸反應(yīng)，在8位引入氟，最后對(duì)N-氧化物催化氫解，而得氟紅霉素。