1-萘乙酸又稱(chēng)萘乙酸、α-萘乙酸，是一種廣譜性植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，由美國(guó)聯(lián)合碳化物公司(Union Car-bide)開(kāi)發(fā)成功，其生理作用和作用機(jī)制類(lèi)似吲哚乙酸，能促進(jìn)細(xì)胞分裂與擴(kuò)大，誘導(dǎo)形成不定根，增加坐果，防止落果，改變雌、雄花比率等?？山?jīng)葉片、樹(shù)枝的嫩表皮、種子進(jìn)入到植株內(nèi)，隨營(yíng)養(yǎng)流輸導(dǎo)到全株。工業(yè)上用萘和氯乙酸在催化劑氯化鉀或鋁粉等存在下進(jìn)行縮合反應(yīng)制得1-萘乙酸。因萘乙酸在水中溶解度小，常制成萘乙酸鈉鹽使用，以利溶解和使用。藥劑用量很小，使用濃度只需10ppm左右。1萬(wàn)米2(15畝)地用量折成有效成分只需幾十克。溶液濃度太大，對(duì)植物反而起抑制作用。將10ppm濃度萘乙酸溶液浸水稻種2小時(shí)，插秧后返青快，生命力強(qiáng)，稻稈粗壯，能夠增產(chǎn)。將它噴灑棉株和果樹(shù)等，能防止棉花蕾鈴脫落，使果樹(shù)采前不落果，并能使番茄、瓜類(lèi)等不落花。
適用范圍：萘乙酸在50年代主要用作扦插生根劑，以后又用它作為防落果劑、座果劑、調(diào)節(jié)開(kāi)花劑等。萘乙酸適用于谷類(lèi)作物，增加分蘗，提高成穗率和千粒重; 棉花減少蕾鈴脫落，增桃增重，提高質(zhì)量；果樹(shù)促開(kāi)花，防落果，催熟增產(chǎn)；瓜類(lèi)蔬菜防止落花，形成小籽果實(shí)；促進(jìn)扦插枝條生根等。
注意事項(xiàng)
(1)萘乙酸難溶于冷水，配制時(shí)可先用少量酒精溶解，再加水稀釋或先加少量水調(diào)成糊狀再加適量水，然后加碳酸氫鈉(小蘇打)攪拌直至全部溶解。
(2)早熟蘋(píng)果品種使用疏花、疏果易產(chǎn)生藥害，不宜使用。中午前后氣溫較高時(shí)不宜使用，作物開(kāi)花授粉期不宜使用。
(3)嚴(yán)格控制使用濃度，防止萘乙酸用量過(guò)大產(chǎn)生藥害。
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。純品白色結(jié)晶，無(wú)臭無(wú)味，熔點(diǎn)130℃，易溶于丙酮、乙醚、苯、乙醇和氯仿等有機(jī)溶劑，幾乎不溶于冷水，20℃時(shí)水中溶解度為0.024g/100g，溶于熱水，其鹽水溶性好，結(jié)構(gòu)穩(wěn)定耐貯性好。低毒。80%萘乙酸原粉為淺黃色粉末，熔點(diǎn)106-120℃，水份含量≤5%，常溫下貯存，有效成份含量變化不大。萘乙酸遇堿能成鹽，鹽類(lèi)能溶于水，因此配制藥液時(shí)，常將原粉溶于氨水后再稀釋使用。小白鼠急性口服LD50為1456毫克/千克(雄)、843毫克/千克(雌)，鯉魚(yú) LC50(48小時(shí))>40毫克/升，萘乙酸對(duì)皮膚、粘膜有刺激作用。
萘乙酸可經(jīng)由葉片、樹(shù)枝的嫩表皮、種子進(jìn)入到植株體內(nèi)，隨營(yíng)養(yǎng)流輸導(dǎo)到起作用的部位，刺激細(xì)胞分裂和組織分化，誘導(dǎo)單性結(jié)實(shí)，形成無(wú)籽果實(shí)，促進(jìn)開(kāi)花。在一定濃度范圍內(nèi)抑制纖維素酶，防止落花落果落葉。誘發(fā)枝條不定根的形成，加速樹(shù)木的扦插生根。低濃度促進(jìn)植物的生長(zhǎng)發(fā)育，高濃度引起內(nèi)源乙烯的生成，從而有催熟增產(chǎn)的作用，還可提高某些作物的抗寒、旱、澇及鹽的能力。1 - 萘乙酸是廣譜性生長(zhǎng)素類(lèi)植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，廣泛用于農(nóng)業(yè)、林業(yè)與園藝領(lǐng)域，可經(jīng)莖葉、嫩皮與種子吸收，誘導(dǎo)不定根生成，提升林木、花卉扦插成活率；能促進(jìn)細(xì)胞分裂與膨大，在番茄、瓜類(lèi)及果樹(shù)上?；ū９?、減少落果，還可促進(jìn)果實(shí)膨大、優(yōu)化品質(zhì)；也用于調(diào)控雌雄花比例、增強(qiáng)作物抗逆性、抑制馬鈴薯等貯藏發(fā)芽，以及植物組織培養(yǎng)中誘導(dǎo)愈傷與生根，常與吲哚丁酸復(fù)配成生根劑，應(yīng)用效果顯著。①以萘為原料，在催化劑氯化鋅存在下，在鹽酸中與甲醛反應(yīng)，生成α-氯甲基萘，再與氰化鈉在甲醇中反應(yīng)，生成α-萘乙腈，α- 萘乙腈在硫酸水溶液中水解，生成粗制1-萘乙酸，中和后，分離，用冷水洗滌，溶于熱水，重結(jié)晶。

②以萘為原料，與多聚甲醛、鹽酸，在冰醋酸、磷酸催化下反應(yīng)，可以制得α-氯甲基萘，然后按上法制取1-萘乙酸。除多聚甲醛外，還可用甲醛縮二甲醇、氯甲醚等。

③以萘為原料，在催化劑高錳酸鉀存在下，于130℃下與乙酐反應(yīng)，可直接得粗制1-萘乙酸[1]，逐出未反應(yīng)的萘和乙酐后，將粗制[1]用冷水洗滌，在熱水中溶解，重結(jié)晶，可得精制1-萘乙酸。
④以萘為原料，在催化劑氯化鋁、氯化鐵、三氧化二鐵、溴化鉀或鋁粉作用下，與氯乙酸在 200℃下進(jìn)行反應(yīng)，亦可直接制得1-萘乙酸[1]。反應(yīng)完成后，用堿中和，逐出未反應(yīng)的萘，濾出萘乙酸鈉，用冷水洗滌，用酸酸化，重結(jié)晶，可得精制[1]。
參考資料：安家駒 主編;包文滁,王伯英,李順平 合編.實(shí)用精細(xì)化工辭典.北京：中國(guó)輕工業(yè)出版社。實(shí)驗(yàn)室將萘、醋酐在高錳酸鉀存在下反應(yīng)得到萘乙酸。反應(yīng)式如下：

將萘、醋酐加入到反應(yīng)器中，攪拌加熱回流 10分鐘，然后將充分粉碎的高錳酸鉀在20分鐘內(nèi)分次加入，加完后保溫(120～140℃)攪拌反應(yīng)5 小時(shí)，此時(shí)有醋酸鉀及醋酸錳沉淀下來(lái)，溶液變棕黑色(由聚合物生成而引起)，反應(yīng)結(jié)束時(shí)，在減壓下將多余未反應(yīng)的醋酐及部分萘蒸出，回收使用，余下的萘用水蒸氣蒸餾將其蒸出，繼續(xù)把經(jīng)水蒸氣蒸餾后的熱殘?jiān)?，用過(guò)濾法把高聚物分離，濾液用硫酸酸化，冷卻后有亮黃色晶體析出 (萘乙酸)，再用熱水重結(jié)晶，可得淡黃色針狀結(jié)晶的萘乙酸。萘乙酸生產(chǎn)工藝流程圖如下:

萘乙酸作座果或防落劑時(shí)，使用濃度不得太高，若有效成份的使用濃度增加10或幾十個(gè)mg/L，或許就會(huì)引起相反的作用，因?yàn)楦邼舛鹊念?lèi)生長(zhǎng)素能促進(jìn)植物體內(nèi)的乙烯生成。萘乙酸在用作生根劑時(shí)，單用時(shí)生根作用雖好，但往往苗生長(zhǎng)不理想，所以一般與吲哚丁酸或其他有生根作用的調(diào)節(jié)劑進(jìn)行混用，使效果更好。瓜類(lèi)噴灑藥液量，以葉面均勻噴濕為止，大田作物一般每畝噴藥液量50公斤左右，果樹(shù)75-125公斤。表面活性劑可明顯地影響萘乙酸的吸收，加吐溫-20、X-77等，可使萘乙酸的吸收提高幾倍。100mg/L的萘乙酸藥液與草甘膦混用后起明顯增效作用。

1-萘乙酸對(duì)皮膚和粘膜有刺激作用，配藥和施藥人員需要注意防護(hù)，如有污染應(yīng)及時(shí)清洗，操作時(shí)不要抽煙、喝水或吃東西，工作完畢后應(yīng)及時(shí)清洗手、臉和可能被污染的部位，各種工具要注意清洗，包裝物要及時(shí)回收并妥善處理；1-萘乙酸能通過(guò)食道等引起中毒，急性中毒可見(jiàn)肝、腎損害，一般采用對(duì)癥治療，并注意保護(hù)肝、腎功能。1. 產(chǎn)品分析：沉淀，采用重量法或容量法測(cè)酸。亦可以在無(wú)水乙醇中用紫外分光光度法在281nm 處測(cè)定光吸收值。
2. 殘留量分析：在281nm處測(cè)定紫外吸收量?；?qū)⑺徇M(jìn)行酯化，然后用氣相色譜法測(cè)定其甲酯。在桔汁中的殘留量測(cè)定，可采用螢光光譜法。國(guó)際糧農(nóng)組織和世界衛(wèi)生組織建議在小麥上的萘乙酸最大殘留量(MRL)值為5mg/kg。原粉對(duì)大鼠急性經(jīng)口LD₅₀約2520mg/kg。小鼠經(jīng)口LD₅₀為670mg/kg，兔經(jīng)皮LD₅₀>5000mg/kg。對(duì)皮膚和眼睛黏膜有刺激作用。白色針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無(wú)臭。 微溶于冷水和乙醇，易溶于熱水、丙酮、乙醚、氯仿、苯、醋酸及堿溶液。用于有機(jī)合成，用作植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，醫(yī)藥上用作鼻眼凈和眼可明的原料用作植物生長(zhǎng)激素，也用于有機(jī)合成廣譜性植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。具有促進(jìn)細(xì)胞分裂與擴(kuò)大，誘導(dǎo)形成不定根，增加坐果，防止落果，改變雌、雄花比率等。萘乙酸可經(jīng)葉片、樹(shù)枝的嫩表皮、種子進(jìn)入到植物體內(nèi)，隨同營(yíng)養(yǎng)流輸導(dǎo)到作用部位。通常用于小麥、水稻、棉花、茶、桑、番茄、蘋(píng)果、瓜類(lèi)、馬鈴薯、林木等，是一種良好的植物生長(zhǎng)刺激素。如用于防落果時(shí)，使用濃度不宜太高，否則會(huì)引起相反的作用，因高濃度萘乙酸可促進(jìn)植物體內(nèi)乙烯的生成；用于促根時(shí)，宜與吲哚乙酸或其他有促根作用的藥劑混用，因單用萘乙酸，作物促根作用雖好，但苗生長(zhǎng)不理想。對(duì)瓜果類(lèi)進(jìn)行噴灑時(shí)，以葉面均勻噴濕為宜，大田作物一般噴藥液量7.5kg/100m²左右，果樹(shù)為11.3～19kg/100m²。處理濃度：瓜果類(lèi)10～30mg/L噴霧，小麥為20mg/L浸種6～12h，棉花為10～20mg/L盛花期噴霧2～3次。
本品可與一般殺蟲(chóng)、殺菌劑及化肥混作，天晴無(wú)雨效果更好。萘乙酸是促進(jìn)植物根系生長(zhǎng)的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，也是萘乙酰胺的中間體。用于有機(jī)合成，用作植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，在醫(yī)藥上用作鼻眼凈和眼可明的原料。植物生長(zhǎng)激素。有機(jī)合成。除草劑一種具有生長(zhǎng)素類(lèi)活性的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑屬?gòu)V譜型植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑萘乙酸系萘類(lèi)具有生長(zhǎng)素類(lèi)活性的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，由根、莖、葉吸收。萘乙酸廣泛用于農(nóng)業(yè)、林業(yè)、蔬菜、花卉、果樹(shù)等領(lǐng)域，誘發(fā)不定根形成，提高樹(shù)木扦插成活率；提高座果率，防止采前落果。由精萘與氯乙酸在鋁粉的催化下進(jìn)行縮合得初步產(chǎn)品，再經(jīng)中和、酸析，即得成品。其制備方法是萘和氯乙酸在催化劑存在下反應(yīng)得到產(chǎn)品。
先用萘和甲醛、氯化氫發(fā)生氯甲基化反應(yīng)生成1-氯甲基萘，再進(jìn)一步在乙醇中與氰化鈉反應(yīng)生成2-萘乙腈，再進(jìn)行水解得到萘乙酸。制備方法一
將25g萘和150mL醋酐加入反應(yīng)瓶中，加熱回流10min(升溫至120～140℃），然后將充分粉碎的3g KMnO4在20min內(nèi)分次加入，加畢后于120～140℃攪拌反應(yīng)2h，此時(shí)有醋酸鉀和醋酸錳沉淀下來(lái)，溶液變棕黑色，反應(yīng)結(jié)束時(shí)，在減壓下將未反應(yīng)的醋酐及部分萘蒸出，回收使用，余下的萘用水蒸氣蒸餾將其蒸出，合計(jì)回收萘20g。繼續(xù)把經(jīng)水蒸氣蒸餾后的熱殘?jiān)^(guò)濾，濾液用硫酸酸化，冷卻后有3.3g亮黃色結(jié)晶析出，即萘乙酸，再用熱水重結(jié)晶，可得淡黃色針狀結(jié)晶，m.p.132.5℃。
此法為自由基反應(yīng)歷程，具有反應(yīng)時(shí)間短、反應(yīng)溫度低的優(yōu)點(diǎn)。按反應(yīng)萘計(jì)，收率45.4%，未反應(yīng)的醋酐和萘可繼續(xù)回收套用。
制備方法二
萘和氯乙酸縮合制得?？s合反應(yīng)在耐酸反應(yīng)器中進(jìn)行，原料配比為氯乙酸：萘為1：（2.5～3)。催化劑采用Fe+KBr，用量為氯乙酸量的10%。反應(yīng)時(shí)先將氯乙酸蒸餾除去低沸物和水分，然后將萘與催化劑投入，逐漸升溫至218℃，反應(yīng)17～18h，排出的氯化氫用水吸收?？s合反應(yīng)結(jié)束后降溫至50℃，加入適量的10%～20%溶堿，使其成為鈉鹽，pH值10～11。然后通水蒸氣，蒸出過(guò)量的萘，噴淋回收。萘乙酸鹽溶液抽濾后，采用逐步酸化沉淀過(guò)濾法，使萘乙酸在pH值為2～3時(shí)析出，濕產(chǎn)品加熱液化，與水分離，去水，自然冷卻后成塊，粉碎后為含量90%原粉。收率50%～55%。
此法工藝成熟，但反應(yīng)溫度較高，萘易升華，溫度難控制，反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)。所用催化劑除FeKBr外，也可采用溴化鉀與氧化鐵混合物，或單獨(dú)使用溴化亞鐵，但反應(yīng)周期較長(zhǎng)，溴化亞鐵易氧化，影響收率。也可用溴化鉀-鋁粉作催化劑，反應(yīng)周期短、收率高，但溫度較難控制。
制備方法三

也可將α-氯甲基萘加入溶于Na[CoCO)4]、芐基三乙基氯化銨、苯和40%氫氧化鈉水溶液的混合物中，快速攪拌4～5h，然后經(jīng)靜置分層、熱稀堿洗滌、鹽酸中和制得，收率可63%。
農(nóng)藥中毒口服- 大鼠 LD50: 1000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 743 毫克/ 公斤眼睛- 兔子 100 毫克 重度庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開(kāi)儲(chǔ)運(yùn)干粉、泡沫、砂土