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3-吲哚丁酸

3-吲哚丁酸

中文名稱3-吲哚丁酸
中文同義詞4-(3-吲哚基)丁酸;3-吲哚丁酸(IBA);氮茚基丁酸;4-(吲哚-3-基)丁酸、3-吲哚基丁酸、吲哚-3-丁酸;氮茚基丁酸, 4-(吲哚基)丁酸(IUPAC),吲哚-3-丁酸;4-(3-吲哚)-丁酸;.BETA.-吲哚丁酸;3-INDOLEBUTYRIC酸
英文名稱Indole-3-butyric acid
英文同義詞seradix3;seradixb2;seradixb3;AKOS AU36-M581;AKOS BBS-00007673;4-(INDOLYL)BUTYRIC ACID;3-INDOLEBUTYRIC ACID/HORMODIN SERADIX;3-INDOLYLBUTYRIC ACID
CAS號133-32-4
分子式C12H13NO2
分子量203.24
EINECS號205-101-5
相關類別吲哚;標準品;分析標準品;植物生長調節(jié)劑類;植物生長激素;有機砌塊;醫(yī)藥中間體;植物生長調節(jié)劑;農藥;分子生物學;小分子抑制劑,天然產物;有機化工;植物激素及核酸類;農殘、獸藥及化肥類;植物生長調節(jié);有機原料;化工原料;生化試劑-植物激素及核酸類;農業(yè)促生長原料;生化試劑;對照品;其他生化試劑;中間體;農藥中間體;化工產品-有機化工;有機化工原料;植物調節(jié)劑;獸藥原料;農用獸用原料;無機鹽;化工產品;原料;分析試劑-顯色劑;化工添加劑;醫(yī)藥原料藥;農化原粉-高純度原料;醫(yī)藥、農藥及染料中間體;添加劑;農用化學品;吲哚丁酸;化工材料;農藥原藥;indole derivative;Fatty & Aliphatic Acids, Esters, Alcohols & Derivatives;Carboxylic Acids;Pyrroles & Indoles;Indole;Organic acids;PLANT GROWTH REGULATOR;Auxins;Biochemistry;Indoles;Plant Growth Regulators;Simple Indoles;Plant Hormones;Carboxylic Acids;Pyrroles & Indoles;Heterocycles;Indole Derivatives;plantgrowth;fertilizer;Inhibitors;Agricultural Usage;Pharmaceutical intermediates;分析純;中藥對照品;化工原料;化學試劑;日用化工;有機化學;化工中間體;通用生化試劑-植物激素;中間體小試劑;植物生長調劑;農藥及染料中間體;臨床檢測標準物質;植物激素
Mol文件133-32-4.mol
結構式3-吲哚丁酸 結構式

3-吲哚丁酸 性質

熔點124-125.5 °C(lit.)
沸點341.55°C (rough estimate)
密度1.1255 (rough estimate)
堆積密度360kg/m3
折射率1.5440 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度DMF:25mg/mL;二甲基亞砜:25mg/mL;乙醇:25mg/mL; PBS(pH 7.2):0.1 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)4.83±0.10(Predicted)
形態(tài)液體
顏色透明無色至淡黃色
水溶解性Soluble in water(0.25g/L).
敏感性Air Sensitive
Merck14,4965
BRN171120
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。對光敏感。
InChI1S/C12H13NO2/c14-12(15)7-3-4-9-8-13-11-6-2-1-5-10(9)11/h1-2,5-6,8,13H,3-4,7H2,(H,14,15)
InChIKeyJTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC(=O)CCCc1c[nH]c2ccccc12
LogP2.300
CAS 數(shù)據(jù)庫133-32-4(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質信息Indole-3-butyric acid (133-32-4)

3-吲哚丁酸 用途與合成方法

植物生長調節(jié)劑是人工合成的具有生理活性,類似植物激素并能調節(jié)植物的生理過程、控制植物的生長和繁殖的有機化合物,吲哚丁酸(IBA)與萘乙酸(NAA)是兩種常用的插枝生根的植物生長調節(jié)劑,其中以吲哚丁酸效果最好,因它在植物體內運轉較少,容易保留在使用部位附近。此外,如將一種促根生長調節(jié)劑與另一有利于生長調節(jié)劑發(fā)揮作用的物質混合使用,則可表現(xiàn)出增效或加合作用,可能使難以生根的植物得到較滿意的效果。吲哚丁酸促進生根作用強,但產生的不定根細而長,而萘乙酸(NAA)的促根作用是根少而粗,因此,將兩者混合使用,往往可獲得更好的效果。
1928年,溫特(F.W.Went)首次分離出這種引起胚芽鞘彎曲的化學信使,命名為生長素。1934年,凱格(F.Kogl)等確定它為吲哚乙酸。因此,習慣上常把吲哚乙酸作為生長素的同義詞。在認識到吲哚乙酸具有調節(jié)生長的效應后不久,科學家又發(fā)現(xiàn)吲哚丙酸(IPA)和吲哚丁酸(IBA)也有類似生長素的生理效應。以后又發(fā)現(xiàn)萘乙酸(NAA)、2,4-二氯苯氧乙酸(2,4-D)、2,4,6-三氯苯甲酸與4-氨基-3,5,6-三氯吡啶羧酸及它們的一些衍生物(包括鹽、酯、酰胺,如萘乙酸鈉、2,4-D丁酯、萘乙酰胺等),都有生長素的活性。
3-吲哚丁酸在植物體內不易被氧化,傳導性能差。具有類似吲哚乙酸的生理效應,能作用于植物的細胞分裂和細胞生長,但不如吲哚乙酸明顯,主要用于促進插條發(fā)根,有效地促進形成層的細胞分裂。維持藥效時間較長,形成不定根多而細長,與萘乙酸混合施用效果更佳。
3-吲哚丁酸可用于菊花和其他觀賞植物的扦插和插條,以促進生根,濃度為0.5~1.0mg/L,但勿用于植物的葉部。降解和代謝:土壤中能迅速降解。
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。3-吲哚丁酸又稱吲哚丁酸、氮茚基丁酸,分子式C11H12O2N,分子量190.22,純品為白色結晶固體,熔點124~125℃。工業(yè)品為白色至淡黃色結晶,熔點121~124℃。有特殊氣味,有毒! 有刺激性,60℃時的蒸汽壓<10μPa。難溶于水,20℃時在水中的溶解度為0.25g/L。易溶于苯,能溶于其它有機溶劑,溶解度(g/100ml)為:苯>100;丙酮、乙醇、乙醚3~10;氯仿1~10。3-吲哚丁酸對人畜低毒,對酸穩(wěn)定,在堿金屬的氫氧化物和碳酸化合物的溶液中則成鹽??捎蛇胚嵬ㄟ^格利雅反應或加腈水解而得。農業(yè)上3-吲哚丁酸可用作植物生長促進劑,能促使根生長,果實成熟。其作用比吲哚醋酸強。吲哚丁酸是促進大櫻桃砧木扦插生根的良好生長調節(jié)劑??刹捎酶邼舛瓤焖俳悍ɑ蚪莘ㄌ幚聿逅?。高濃度快速浸蘸法,是將插穗基部浸蘸于濃度為5×10-4~1×10-2IBA溶液中 5秒鐘后,立即將插穗扦插于插床上。具有處理時間短、著藥均勻、效果良好等優(yōu)點。處理后,如在插床上加入西瑪津(每米20.375克),則發(fā)根率更高。實驗室通過將吲哚、氫氧化鉀、聚乙二酸和干燥過的四氫萘混合物與γ-丁內酯加熱回流得吲哚丁酸。反應式如下:
吲哚制備吲哚丁酸反應方程式一
吲哚制備吲哚丁酸反應方程式二
在反應器中加入吲哚、氫氧化鉀、聚乙二酸和干燥過的四氫萘,混和物在室溫攪拌半小時后,加入γ-丁內酯。然后加熱回流4小時。反應體系中的水分由分水器除去。冷卻后用水將固體全部溶解,分出有機層用鹽酸酸化,析出大量灰白色固體。抽濾、水洗,干燥后得吲哚丁酸粗品,粗產率為92.6%。經乙醇水重結晶后,得白色鱗片狀晶體就是3-吲哚丁酸,熔點121.5~123℃。
吲哚丁酸生產工藝流程圖
參考資料:王大全 主編.精細化工生產流程圖解·二部.北京:化學工業(yè)出版社.1999.第260-261頁。1.產品分析:在無水乙醇中,用紫外分光光度法在281nm處測定(ACF Chemiefarma法)。
2.殘留量分析:從酸性介質中用氯仿萃取,將其甲醇溶液與石油醚(40~60℃)震蕩吸收,然后用高效液相色譜進行紫外光檢測(ACF Chemiefarma法),亦可參照吲哚乙酸的殘留分析法,先衍生為甲酯或甲硅烷的三甲酯,然后用氣相色譜法分析。對人畜低毒。大鼠急性經口LD505000mg/kg、小鼠為1760mg/kg。鯉魚LC50180mg/L(48h)。對蜜蜂低毒。
化學性質 
純品為白色結晶。m.p.124~125℃,蒸氣壓<10×10-6Pa) (60℃)。易溶于有機溶劑,難溶于水,對酸穩(wěn)定。工業(yè)品為白色至淡黃色結晶,熔點121~124℃。
用途 
植物生長調節(jié)劑,應用0.001%~0.0001%藥液處理,能促進許多樹木、花卉的扦插生根,對大量繁殖樹苗和花卉有較大意義。使用時不能用于植物葉部。
用途 
植物激素(生根劑)。
用途 
吲哚丁酸(IBA)是一種廣譜的吲哚類植物生長調節(jié)劑,是良好的生根劑,可促進草本和木本觀賞植物插枝的生根。還可用于瓜果的座果,提高座果率。
用途 
植物激素;醫(yī)藥中間體
用途 
用作植物生長刺激素,促進植物主根生長,提高發(fā)芽率、成活率
生產方法 
制備方法一
由吲哚與γ-丁內酯在四氫萘的回流溫度下縮合得到。操作方法是:將1.17g吲哚、1.4g氫氧化鉀、0.2g相轉移催化劑聚乙二醇和干燥的四氫萘3mL混合后在室溫下攪拌30min,加γ-丁內酯1.12g,在大于200℃回流4h。反應體系中的水分由分水器除去。冷卻后用15mL水將固體全部溶解,分出有機層用鹽酸酸化則析出大量灰白色固體。抽濾,水洗,干燥后得1.88g產物,粗品收率92.6%。
本法具有反應條件溫和、操作簡便、產率高的優(yōu)點。
制備方法二
由吲哚與格氏試劑及α-氯代丙腈反應,制得3-丁腈吲哚,再由NaOH水解并與鹽酸反應制得。

安全信息

危險品標志T,Xi
危險類別碼25-36/37/38
安全說明26-36-45-38-36/37/39-28A
危險品運輸編號UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號NL5250000
F8-10-23
Hazard NoteIrritant
TSCATSCA listed
危險等級6.1
包裝類別III
海關編碼29339990
存儲類別6.1C - 可燃,急性毒性 類別3
毒性化合物或者引起慢性影響的化合物
危險性類別急性毒性 類別3經口
毒害物質數(shù)據(jù)133-32-4(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 i.p. in mice: 100 mg/kg (Anderson)

MSDS信息

提供商 語言
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更新日期產品編號產品名稱CAS號包裝價格
2026/07/06A15260吲哚-3-丁酸, 98%
Indole-3-butyric acid, 98%
133-32-425g867元
2026/06/06I00263-吲哚丁酸
3-Indolebutyric Acid
133-32-45G150元
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