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α-硫辛酸

α-硫辛酸

中文名稱α-硫辛酸
中文同義詞DL-6,8-硫辛酸;DL-硫辛酸;A-硫辛酸;A-類脂酸;二硫辛酸;alpha-硫辛酸;(±)-Α-硫辛酸(外消旋);DL-硫辛酸(DL-Α-硫辛酸、1,2-二硫戊環(huán)-3-戊酸、ALPHA-硫辛酸、DL-6,8-硫辛酸、二硫辛酸、脂酮酸、阿爾法硫辛酸)
英文名稱α-Lipoic Acid
英文同義詞5 MG PNPP SUBSTRATE TABLETS REAGENT GR;DL-α-Lipoic acidUSP, 99.0-101.0% (Assay);5-(1,2)Dithiolan-3-yl-pentanoic acid for synthesis;TIMTEC-BB SBB003484;THIOOCTIC ACID;dl-1,2-Dithiolane3-valericacid;DL-6-Thioctic acid;dl-6-Thiocticacid
CAS號1077-28-7
分子式C8H14O2S2
分子量206.33
EINECS號214-071-2
相關(guān)類別小分子抑制劑,天然產(chǎn)物;羰基化合物;維生素類;植物生化提取物;化學(xué)試劑;有機試劑;脂肪酸;中間體;醫(yī)藥食品;營養(yǎng)學(xué)研究;原料藥 α-硫辛酸;小分子抑制劑;生物化學(xué);基因組學(xué)和分子診斷;醫(yī)藥原料;原料藥;抗氧化劑;α-硫辛酸;生化試劑;對照品;化工原料;化工;a-硫辛酸;醫(yī)用原料;Fatty & Aliphatic Acids, Esters, Alcohols & Derivatives;Substrates;其他生化試劑;植物提取物;營養(yǎng)強化劑;生化試劑-其他化學(xué)試劑;營養(yǎng)強化劑;無機化工原料;有機化工原料;原料藥API;原料;其它天然產(chǎn)物;產(chǎn)品;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;化工產(chǎn)品;α-硫辛酸DL-硫辛酸;化工原料;化學(xué)原料;其他化工產(chǎn)品;API原料藥;含量產(chǎn)品;助劑;雜質(zhì)對照品;食品添加劑-保健食品添加劑;通用生化試劑-維生素;試劑盒-Elisa試劑盒;植物提取;硫辛酸;營養(yǎng)補充劑;對照品;保健品原料;生物緩沖液系列;Antioxidant;Biochemistry;Nutritional Supplements;Biochemics;Heterocycles;Sulfur & Selenium Compounds;Food & Flavor Additives;Miscellaneous Compounds;Inhibitors;Pharmaceutical intermediates;API
Mol文件1077-28-7.mol
結(jié)構(gòu)式α-硫辛酸 結(jié)構(gòu)式

α-硫辛酸 性質(zhì)

熔點60-62 °C
沸點160-165 °C(lit.)
密度1.2888 (rough estimate)
堆積密度260kg/m3
折射率1.5200 (estimate)
閃點160-165°C
儲存條件2-8°C
溶解度乙醇:50 mg/mL
形態(tài)晶體或結(jié)晶粉末
酸度系數(shù)(pKa)4.75±0.10(Predicted)
顏色粘黃色
生物來源synthetic
水溶解性0.9 g/L (20 ºC)
Merck14,9326
BRN81853
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。
化妝品成分功效抗氧化劑
InChI1S/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)
InChIKeyAGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC(=O)CCCCC1CCSS1
LogP2.530 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫1077-28-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Dl-thioctic acid(1077-28-7)

α-硫辛酸 用途與合成方法

DL-硫辛酸是一種獨特的抗自由基物質(zhì),通常被稱為廣泛抗氧化劑。它是一種體內(nèi)產(chǎn)生的維生素樣物質(zhì)。與其他體內(nèi)產(chǎn)生的有特殊作用的抗氧化劑不同,DL-硫辛酸既不是嚴(yán)格的脂溶性,也不是水溶性,這使得它可以促進(jìn)體內(nèi)其他抗氧化劑的活性,也是抗氧化劑不足時廣泛存在的替代品。例如,如果體內(nèi)儲存的維生素c、維生素E含量很低時,DL-硫辛酸可以進(jìn)行暫時的補充。因為DL-硫辛酸可以通過血腦屏障,它可以幫助逆轉(zhuǎn)腦卒中引起的不良反應(yīng)。
DL-硫辛酸也幫助維持血糖的正常水平,預(yù)防糖尿病嚴(yán)重并發(fā)癥。隨著年齡的增長,人體將不能制造充足的DL-硫辛酸來維持健康。如果已經(jīng)年過四旬。那就不要錯過補充DL-硫辛酸的機會。市售DL-硫辛酸為片劑,或為含有DL-硫辛酸的抗氧化劑配方產(chǎn)品。建議每天服用1~2片50mg的DL-硫辛酸。

α-硫辛酸的外觀呈淡黃色粉末狀結(jié)晶,幾乎無味,化學(xué)結(jié)構(gòu)是6,8一二DL-硫辛酸,在6,8碳之間以二硫鍵相連形成內(nèi)二硫化合物。被還原時,二硫鍵斷裂形成二氫DL-硫辛酸。α-硫辛酸不溶于水而溶于脂溶劑,有人將其列為脂溶性維生素;在甲醇、乙醇、氯仿、乙醚中易溶。

a-硫辛酸

α-硫辛酸還是一種高效抗氧劑,在許多疾病的預(yù)防和治療方面具有重要作用。

α-硫辛酸作為一種多效化合物,不僅能通過增加胰島素分泌和增強葡萄糖攝取表現(xiàn)出降血糖的作用,且其在能量代謝和金屬螯合能力方面的作用也得到了廣泛認(rèn)可。[1]

DL-硫辛酸通過氧化型、還原型之間相互轉(zhuǎn)變可以遞氫,為抗氧化劑。人體能合成所需的DL-硫辛酸。目前,尚未發(fā)現(xiàn)有DL-硫辛酸的缺乏癥。
DL-硫辛酸(1ipoic acid)是含硫的八碳脂酸,以氧化型和還原型兩種形式存在。在自然界中DL-硫辛酸與蛋白質(zhì)結(jié)合存在,其羧基與蛋白質(zhì)分子中賴氨酸的--NH。連接。DL-硫辛酸是一種酰基載體,存在于丙酮酸脫氫酶和a酮戊二酸脫氫酶中,與糖代謝關(guān)系密切。氧化型和還原型DL-硫辛酸相互轉(zhuǎn)化酸在a酮酸氧化作用和脫羧作用時具有偶聯(lián)?;D(zhuǎn)移和電子轉(zhuǎn)移的功能。DL-硫辛酸在自然界廣泛分布,肝和酵母中含量特別豐富。在食物中常和維生素B同時存在。

在醫(yī)藥領(lǐng)域里,α-硫辛酸被廣泛的應(yīng)用于預(yù)防和輔助治療糖尿病及其相關(guān)并發(fā)癥。它可以增強糖代謝、減弱氧化應(yīng)激、緩解糖尿病性神經(jīng)病癥狀、預(yù)防糖尿病性白內(nèi)障、預(yù)防糖尿病心血管損傷。

動物組織內(nèi)的α-硫辛酸既可以在線粒體中內(nèi)源性合成,又可以通過內(nèi)臟、菠菜、西蘭花以及西紅柿等食物獲取。內(nèi)源性α-硫辛酸的來源主要依賴于線粒體中的脂肪酸合成通路。研究發(fā)現(xiàn),動物細(xì)胞中α-硫辛酸的合成由硫辛酰轉(zhuǎn)移酶2啟動,LIPT2進(jìn)一步將mtFASⅡ合成的辛酰酯從酰基載體蛋白轉(zhuǎn)移到甘氨酸裂解酶系統(tǒng)(GCS)中的GcvH蛋白上,然后再由硫辛酸合成酶(LITAS)作為硫供體將2個硫原子插入到辛?;模茫逗停茫肝恢煤铣搔粒蛐了?,最后通過硫辛酰轉(zhuǎn)移酶1將α-硫辛酸移動至α-酮酸脫氫酶復(fù)合體E2亞基發(fā)揮蛋白脂酰化作用(圖1)。[1]

a-硫辛酸的合成途徑

Thioctic acid (DL-α-Lipoic acid)是環(huán)狀二硫抗氧化劑,可與其還原性二硫酚形式相互轉(zhuǎn)換。

NF-κB

Human Endogenous Metabolite

HIV

Mitochondrial bioenergetics

[1]蔡林李,楊秀麗,覃川,等.α-硫辛酸改善砷介導(dǎo)的3T3-L1細(xì)胞胰島素抵抗的研究[J].貴州醫(yī)科大學(xué)學(xué)報,2025,50(09):1268-1274+1284.DOI:10.19367/j.cnki.2096-8388.2025.09.003.

用途 
抗氧化劑和作為如丙酮酸脫氫酶(pyruvate dehydrogenase) 和甘氨酸脫羧酶(glycine decarboxylase)的輔酶,外源性硫辛酸被細(xì)胞內(nèi)兩種或多種酶還原。這種還原形式影響了細(xì)胞清除自由基的進(jìn)程。增加谷胱甘肽(glutathione)合成, 調(diào)控轉(zhuǎn)錄因子活性。降低了巨噬細(xì)胞髓磷脂的吞噬作用。
用途 

維生素類藥物,能刺激脂肪代謝。用于急性及慢性肝炎、肝硬化、肝性昏迷、脂肪肝、糖尿病等病的治療及療效保健

安全信息

危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼22-20/21/22
安全說明37/39-26-24/25-36-36/37/39
WGK Germany3
RTECS號JP1192000
海關(guān)編碼29349990
存儲類別11 - 可燃固體
危險性類別急性毒性 類別4 經(jīng)口
危害水生環(huán)境-長期危害 類別2
眼部刺激 類別2
經(jīng)皮刺激 類別2
皮膚致敏物 類別1
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)1077-28-7(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

提供商 語言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/07/06L04711DL-硫辛酸, 99%
DL-Thioctic acid, 98%
1077-28-75g615元
2026/07/0613872α-硫辛酸
DL-Thioctic Acid, 98+%
1077-28-75g963元

α-硫辛酸 上下游產(chǎn)品信息

"α-硫辛酸"相關(guān)產(chǎn)品信息
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