BOC-L-高絲氨酸乙酯 基本信息
| 中文名稱 | BOC-L-高絲氨酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | BOC-L-高絲氨酸乙酯;N-(叔丁氧基羰基)-(S)-高絲氨酸叔丁酯;N-(叔丁氧基羰基);-高絲氨酸叔丁酯;叔丁基(叔丁氧基羰基)-L-高絲氨酸;(S)-2-(BOC-氨基)-4-羥基丁酸叔丁酯;(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-羥基丁酸叔丁酯;N-BOC-(S)-高絲氨酸叔丁酯 |
| 英文名稱 | NW-09-15-1 |
| 英文同義詞 | NW-09-15-1;(S)-tert-butyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxybutanoate;N-Boc-L-hoMoserine Butyl Ester;N-t-Butyloxycarbonyl-L-hoMoserine-t-butyl ester;-tert-Butyl 2-((tert-butoxycarbonyl);N-(tert-butyloxycarbonyl)-(S)-homoserine tert-butyl ester;BOC-Hser-OtBU;2-Methyl-2-propanyl N-{[(2-Methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}-L-hoMoserinate |
| CAS號 | 81323-58-2 |
| 分子式 | C13H25NO5 |
| 分子量 | 275.34 |
| EINECS號 | |
| 相關類別 | 氨基酸;精細化工;中間體 |
| Mol文件 | 81323-58-2.mol |
| 結構式 |  |
BOC-L-高絲氨酸乙酯 性質
| 沸點 | 393.4±37.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.071±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 10.91±0.46(Predicted) |
| 外觀 | 無色至淺黃色液體 |
| InChI | InChI=1S/C13H25NO5/c1-12(2,3)18-10(16)9(7-8-15)14-11(17)19-13(4,5)6/h9,15H,7-8H2,1-6H3,(H,14,17)/t9-/m0/s1 |
| InChIKey | WFSWHDJTFHDJFE-VIFPVBQESA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)[C@H](CCO)NC(OC(C)(C)C)=O |
34582-32-6
81323-58-2
以N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸1-叔丁酯為原料合成N-(叔丁氧基羰基)-(S)-高絲氨酸叔丁酯的一般步驟： 1b）在-15°C下，將Boc-L-Asp-OtBu（3.00g，10.4mmol）溶于1,2-二甲氧基乙烷（10mL）中，依次加入4-甲基嗎啉（1.14mL，10.4mmol）和氯甲酸異丁酯（1.35mL，10.4mmol）。反應混合物在-15°C下攪拌10分鐘后，過濾除去沉淀，并用冷的1,2-二甲氧基乙烷（20mL）洗滌沉淀。 在-15°C下，向濾液中緩慢加入硼氫化鈉（0.59g，15.6mmol）的水（5mL）溶液。5分鐘后，加入水（250mL）終止反應。用乙酸乙酯萃取反應混合物，合并有機層并用無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮有機層，得到N-(叔丁氧基羰基)-(S)-高絲氨酸叔丁酯。 產(chǎn)量：2.70g，9.81mmol，收率95%。 MS（ESIpos）：m/z = 276 [M+H]+。 1H-NMR（400MHz，氯仿-d）：δ[ppm] = 1.46（s，9H），1.48（s，9H），1.51-1.58（m，1H），2.09-2.20（m，1H），3.45（br.s.，1H），3.55-3.76（m，2H），4.31-4.40（m，1H），5.35（d，1H）。
參考文獻：
[1] Patent: EP2322500, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 26-27
[2] Patent: WO2011/57986, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 53
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 31, p. 6656 - 6667
[4] Organic Letters, 2001, vol. 3, # 20, p. 3153 - 3155
[5] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 9, p. 1265 - 1274
安全信息
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW028132358202 | 叔丁基(叔丁氧基羰基)-L-高絲氨酸 Tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)-L-homoserinate | 81323-58-2 | 250mg | 384元 |
| 2026/06/05 | XW028132358201 | 叔丁基(叔丁氧基羰基)-L-高絲氨酸 Tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)-L-homoserinate | 81323-58-2 | 100mg | 166元 |