Boc-L-天冬氨酸 4-芐酯
| 中文名稱 | Boc-L-天冬氨酸 4-芐酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | N-( 羰基叔丁基醚)-L-天冬氨酸 4-苯甲酯;叔丁氧羰基-天冬氨酸β芐脂;BOC-L-天冬氨酸 4-芐酯, 98%+;BOC-L-天冬氨酸 4-芐酯,N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸 4-芐酯;BOC-L-天冬氨酸1-芐酯,98%;BOC-L-天門冬氨酸BETA-芐酯;叔丁氧羰基-天冬氨酸BETA芐脂;BOC-L-天冬氨酸 4-芐酯 50G |
| 英文名稱 | Boc-L-aspartic acid 4-benzyl ester |
| 英文同義詞 | TBOC-L-ASPARTIC ACID (OBZL);T-BUTYLOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER;N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER;N-ALPHA-T-BOC-L-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER;N-ALPHA-T-BOC-L-ASPARTIC-BETA-BENZYL ESTER;N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER;N-T-BUTOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER;N-T-BOC-L-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER |
| CAS號 | 7536-58-5 |
| 分子式 | C16H21NO6 |
| 分子量 | 323.34 |
| EINECS號 | 231-406-8 |
| 相關(guān)類別 | 胺基酸;氨基酸;氨基酸及其衍生物;氨基酸衍生物;氨基酸類;Boc-保護(hù)氨基酸;化學(xué)生物學(xué);Amino Acids;Aspartic acid [Asp, D];Boc-Amino Acids and Derivative;Amino Acids (N-Protected);Boc-Amino acid series;其他生化試劑;醫(yī)藥中間體;保護(hù)氨基酸;非天然氨基酸;化學(xué)試劑;生化試劑-氨基酸類;藥物雜質(zhì)及中間體;通用生化試劑-氨基酸;對照品;Biochemistry;Boc-Amino Acids |
| Mol文件 | 7536-58-5.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
Boc-L-天冬氨酸 4-芐酯 性質(zhì)
| 熔點 | 98-102 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -20 º (c=2, DMF) |
| 沸點 | 461.82°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1728 (rough estimate) |
| 折射率 | -20 ° (C=2, DMF) |
| 儲存條件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | N,N-DMF幾乎透明 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 3.65±0.23(Predicted) |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 顏色 | 白色至類白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 20.0±1°, c = 2% in DMF |
| BRN | 2064127 |
| 主要應(yīng)用 | 肽合成 |
| InChI | InChI=1S/C16H21NO6/c1-16(2,3)23-15(21)17-12(14(19)20)9-13(18)22-10-11-7-5-4-6-8-11/h4-8,12H,9-10H2,1-3H3,(H,17,21)(H,19,20)/t12-/m0/s1 |
| InChIKey | SOHLZANWVLCPHK-LBPRGKRZSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CC(OCC1=CC=CC=C1)=O)NC(OC(C)(C)C)=O |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 7536-58-5(CAS DataBase Reference) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | N-tert-Butoxycarbonyl-L-aspartic acid .beta.-benzyl ester (7536-58-5) |
24424-99-5
2177-63-1
7536-58-5
以二碳酸二叔丁酯和L-天冬氨酸-4-芐酯為原料合成(S)-4-(芐氧基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-氧代丁酸的一般步驟如下：在圓底燒瓶中加入L-天冬氨酸-4-芐酯（79.7 g，357 mmol）、碳酸氫鈉（60 g，714.2 mmol）、水（700 mL）和四氫呋喃（550 mL）。將反應(yīng)體系冷卻至0℃，隨后向反應(yīng)瓶中緩慢加入二碳酸二叔丁酯（105 g，481 mmol）。滴加完畢后，保持0℃反應(yīng)半小時，然后緩慢升溫至室溫，繼續(xù)攪拌12小時。反應(yīng)完成后，減壓蒸餾除去四氫呋喃。水相用乙酸乙酯（20 mL）洗滌，隨后用10%檸檬酸水溶液（10 mL）調(diào)節(jié)pH至1。用乙酸乙酯（200 mL×2）萃取水相，合并有機(jī)相。有機(jī)相依次用飽和食鹽水（100 mL×2）洗滌，無水硫酸鈉干燥。過濾后，減壓蒸發(fā)溶劑，得到白色固體產(chǎn)物（104 g，收率90%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: CN106866502, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0230-0234
[2] Organic Syntheses, 1985, vol. 63, p. 160 - 160
[3] Tetrahedron Letters, 1991, vol. 32, # 45, p. 6637 - 6640
[4] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 19, p. 6541 - 6548
[5] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 42, p. 13612 - 13613
安全信息
| 安全說明 | 22-24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海關(guān)編碼 | 2924 29 70 |
| 危險等級 | IRRITANT |
| 存儲類別 | 11 - 可燃固體 |
| 提供商 | 語言 |
|---|---|
|
英文
|
|
|
英文
|
|
|
英文
|
|
|
中文
|
|
|
英文
|