3-(4-Bromo-phenyl)-pyrrole-2,5-dione 基本信息
| 中文名稱 | 3-(4-Bromo-phenyl)-pyrrole-2,5-dione |
|---|---|
| 中文同義詞 | 3-(4-溴苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 |
| 英文名稱 | 3-(4-Bromo-phenyl)-pyrrole-2,5-dione |
| 英文同義詞 | 3-(4-Bromophenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione;1H-Pyrrole-2,5-dione, 3-(4-bromophenyl)-;3-(4-Bromophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione;3-(4-Bromo-phenyl)-pyrrole-2,5-dione |
| CAS號 | 21724-96-9 |
| 分子式 | C10H6BrNO2 |
| 分子量 | 252.06 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 其它 |
| Mol文件 | 21724-96-9.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
3-(4-Bromo-phenyl)-pyrrole-2,5-dione 性質(zhì)
| 沸點 | 404.1±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.687±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 7.91±0.40(Predicted) |
541-59-3
106-40-1
21724-96-9
步驟1：3-(4-溴苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮的制備 將4-溴苯胺（7.48 g，43.52 mmol）溶于鹽酸（37%，13 mL）和水（5.5 mL）的混合溶液中，室溫下劇烈攪拌30分鐘，形成沉淀。將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，緩慢滴加亞硝酸鈉（3.30 g，47.87 mmol）的水（9 mL）溶液，直至反應(yīng)液變?yōu)槌吻宓狞S色溶液，表明重氮化反應(yīng)完成。隨后，在0℃下滴加馬來酰亞胺（8.45 g，87.05 mmol）的丙酮（35 mL）溶液，并通過加入乙酸鈉調(diào)節(jié)反應(yīng)液的pH至3-3.5。向劇烈攪拌的反應(yīng)混合物中加入氯化銅（II）（0.88 g，6.57 mmol）。反應(yīng)混合物在0℃下攪拌1小時后，轉(zhuǎn)移至室溫繼續(xù)攪拌過夜。通過薄層色譜（TLC）確認反應(yīng)完成后，減壓蒸餾除去溶劑，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過柱色譜法（硅膠，洗脫劑比例為4:6的乙酸乙酯:石油醚）純化，得到目標化合物3-(4-溴苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮，為黃色固體（5.8 g，收率57%）。電噴霧質(zhì)譜（ESIMS）顯示m/z為252.3（[M+H]+）。
參考文獻：
[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 28, p. 23438 - 23447
[2] Patent: WO2010/150281, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 69
[3] Patent: US2012/165320, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 43-44